(d,L)-4-苯基-2-羟基-1-丁胺 | 117974-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (d,L)-4-苯基-2-羟基-1-丁胺
• 英文名称: 1-amino-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: (D,L)-4-phenyl-2-hydroxy-1-butylamine
• CAS: 117974-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD17240281
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LUPIFLARJQGECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (d,L)-4-苯基-2-羟基-1-丁胺 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 t-butyl 4-(1-(2-phenylethyl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel imidazo[1,2- a ]quinoxalines as PDE4 inhibitors

  摘要：

  New imidazo[1,2-a]quinoxaline derivatives have been synthesised by condensation of an appropriate alpha-aminoalcohol with a quinoxaline followed by intramolecular cyclisation and nucleophilic substitutions. Their phosphodiesterase inhibitory activities have been assessed on a preparation of the PDE4 isoform purified from a human alveolar epithelial cell line (A549). These studies showed potent inhibitory properties that emphasize the importance of a methyl amino group at position 4 and a weakly hindered group at position 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.034
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-phenyl-but-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (d,L)-4-苯基-2-羟基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Dornow; Sassenberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 14,18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IMIDAZOL[1,2-alpha]QUINOXALINES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS
  申请人：Deleuze-Masquefa Carine

  公开号：US20100249142A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds for the treatment of cancers as well as pharmaceutical compositions that include these compounds and their uses in therapy. The compound of general formula (I):

  咪唑并[1,2-a]喹噁啉化合物用于治疗癌症，以及包括这些化合物的药物组合物和它们在疗法中的用途。通式(I)的化合物：
• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• 1,2-Oxazines as Building Blocks for Stereoselective Synthesis: Preparation of Oxygen-Substituted 1,2-Oxazines, either by Alcohol Addition or by Epoxidation, and Subsequent Hydrogenation Leading to 1,2-Amino Alcohols and Pyrrolidines
  作者：Reinhold Zimmer、Monika Buchholz、Markus Collas、Jörg Angermann、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201000425

  日期：2010.7

  corresponding epoxides 25 and 32 in reasonable to excellent yields. It was demonstrated that the resulting oxygen-substituted 1,2-oxazines were suitable precursors for the preparation of cyclic or acyclic primary and secondary amines in racemic or enantiopure form. Hydrogenation of the 3-phenyl-substituted 1,2-oxazines 3 and 25a and of (6S)- and (6R)-32 preferentially furnished the 1,2-amino alcohols

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物
• [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS D'INHIBITION DE COMT
  申请人：LIEBER INST FOR BRAIN DEV

  公开号：WO2017091818A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Compounds that inhibit COMT enzyme and pharmaceutical compositions comprising the same are provided herein. Methods of treating various psychiatric and neurological disorders with the compounds and pharmaceutical compositions described herein are also provided.

  本文提供了抑制COMT酶的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。还提供了使用这些化合物和药物组合物治疗各种精神疾病和神经疾病的方法。
• 2,3-disubstituted isoxazolidines, agents containing them and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05422342A1

  公开（公告）日：1995-06-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## in which A denotes an optionally substituted radical from the series comprising alkyl, acyl, cycloalkyl, aryl and heteroaryl; A.sub.1 represents CO, CS, C=NH, CN-alkyl, CN-O-alkyl, SO, optionally substituted CH.sub.2 or a bond; A.sub.2 represents NH, NCH.sub.3, O, CH.sub.2 or a bond; E represents CHOH, CO, SO or optionally N-substituted C=NH; A.sub.3 represents O, NH, NCH.sub.3 or a bond; R.sup.4 denotes an optionally substituted radical from the series comprising alkyl, cycloalkyl, aryl and heteroaryl; and R.sup.8 denotes hydrogen or optionally substituted alkyl, to a process for their preparation, and to their use as inhibitors of prolyl hydroxylase.

  该发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 在该式中，A代表一系列可选择取代基团，包括烷基，酰基，环烷基，芳基和杂芳基; A.sub.1代表CO，CS，C=NH，CN-烷基，CN-O-烷基，SO，可选择取代的CH.sub.2或键; A.sub.2代表NH，NCH.sub.3，O，CH.sub.2或键; E代表CHOH，CO，SO或可选择N-取代的C=NH; A.sub.3代表O，NH，NCH.sub.3或键; R.sup.4代表一系列可选择取代基团，包括烷基，环烷基，芳基和杂芳基; R.sup.8代表氢或可选择取代的烷基。本发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们作为脯氨酸羟化酶抑制剂的用途。