1-nitro-4-phenylbutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 1-nitro-4-phenyl-2-butanol；4-phenyl-1-nitro-2-butanol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XKQZWSDAKRUFJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-phenylbutan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.22h， 生成 N,N-diethyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  硝基氧与胺亲核剂利用分子氧和碘的氧化酰胺化

  摘要：

  酰胺和肽的形成通常需要强大而温和的试剂系统。然而，所使用的试剂通常是昂贵且高度复杂的。达到这些目标的新的原子经济和实用的方法是非常可取的。理想情况下，该方法应从易于以手性和非手性形式获得的底物开始，并使用廉价的试剂，这些试剂与多种官能团，空间位阻和可差向立体中心兼容。开发了一种直接氧化方法，只需在O 2下使用I 2和K 2 CO 3即可在胺与伯硝基烷烃之间形成酰胺和肽键。。与预期相反，在碘鎓源和胺之间形成了1：1的卤素键合配合物，该配合物与硝酸盐反应生成α-碘硝基烷烃，作为酰胺的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201505192
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 三乙胺 作用下， 反应 20.08h， 以93%的产率得到1-nitro-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D3 lactam derivative

  摘要：

  由以下公式（1）表示的化合物或其药学上可接受的溶剂化合物，对治疗骨骼帕吉特病、高钙血症或骨质疏松症有效。在该公式中，R1是C2-C10烷基基团，或者是一个C7-C15芳基烷基基团，其芳香环可选择地被C1-C6烷基基团、C1-C6甲氧基基团、羟基、卤原子或三氟甲基取代；而R2是一个C1-C10烷基基团，或者是一个C7-C15芳基烷基基团，其芳香环可选择地被C1-C6烷基基团、C1-C6甲氧基基团、羟基、卤原子或三氟甲基取代。

  公开号：

  US20050182032A1

文献信息

• Nitroaldol (Henry) reaction catalyzed by amberlyst A-21 as a far superior heterogeneous catalyst.
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Paola Forconi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00996-5

  日期：1996.1

  β-Nitroalcohols can be efficiently obtained with the help of Amberlyst A-21, as heterogeneous basic catalyst, with or without solvent. This method is far superior to the heterogeneous catalysts previously reported for the nitroaldol (Henry) reaction, in fact it gives higher yields with primary and secondary nitroalkanes, the formation of by-products such as nitroalkenes is avoited even if aromatic

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。
• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Fast Nitroaldol Reaction Using Powdered KOH in Dry Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1246/cl.1999.1105

  日期：1999.10

  β-Nitroalkanols are easily obtained within a few minutes, through the nitroaldol (Henry) reaction, catalyzed by a stoichiometric amount of powdered potassium hydroxide, in dry media. Satisfactory to excellent yields are obtained both with primary and secondary nitrocompounds, either with aromatic or aliphatic aldehydes.

  β-硝基醇可在几分钟内通过硝醇（Henry）反应，以粉末状氢氧化钾的化学计量催化剂，在干燥介质中容易制得。无论是芳香醛还是脂族醛，无论是伯硝基化合物还是仲硝基化合物，均可获得满意至优异的产率。
• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。