(乙基磺酰基-苯基-甲基)苯 | 6974-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (乙基磺酰基-苯基-甲基)苯
• 英文名称: diphenylmethyl ethyl sulfone
• 英文别名: ethyl-benzhydryl sulfone；Aethylsulfon-diphenyl-methan；Aethyl-benzhydryl-sulfon；Diphenylmethyl-aethyl-sulfon；Benzhydryl ethyl sulfone；[ethylsulfonyl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 6974-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: XISJKSBIOORRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (乙基磺酰基-苯基-甲基)苯 在 NiCRA (7/2/1) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  New desulfurizations by nickel-containing complex reducing agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a029
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (乙基磺酰基-苯基-甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  一些苯甲酰基砜的制备和性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a090

文献信息

• The Photooxygenation of Benzyl, Heteroarylmethyl, and Allyl Sulfides
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosangela Torriani、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-r

  日期：1999.7

  protic solvent (methanol) these sulfides give the sulfoxides instead (except for the nitrobenzyl derivatives, where the aldehyde remains the major product). Among the α-substituted sulfides tested, the α-phenylbenzyl and the 3-cyclohexenyl sulfide give the corresponding ketone (the latter in a low yield), but the α-methylbenzyl sulfide gives the sulfoxide as the main product. The rate for singlet oxygen

  在温和条件下，苄基乙基硫化物在非质子溶剂（苯或乙腈）中的光敏氧化得到相应的醛。这是一个通用反应，适用于含有给电子或吸电子取代基的苄基衍生物，此外还适用于杂类似物，如 2-吡啶甲基硫化物（不适用于 3-吲哚甲基硫化物，因为杂环部分的反应是竞争性的）至于烯丙基硫化物。在质子溶剂（甲醇）中，这些硫化物产生亚砜（硝基苄基衍生物除外，其中醛仍然是主要产物）。在所测试的 α-取代硫化物中，α-苯基苄基和 3-环己烯基硫化物得到相应的酮（后者产率低），但α-甲基苄基硫醚得到亚砜作为主要产物。单线态氧猝灭和化学反应的速率已对代表性的硫化苄进行了测量。该反应是在目前公认的硫化物光氧化机制的框架内讨论的。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位置转移。该反应在甲醇中被抑制，其中过亚砜是氢键。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位
• Photosensitized Electron Transfer Oxidation of Sulfides: A Steady-State Study
  作者：Sergio M. Bonesi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.200800048

  日期：2008.5

  sulfoxides and cleaved aldehydes and ketones are formed in addition to the aforementioned products. Two sensitizers are compared, 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP+BF4–), the former giving a higher proportion of the sulfoxide, the latter of cleaved carbonyls. The sulfoxidation is due to the contribution of the singlet oxygen path with DCA. Oxidative cleavage,

  已经在乙腈中检查了一系列乙基硫化物 RSEt（1，R = C12H25；2，PhCH2CH2；3，PhCH2；4，PhCMe2；5，Ph2CH）的光敏电子转移氧化，并在此基础上讨论了产物分布提议的机制。在用氮气冲洗的溶液中，会形成裂解的醇和烯烃，而在氧气下，反应速度要快 10-70 倍，除上述产物外，还会形成亚砜和裂解的醛和酮。比较了两种敏化剂，9,10-二氰基蒽 (DCA) 和 2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐 (TPP+BF4-)，前者产生较高比例的亚砜，后者产生裂解羰基化合物。磺化氧化是由于单线态氧路径与 DCA 的贡献。另一方面，氧化裂解 DCA 和 TPP+ 都会发生，已知 TPP+ 既不会产生单线态氧，也不会产生超氧阴离子。这个过程涉及从硫化物自由基阳离子的 α 位置去质子化，但 TPP+ 结果表明 O2·- 不一定参与，非活化氧与自由基阳离子形成弱加合物，促进 α-氢转移，特别是与苄基衍生物
• Photosensitized oxygenation of some benzyl sulfides. The role of persulfoxide
  作者：Sergio M. Bonesi、Mauro Freccero、Angelo Albini

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199909)12:9<703::aid-poc178>3.0.co;2-l

  日期：1999.9
• The Resolution of Ethyl 1,1-Diphenyl-3-dimethylaminobutyl Sulfone
  作者：B. F. Tullar、W. Wetterau、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01191a532

  日期：1948.11
• Kubota, Kumamoto Medical Journal, 1959, vol. 12, p. 308,310
  作者：Kubota

  DOI：——

  日期：——