(十一基硫代)-乙酸 | 116296-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (十一基硫代)-乙酸
• 英文名称: 2-(undecylthio)acetic acid
• 英文别名: 3-thiatetradecanoic acid；undecylmercapto-acetic acid；Undecylmercapto-essigsaeure；3-Thia-tetradecansaeure；2-undecylsulfanylacetic acid
• CAS: 116296-31-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂S
• 分子量: 246.414
• InChiKey: CZSSKBQAJULWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  359.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤30mg/ml；DMSO中≤30mg/ml；二甲基甲酰胺中≤30mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

PPARs 是调节脂质代谢、脂肪生成、胰岛素敏感性、炎症反应、细胞生长和分化的关键因子。3-硫代十四烷酸是一种PPAR配体诱导剂，能够促进脂肪酸氧化并降低血脂水平。

3-硫代十四烷酸（3-TIIa TDA）是14碳饱和脂肪酸肉豆蔻酸的类似物，在C-3位被硫醚键中的硫取代。在大鼠长期给药时，3-羟吲哚乙酸（TAA）作为过氧化物酶体诱导剂（PPAR配体），能够增加脂肪酸氧化并降低血脂水平。在150和300 mg/kg的饮食中，1-巯基-TDA掺入可诱导大鼠油酸通过Δ9-去饱和酶转化为其他形式；同时硒依赖性地提高Δ9-去饱和酶mRNA水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (十一基硫代)-乙酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-(undecylsulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies of (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones as novel neuroprotective agents based on improved antioxidant, anti-inflammatory activities and BBB permeability

  摘要：

  （E）-3,4-双羟基苯基甲基硫醚作为神经退行性疾病药的新类同代物被设计并合成。生物测试结果表明，在清除自由基以及抗炎性反应中，大多数目标化合物保持了抗氧化和抗炎活性，从而保护神经细胞免受H2O2、6-羟基多巴胺和其他抗生物素药物等神经毒剂的侵害，并抑制了脂多糖（LPS）诱导的NO过度产生。其中，化合物6.22具有在低浓度下（2.5μM）表现出强烈抗氧化活性（细胞存活率＝94.5%）特点。此外，化合物6.22（IC50＝1.6μM）的抗炎活性略强于基准化合物1（IC50＝13.4μM）。鉴于6.22在性能上的突出表现，检测了H2O2损伤的PC12细胞的凋亡率，通过附着抑制器V-FITC/PI试剂，结果表明在低浓度（2.5μM）下，6.22的抗凋亡活性比基准化合物1更高，这与抗氧化和抗炎作用类似。此外，基于计算预测其中枢神经系统的(+)和血脑屏障（BBB）通透性（P-e＝6.84×10（-6） cm s（-1）），具有较低的细胞毒性以及良好的物化性质，因此，化合物6.22可以进一步开发为一种潜在多功能神经保护剂。（C）2019 Elsevier Masson SAS. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.044
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 、 巯基乙酸 生成 (十一基硫代)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Smith; Hernestam, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1111,1116,1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PD-1 SIGNAL INHIBITOR COMBINATION THERAPY
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3388084A1

  公开（公告）日：2018-10-17

  A novel therapeutic strategy for the anti-PD-1 antibody therapy is provided. A pharmaceutical composition which comprises at least one substance selected from the group consisting of the following (i) to (iii) and is administered before, after or simultaneously with the administration of a PD-1 signal inhibitor: (i) ROS generators and substances that regulate downstream signaling pathways thereof, (ii) substances exhibiting an uncoupling effect and substances that regulate downstream signaling pathways thereof, and (iii) amino acids.

  本研究提供了一种新型的抗PD-1抗体治疗策略。 一种药物组合物，它包含至少一种选自以下(i)至(iii)组的物质，并在给药 PD-1 信号抑制剂之前、之后或同时给药： (i) ROS 生成物和调节其下游信号通路的物质、 (ii) 具有解偶联效应的物质和调节其下游信号通路的物质，以及 (iii) 氨基酸。
• Immunosuppressive but Non-LasR-Inducing Analogues of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Quorum-Sensing Molecule <i>N</i>-(3-Oxododecanoyl)-<scp>l</scp>-homoserine Lactone
  作者：Gopal P. Jadhav、Siri Ram Chhabra、Gary Telford、Doreen S. W. Hooi、Karima Righetti、Paul Williams、Barrie Kellam、David I. Pritchard、Peter M. Fischer

  DOI：10.1021/jm2001019

  日期：2011.5.12

  The Pseudomonas aeruginosa quorum-sensing molecule N-(3-oxododecanoyl)-l-homoserine lactone (1) is involved not only in bacterial activation but also in subversion of the host immune system, and this compound might thus be used as a template to design immunosuppressive agents, provided derivatives devoid of quorum-sensing activity could be discovered. By use of a leukocyte proliferation assay and a newly developed bioluminescent P. aeruginosa reporter assay, systematic modification of 1 allowed us to delineate the bacterial LasR-induction and host immunosuppressive activities. The main determinant is replacement of the methylene group proximal to the beta-ketoamide in the acyl chain of 1 with functions containing heteroatoms, especially an NH group. This modification can be combined with replacement of the homoserine lactone system in 1 with stable cyclic groups. For example, we found the simple compound N(1)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N(3)-octylmalonamide (25d) to be over twice as potent as 1 as an immune suppressor while displaying LasR-induction antagonist activity.
• METHODS OF PREPARATION OF RECOMBINANT FORMS OF HUMAN BETA-AMYLOID PROTEIN AND USES OF THESE PROTEINS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1963363A2

  公开（公告）日：2008-09-03
• ANALYSIS METHOD
  申请人：Surescreen Diagnostics Limited

  公开号：EP2150820A1

  公开（公告）日：2010-02-10
• US8263558B2
  申请人：——

  公开号：US8263558B2

  公开（公告）日：2012-09-11