(异恶唑啉-5-酮-2-基)丙氨酸 | 59476-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (异恶唑啉-5-酮-2-基)丙氨酸
• 英文名称: β-(isoxazolin-5-on-2-yl)-L-alanine
• 英文别名: beta-(isoxazolin-5-on-2-yl)-L-alanine；(2S)-2-azaniumyl-3-(5-oxo-1,2-oxazol-2-yl)propanoate
• CAS: 59476-61-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: BDHFFHBFJUZSBF-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (异恶唑啉-5-酮-2-基)丙氨酸 在 对甲苯磺酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 α-N-S-mandeloyl-β-(isoxazolin-5-one-2-yl)-L-alanine benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  手性异恶唑烷-5-酮的合成及其在β-氨基丙氨酸和β-（N-羟氨基）丙氨酸合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了高产的异恶唑烷丁5-酮的合成及其在合成β-氨基丙氨酸和β-（N-羟基氨基）-丙氨酸中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90416-8
• 作为产物：
  描述：

  α-(N-tert-butoxycarbonyl)-β-(N-tert-butoxycarbonyl, N-propioloxy)-β-amino-L-alanine benzhydryl ester 在 甲酸 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(异恶唑啉-5-酮-2-基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  手性异恶唑烷-5-酮的合成及其在β-氨基丙氨酸和β-（N-羟氨基）丙氨酸合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了高产的异恶唑烷丁5-酮的合成及其在合成β-氨基丙氨酸和β-（N-羟基氨基）-丙氨酸中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90416-8

文献信息

• Biosynthesis of .BETA.-(isoxazolin-5-on-2-yl) alanine, the precursor of the neurotoxic amino acid .BETA.-N-oxalyl-L-.ALPHA.,.BETA.-diaminopropionic acid.
  作者：Fumio IKEGAMI、Satoshi ITAKAGI、Tsutomu ISHIKAWA、Godelieve ONGENA、Yu-Haey KUO、Femand LAMBEIN、Isamu MURAKOSHI

  DOI：10.1248/cpb.39.3376

  日期：——

  2-yl)alanine (BIA), a biosynthetic precursor of the neurotoxic amino acid beta-N-oxalyl-L-alpha,beta-diaminopropionic acid (ODAP), was confirmed to be derived from O-acetyl-L-serine (OAS) and isoxazolin-5-one by cysteine synthase in higher plants. Some properties of this enzyme in the biosynthesis of BIA are described.

  证实β-（异恶唑啉-5-基-2-基）丙氨酸（BIA）是神经毒性氨基酸β-N-草酰-L-α，β-二氨基丙酸（ODAP）的生物合成前体半胱氨酸合酶在高等植物中的O-乙酰基-L-丝氨酸（OAS）和异恶唑啉-5-酮。描述了该酶在BIA生物合成中的一些特性。
• Enzymatic Synthesis of Two Isoxazolylalanine Isomers by Cysteine Synthases in Lathyrus Species.
  作者：Fumio IKEGAMI、Minoru KAMIYA、Yu-Haey KUO、Fernand LAMBEIN、Isamu MURAKOSHI

  DOI：10.1248/bpb.19.1214

  日期：——

  isoxazolylalanine isomers, beta-(isoxazolin-5-on-2-yl)-L-alanine (BIA, 1) and beta-(isoxazolin-5-on-4-yl)-L- alanine (TAN-950A, 2) were confirmed to be derived from O-acetyl-L-serine (OAS) and isoxazolin-5-one by cysteine synthases (CSases) with a different ratio in different plant parts. Some properties of this enzyme in the biosynthesis of both isomers are described.

  两种异恶唑基丙氨酸异构体，β-（异恶唑啉-5-基-2-基）-L-丙氨酸（BIA，1）和β-（异恶唑啉-5-基-2-基）-L-丙氨酸（TAN-950A，2 ）通过半胱氨酸合酶（CSases）在不同植物部分中以不同的比例被证实衍生自O-乙酰基-L-丝氨酸（OAS）和异恶唑啉-5-一。描述了该酶在两种异构体的生物合成中的一些特性。
• Murakoshi, Isamu; Ikegami, Fumio; Yoneda, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1473 - 1478
  作者：Murakoshi, Isamu、Ikegami, Fumio、Yoneda, Yoshihiro、Ihara, Harumi、Sakata, Kumiko、Koide, Chiharu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of -β-(isoxazolin-5-one-2-yl)-alanine: a novel method for the synthesis of -substituted 3,4-unsubstituted isoxazolin-5-ones
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David J. Birch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98264-9

  日期：1985.1
• US6191168B1
  申请人：——

  公开号：US6191168B1

  公开（公告）日：2001-02-20