(烯丙基硫代)乙酸 | 20600-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (烯丙基硫代)乙酸
• 中文别名: 2-丙-2-烯基硫基乙酸；2-烯丙基硫基乙酸；2-(烯丙基硫代)乙酸；乙酸,(烯丙基硫代)-；乙酸,(2-丙烯基硫代)-
• 英文名称: allylsulfanyl-acetic acid
• 英文别名: 2-(allylthio)acetic acid；allylmercapto-acetic acid；Allylmercapto-essigsaeure；allylthioacetic acid；(Allylthio)acetic acid；2-prop-2-enylsulfanylacetic acid
• CAS: 20600-63-9
• 化学式: C₅H₈O₂S
• mdl: MFCD00457441
• 分子量: 132.183
• InChiKey: BLSMRHBHPHGMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-112 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.137 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1013;1014

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (烯丙基硫代)乙酸 生成 N-(3-piperidin-1-ylpropyl)-2-prop-2-enylsulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  KAVASIMA, YUTAKA;SATO, MASAKADZU;XATADA, YUITI;NAKADZIMA, YUMOMOTO;SODA, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 sodium monochloroacetic acid 在 sodium ethanolate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 THFytetrahydrofuranethanol 为溶剂， 反应 19.0h， 以35%的产率得到(烯丙基硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of Alkynyl Imines in a Sequential Staudinger/Pauson−Khand Process. A Route to New Fused Tricyclic β-Lactams

  摘要：

  Dicobalt hexacarbonyl complexes of alkynyl imines were allowed to react with ketenes via Staudinger reaction. Sequential [2 + 2] cycloaddition/Pauson-Khand reaction led to structurally new fused-tricyclic beta-lactams and fused-azabicyclic cyclopentenones. Chemoselectivity, scope, and limitation of the process were investidated.

  DOI：

  10.1021/jo801668b

文献信息

• DIANION OF 2-(METHYLTHIO)-4-PENTENOIC ACID: A USEFUL REAGENT FOR THE PREPARATION OF 5-METHYLENE-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Makoto Terauchi、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.351

  日期：1982.3.5

  A general and mild approach to 5-methylene-2(5H)-furanones has been demonstrated, which involves (a) the alkylation of dianion of 2-(methylthio)-4-pentenoic acid, (b) the cyclization followed by dehydrosulfenylation, and (c) the facile dehydroiodination by Na2CO3.

  已经展示了一种通用的温和方法来制备5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮，该方法包括以下步骤：(a) 2-(甲硫基)-4-戊烯酸二负离子的烷基化，(b) 随后的环化及脱氢硫化反应，以及(c) 通过Na2CO3实现的易于进行的脱氢碘化反应。
• 7-Amino 2-lower alkyl-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04113940A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or substituted amino, R.sup.2 is carboxy or protected carboxy, R.sup.3 is lower alkyl and X is --S-- or ##STR2## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is effective against various microorganisms.

  该化合物的公式为##STR1##，其中R.sup.1是氨基或取代氨基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是低级烷基，X是--S--或##STR2##，或其药物可接受的盐对各种微生物有效。
• Tandem Organocatalytic Cycloaromatization/Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation Sequence for the Synthesis of Indolizinones and Pyrrolo-azepinone Derivatives
  作者：Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Santos Fustero、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01314

  日期：2019.9.6

  The organocatalytic synthesis of indolizinones and pyrrolo-azepinones has been accomplished in a tandem fashion through a sequence that comprises initial cycloaromatization followed by intramolecular Friedel–Crafts alkylation. The process takes place under Brønsted acid catalysis, giving rise to final products in moderate to good yields. Attempts to carry out the tandem protocol in an enantioselective

  吲哚并酮和吡咯并-氮杂环庚酮的有机催化合成已通过一系列顺序完成，该顺序包括初始的环芳构化反应以及随后的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。该过程在布朗斯台德酸催化下进行，从而以中等至良好的产率产生最终产物。尝试以手性（R）-BINOL衍生的N -triflyl磷酰胺以对映选择性方式进行串联方案。初步优化后，串联过程以中等水平的对映选择性进行。
• Ligands containing elements of group VIB. Part V. Thermodynamics of silver complex formation of some saturated and unsaturated (alkyl-thio)acetic and (alkylseleno)acetic acids
  作者：D. S. Barnes、G. J. Ford、L. D. Pettit、C. Sherrington

  DOI：10.1039/j19710002883

  日期：——

  Thermodynamic constants for the formation of silver complexes of some saturated and unsaturated (alkylthio) and (alkylseleno)acetic acids have been calculated by measuring formation constants over the range 0–40° at /= 0·20M. In particular, co-ordination to silver through an olefinic double bond has been shown to have a large favourable enthalpy change, strongly opposed by entropy changes. An analysis

  通过在/ = 0·20 M范围内在0–40°范围内测量形成常数，可以计算出一些饱和和不饱和（烷硫基）和（烷基硒代）乙酸的银络合物形成的热力学常数。特别地，已经表明通过烯属双键与银的配位具有大的有利的焓变化，强烈地受到熵变化的阻碍。对实验数据的分析表明存在复合物Ag 2 L，AgL和AgL 2。描述了用于处理复合物的计算方法。
• Biosynthesis of Penicillins. VII.¹ Oxy- and Mercaptoacetic Acids
  作者：Quentin F. Soper、Calvert W. Whitehead、Otto K. Behrens、Joseph J. Corse、Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01189a003

  日期：1948.9

表征谱图