(环庚-1-烯基)(苯基)甲酮 | 100883-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (环庚-1-烯基)(苯基)甲酮
• 英文名称: cyclohept-1-en-1-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: (cyclohept-1-enyl)(phenyl)methanone；1-benzoylcyclohept-1-ene；1-benzoylcycloheptene；cyclohept-1-enyl-phenyl ketone；Cyclohept-1-enyl-phenyl-keton；Benzoyl-cyclohepten；Cyclohepten-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 100883-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JXKBKGJZBXNRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环庚-1-烯基)(苯基)甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 磷酸 作用下， 生成 4b,5,6,7,8,9,9a,10-octahydro-benz[a]azulen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  456.多环系统。第五部分：通往天青石的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002208
• 作为产物：
  描述：

  6-iodohexanol, tetrahydropyranyl ether 在 indium(III) triflate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (环庚-1-烯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.766

文献信息

• Conversion of Ketone Trimethylsilylcyanohydrins to Several Types of Compounds.
  作者：Shunsaku OHTA、Masayuki YAMASHITA、Kazuo ARITA、Takahiro KAJIURA、Ikuo KAWASAKI、Keiko NODA、Michiko IZUMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1294

  日期：——

  Cyclic ketone O-trimethylsilylcyanohydrins (2) were prepared and converted to various compounds : α-hydroxyketones (3), dehydroxylated ketones (4), α, β-unsaturated ketones (9), tricyclic ketones (10), 1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydro-2-naphthalenone (13), 1-phenylperhydroisocoumarin (18) and 1, 2, 3, 4, 4a, 10, 11, 11a-octahydro-5H-benzo[a, d]cyclohepten-10-one (20).

  制备了环酮 O-三甲基硅基氰基酐 (2)，并将其转化为多种化合物：α-羟基酮（3）、脱羟基酮（4）、α，β-不饱和酮（9）、三环酮（10）、1-乙氧基羰基-4-苯基-1，2，4a，5，6，7、8，8a-八氢-2-萘酮（13）、1-苯基全氢异香豆素（18）和 1，2，3，4，4a，10，11，11a-八氢-5H-苯并[a，d]环庚烯-10-酮（20）。
• Enones from Acid Fluorides and Vinyl Triflates by Reductive Nickel Catalysis
  作者：Feng-Feng Pan、Peng Guo、Chun-Ling Li、Peifeng Su、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01164

  日期：2019.5.17

  A nickel-catalyzed reductive coupling between acid fluorides and vinyl triflates has been described. This method provides an efficient access to various enones and avoids the requirement for acyl or vinyl metallic reagents in the conventional approaches. The reaction proceeds with a broad range of acid fluorides and cyclic vinyl triflates, tolerating several functional groups. The utility of this synthetic

  已经描述了在氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的镍催化的还原偶联。该方法提供了对各种烯酮的有效途径，并且避免了常规方法中对酰基或乙烯基金属试剂的需求。该反应以宽范围的酸性氟化物和环状乙烯基三氟甲磺酸酯进行，可耐受多个官能团。药物和生物活性天然化合物的后期修饰已证明了这种合成方法的实用性。
• Pd-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated ketones by carbonylation of vinyl triflates and nonaflates
  作者：Shaoke Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cc02210d

  日期：——

  A general and highly chemoselective Pd-catalyzed protocol for the synthesis of α,β-unsaturated ketones by carbonylation of vinyl triflates and nonaflates is presented. Applying the specific monophosphine ligand cataCXium® A, the synthesis of various vinyl ketones as well as carbonylated natural product derivatives proceeds in good yields.

  提出了一种通用的且高度化学选择性的Pd催化方案，用于通过乙烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的羰基化合成α，β-不饱和酮。使用特定的单膦配体cataCXium®A，各种乙烯基酮以及羰基化天然产物衍生物的合成收率很高。
• Alicyclic studies—XI
  作者：Yaacov Amiel、David Ginsburg

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85004-2

  日期：1957.1

  1-Benzoylcyclopentene was used as starting material in an alicyclic approach towards the synthesis of 5:6-benzazulene. Bromination-dehydrobromination of the intermediate trans-1:2:3:4:9:10 hexahydrobenzazulene afforded a dibromo- and tetrabromo-derivative of 5:6-benzazulene. The bromination-dehydrobromination method is not feasible for the dehydrogenation of hydrobenz-heptalenes to the as yet unknown

  1-苯甲酰基环戊烯在合成5：6-苯并z杂的脂环族方法中用作起始原料。中间体反式-1：2：3：4：9：10六氢苯并z氮的溴化-脱氢溴化反应提供了5：6-苯并z氮的二溴和四溴衍生物。溴化-脱氢溴化方法对于将氢化苯-庚烷脱氢成迄今未知的苯并庚二烯体系是不可行的。
• 1,2‐Addition of α,α,α‐Trichlorotoluene to Ketones via a Mg Barbier Reaction in DMF: New Route to Cycloalk‐1‐en‐1‐yl and Alk‐1‐en‐1‐yl Phenyl Ketones
  作者：Akima Aaziz、Sylvain Oudeyer、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Jean‐Yves Nédélec

  DOI：10.1080/00397910701198971

  日期：2007.4.1

  Abstract The reductive cyclocondensation of α,α,α‐trichlorotoluene to enolisable ketones enables the preparation of (cyclo)alken‐1‐en‐1‐yl phenyl ketones via the formation of an intermediate chlorooxirane.

  摘要 α,α,α-三氯甲苯还原环缩合反应生成可烯化酮，可以通过形成中间体氯环氧乙烷来制备（环）链烯-1-烯-1-基苯基酮。