(甲基硫代)(吗啉-4-基)亚甲基]丙二腈 | 55883-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (甲基硫代)(吗啉-4-基)亚甲基]丙二腈
• 英文名称: [(methylsulfanyl)(morpholin-4-yl)methylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[methylthio(morpholino)methylene]malononitrile；2-Cyano-3-methylthio-3-morpholinoacrylonitrile；(methylsulfanyl-morpholin-4-yl-methylene)-malononitrile；3-(morpholin-4-yl)-3-methylsulfanyl-2-cyano-acrylonitrile；2-[(Methylsulfanyl)(morpholin-4-yl)methylidene]propanedinitrile；2-[methylsulfanyl(morpholin-4-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 55883-90-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD06474171
• 分子量: 209.272
• InChiKey: ROSNJPXJYAQFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (甲基硫代)(吗啉-4-基)亚甲基]丙二腈 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-hydroxy-5-methyl-2-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型5-氨基吡唑类新稠合吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪衍生物的合成，抗菌活性和细胞毒性

  摘要：

  在已知的α，α-二氰基t烯-N，S-乙缩醛1a - c与水合肼在乙醇中回流的反应中，高产率地制备了新的5-氨基吡唑2a - c。这些化合物被用作合成吡唑并[1,5- a ]-嘧啶3a – c，4a – d，5a – c和6a – c以及吡唑并[5,1- c ] [1,2 ，4]三嗪7a – c和8a – c，分别通过2- [双（甲硫基）亚甲基]丙二腈，α，α-二氰基ene烯-N，S-乙缩醛1a - b，乙酰丙酮，乙酰乙酰苯胺以及乙酰丙酮和丙二腈反应。此外，用戊丹-2,5-二酮环化2a - c可以得到相应的5-吡咯基吡唑9a - c。此外，2a – c与乙酸酐的融合导致相应的1-乙酰基-1 H-吡唑类10a – c。还报道了几种选择的化合物对Vero细胞的抗菌活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.029
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-吗啉二硫代甲酸酯 、 四氰基环氧乙烷 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到(甲基硫代)(吗啉-4-基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Matsuoka, Yoshiki; Oniyama, Yukio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 647 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06251911B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, are described. These compounds inhibit the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor (EGF) and c-erbB2 kinase and can be used as anti-tumor agents.

  4-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物的公式I如下： 其中，取代基如权利要求1中定义，这些化合物描述了抑制表皮生长因子（EGF）受体和c-erbB2激酶的酪氨酸激酶活性，并可作为抗肿瘤剂使用。
• A one-pot, three-component, microwave-assisted synthesis of novel 7-amino-substituted 4-aminopyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Giuseppe Luna、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.006

  日期：2015.12

  The synthesis of novel 7-amino-substituted pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles was achieved via a three-component reaction of 3-amino-substituted 5-aminopyrazole-4-carbonitriles, cyanamide and triethyl orthoformate under microwave irradiation. Under catalyst-free conditions, this three-component reaction accommodated a generous diversity of amino substituents making it ideal for the generation

  新型7-氨基取代的吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-8-腈的合成是通过3-氨基取代的5-氨基吡唑-4-腈的三组分反应实现的，微波辐射下的氰胺和原甲酸三乙酯。在无催化剂的条件下，该三组分反应可容纳大量的氨基取代基，因此非常适合用于药物开发过程的化合物库的生成。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2018203298A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present application relates to substituted fused heteroaryl and heterocyclic compounds, useful as nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase inhibitors (NADPH oxidase inhibitors), processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment or prevention of various diseases, conditions and/or disorders mediated by NADPH oxidase. (Formula I)

  本申请涉及取代的融合杂环芳基和杂环化合物，用作烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酶抑制剂（NADPH氧化酶抑制剂），其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在治疗或预防由NADPH氧化酶介导的各种疾病、症状和/或障碍中的用途。 (分子式I)
• SYNTHESIS OF THIENO[3,2-<i>b</i>]PYRIDINES
  作者：Masataka Yokoyama、Masanori Tohnishi、Akemi Kurihara、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.1933

  日期：1982.12.5

  Several thieno[3,2-b]pyridines could be easily synthesized by methallation using LDA directly from 3-(disubstituted amino)-2-cyano-3-methylthioacrylonitriles.

  通过使用 LDA 直接从 3-（二取代氨基）-2-氰基-3-甲硫基丙烯腈进行甲氧基化，可以轻松合成多种噻吩并[3,2-b]吡啶。
• One-pot synthesis of new tetrasubstituted thiophenes and selenophenes
  作者：David Thomae、Enrico Perspicace、Dorothée Henryon、Zhanjie Xu、Serge Schneider、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch、Pierre Seck

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.021

  日期：2009.12

  In this work, we described the synthesis of new tetrasubstituted thiophenes and selenophenes achieved by an easy one-pot four-step procedure. Expected compounds were obtained in good yield from ketene dithioacetals.

  在这项工作中，我们描述了通过简单的一锅四步法实现的新的四取代噻吩和硒代苯的合成。从乙烯酮二硫缩醛以高收率获得预期的化合物。