5-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 347885-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 347885-31-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: SHHRMRYXQCMPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 、 (R)-1-BOC-3-苄基哌嗪 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 在 乙酸乙酯 、 柠檬酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give an amorphous solid (5.05 g)的产率得到tert-Butyl(3R)-4-{[1-(3-aminophenyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl]carbonyl}-3-benzylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Amine Compound and Use Thereof for the Prophylaxis or Treatment of Hypertension

  摘要：

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中，环A是一种5或6成员的芳香杂环，可选地具有取代基；U、V和W分别独立地为C或N，但当U、V和W中的任何一个为N时，其他的应为C；Ra和Rb分别独立地为一个环状基团，可选地具有取代基；一个C1-10烷基，可选地具有取代基；一个C2-10烯基，可选地具有取代基；或一个C2-10炔基，可选地具有取代基；X是一条键或具有1到6个原子的主链间隔；Y是具有1到6个原子的主链间隔；Rc是一个含有杂原子作为构成原子的碳氢基团，可选地具有取代基；m和n分别独立地为1或2；环B可选地具有取代基，或其盐。本发明的化合物具有优异的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等的药物。

  公开号：

  US20100121048A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors

  摘要：

  揭示了具有强效和选择性抑制PDE4的吡咯烷化合物，以及制备这些化合物的方法。还公开了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US06372777B1

文献信息

• CYCLIC AMP-SPECIFIC PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：EP1244620A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• CYCLIC AMINE COMPOUND AND USE THEREOF FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1984355A2

  公开（公告）日：2008-10-29
• US6372777B1
  申请人：——

  公开号：US6372777B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• US6569890B2
  申请人：——

  公开号：US6569890B2

  公开（公告）日：2003-05-27
• [EN] CYCLIC AMP-SPECIFIC PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE SPECIFIQUES A L'AMP CYCLIQUE
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2001047880A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Pyrrole compounds having structural formula (I) or (II) that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.