(辛基氧基)甲基苯 | 54852-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (辛基氧基)甲基苯
• 英文名称: ((octyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: (octyloxymethyl)benzene；octyloxymethylbenzene；n-octyl benzyl ether；benzyl octyl ether；benzyl-octyl ether；α-Octyloxy-toluol；octoxymethylbenzene
• CAS: 54852-64-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NXZJVIKVJAKQOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.410 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (辛基氧基)甲基苯 在 calcium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 辛醇
  参考文献：
  名称：

  仲甲基醚氧化为酮

  摘要：

  我们提出了一种使用次氯酸钙在乙腈水溶液中以乙酸为活化剂将仲甲基醚转化为酮的温和方法。该反应与各种含氧和氮的官能团相容，并以高达98％的产率提供了相应的酮。该方法的使用可以扩大甲基作为有用的保护基的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00632
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(辛氧甲基)苯 在 二叔丁基过氧化物 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(辛基氧基)甲基苯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷自由基还原卤化物的极性反转催化

  摘要：

  否则，N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）对烷基和芳基卤化物的缓慢或完全无效的自由基还原由硫醇催化。使用容易获得的 1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和水溶性三唑相关物的还原和还原环化反应由苯硫酚和叔十二烷硫醇催化 [C(9)H(19)C(CH(3))(2 )SH]。苯硫基 (PhS•) 自由基与两个 NHC 硼烷反应的速率常数已通过激光闪光光解实验测量为 ~10(8) M(-1) s(-1)。对现有证据的分析表明极性反转催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ja300416f

文献信息

• Aerobic oxidative deprotection of benzyl-type ethers under atmospheric pressure catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite
  作者：Zhenlu Shen、Lili Sheng、Xiaochu Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.045

  日期：2013.3

  efficient protocol for the oxidative deprotection of benzyl-type ethers has been developed. The reaction was performed with catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) under atmospheric pressure of O2. Under the optimal reaction conditions, a variety of p-methoxybenzyl (PMB), p-phenylbenzyl (PPB), and benzyl (Bn) ethers can be deprotected to their

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。
• Boryltrihydroborate: Synthesis, Structure, and Reactivity as a Reductant in Ionic, Organometallic, and Radical Reactions
  作者：Kyoko Nozaki、Yoshitaka Aramaki、Makoto Yamashita、Shau-Hua Ueng、Max Malacria、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja105277u

  日期：2010.8.25

  dimer lacks the bridging B-H bonds seen in neutral boranes and is instead held together by ionic Li---HB interactions. A preliminary scan of reactions with several iodides shows that the compound participates in an ionic reduction (with a primary-alkyl iodide), an organometallic reduction (Pd-catalyzed with an aryl iodide), and a radical reduction (AIBN-initiated with a sugar-derived iodide). Accordingly

  锂 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼醇-2-ide 与硼烷反应。THF 提供了第一个硼基取代的硼氢化物：锂 [1 ,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼醇-2-基]三氢硼酸盐。该化合物通过 (11)B、(1)H 和 (7)Li NMR 光谱和其他方法进行了充分表征，并将这些数据与中性和阴离子基准化合物进行了比较。该化合物结晶为与四个 THF 分子复合的二聚体。二聚体缺乏在中性硼烷中看到的桥接 BH 键，而是通过离子 Li---HB 相互作用结合在一起。对几种碘化物反应的初步扫描表明，该化合物参与了离子还原（用伯烷基碘）、有机金属还原（用芳基碘催化的钯）、和自由基还原（AIBN 由糖衍生的碘化物引发）。因此，新的硼基硼氢化物类可能具有传统硼氢化物和等电子 N-杂环卡宾硼烷的特性。
• Ionic and Organometallic Reductions with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Qianli Chu、Malika Makhlouf Brahmi、Andrey Solovyev、Shau-Hua Ueng、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.200902450

  日期：2009.12.7

  Surgical reduction: N‐Heterocyclic carbene–borane complexes such as depicted are neutral, organic soluble analogues of borohydride anions with a weak hydridic character, compatible with organometallic catalysis. They are applicable for surgical reductions in complex, multifunctional molecules.

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。
• Radical Deoxygenation of Xanthates and Related Functional Groups with New Minimalist N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Shau-Hua Ueng、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol101015m

  日期：2010.7.2

  Minimalist N-heterocyclic carbene boranes 1,3-dimethylimidazol-2-ylideneborane and 2,4-dimethyl-1,2,4-triazol-3-ylideneborane are readily available and have low molecular weights. They exhibit superior performance to first-generation NHC−boranes, providing improved yields in reductions of xanthates and related functional groups.

  极简主义的N-杂环卡宾硼烷1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚基硼烷很容易获得，并且分子量低。它们表现出优于第一代NHC-硼烷的性能，在减少黄药和相关官能团方面提供了更高的收率。
• 1-Butyl-3-methylimidazol-2-ylidene Borane: A Readily Available, Liquid N-Heterocyclic Carbene Borane Reagent
  作者：Daniel A. Bolt、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02730

  日期：2017.12.15

  1-Butyl-3-methylimidazol-2-ylidene borane has been synthesized directly from two inexpensive commercial reagents: 1-butyl-3-methylimidazolium bromide and sodium borohydride. This NHC-borane reagent is a stable, free-flowing liquid that shows promise for use in radical, ionic, and metal-catalyzed reactions.

  1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚烷基硼烷是直接由两种廉价的商业试剂合成的：溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓和硼氢化钠。这种NHC-硼烷试剂是一种稳定的，自由流动的液体，具有在自由基，离子和金属催化反应中使用的前景。