-1,2,3四氢吡咯并[1,2-A]喹喔-4(5H)-酮 | 21550-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: -1,2,3四氢吡咯并[1,2-A]喹喔-4(5H)-酮
• 英文名称: 1,2,3,3a-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• 英文别名: 1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one；1,2,3,3a-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one；2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 21550-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: GWPNDQCLPKQEPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -1,2,3四氢吡咯并[1,2-A]喹喔-4(5H)-酮 在 劳森试剂 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,2,3,3a-Tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinolines as Novel n-NOS Inhibitors

  摘要：

  Dihydroquinolines have been synthesized and have been shown to be potent n-NOS inhibitors. Selectivity versus e-NOS was increased to approximately 100-fold through appropriate substitution at the benzene ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00481-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Nitro-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、137.89 kPa 条件下， 以92%的产率得到-1,2,3四氢吡咯并[1,2-A]喹喔-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  跨 C-3-N-4 键融合的三环和四环稠合喹喔啉-2-酮的合成

  摘要：

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300028

文献信息

• Practical Synthesis of Quinoxalinones via Palladium-Catalyzed Intramolecular N-Arylations
  作者：Xuehong Luo、Etienne Chenard、Peter Martens、Yun-Xing Cheng、Mirosław J. Tomaszewski

  DOI：10.1021/ol101454x

  日期：2010.8.20

  A practical and highly efficient route to the synthesis of pharmaceutically interesting quinoxalinone scaffolds is reported. The key step involves an intramolecular palladium-catalyzed N-arylation under microwave irradiation. The developed methodology tolerates a variety of bromoanilides to afford a diverse collection of bicyclic and polycyclic quinoxalinones in high yield.

  报道了合成药学上有趣的喹喔啉酮支架的实用且高效的途径。关键步骤涉及在微波辐射下分子内钯催化的N-芳基化。所开发的方法可以耐受各种溴代苯胺，以高收率提供多种多样的双环和多环喹喔啉酮。
• Synthesis of novel quinoxaline derivatives and its cytotoxic activities
  作者：Shinji Tanimori、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.007

  日期：2009.8

  copper-catalyzed coupling method. The reactions of 2-haloanilines with a variety of α-amino acids in the presence of copper (I) iodide gave corresponding 3-substituted dihydroquinozalin-2-ones in up to 86% yield. Some new quinoxalin-2-ones (2, 4, 5, 13 and 16) have moderate cytotoxic activity toward HeLaS3 cell lines at 4.9–18.1 μM.

  取代dihydroquinozalin -2-酮（1 - 16）已被使用铜催化的偶联方法的容易地合成。2-卤代苯胺与各种α-氨基酸在碘化铜（I）存在下的反应以高达86％的产率得到相应的3-取代的二氢喹唑啉-2-酮。一些新的喹喔啉-2-酮（2，4，5，13和16）具有朝向HeLaS3细胞系中等细胞毒性活性在4.9-18.1微米。
• Tetra- and hexa-hydropyrrolo(1,2-a)quinoxaline and azaquinoxaline
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04446323A1

  公开（公告）日：1984-05-01

  Tetra- and hexa-hydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline and azaquinoxaline derivatives of the formula: ##STR1## in which X is O or H.sub.2 ; Y is CH or N; R is hydrogen, alkyl, dialkylaminoalkyl, arylalkyl, phenoxyalkyl, benzoyl, pyridylalkyl or variations thereof; and R.sup.1 is hydrogen, alkyl, alkoxy, nitro, halo, trifluoromethyl, amino, alkylamino or dialkylamino; or pharmaceutically acceptable salts thereof; are anti-hypertensive agents.

  公式为：##STR1## 其中X为O或H.sub.2; Y为CH或N; R为氢，烷基，二烷氨基烷基，芳基烷基，苯氧基烷基，苯甲酰基，吡啶基烷基或其变体；R.sup.1为氢，烷基，烷氧基，硝基，卤素，三氟甲基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基；或其药学上可接受的盐；是一种抗高血压药物。
• Imidazoquinoxaline compounds
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04774245A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  New heterocyclic compounds having the general formula ##STR1## wherein X is ##STR2## wherein R.sup.1 is C.sub.1-6 -alkyl, Cphd 3-7-cycloalkyl, phenyl, thienyl, or C.sub.1-3 -alkoxymethyl, R.sup.6 and R.sup.7 independently are hydrogen or halogen, and --A--is --N(R")--C(O)--, --N(R")--CH.sub.2 --, or ##STR3## wherein R" is hydrogen, C.sub.3.differential. -cycloalkyl, or C.sub.1-6 -alkyl The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  新的杂环化合物具有一般式##STR1## 其中X为##STR2## 其中R.sup.1为C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-7-环烷基，苯基，噻吩基或C.sub.1-3-烷氧甲基，R.sup.6和R.sup.7独立地为氢或卤素，而--A--为--N(R")--C(O)--，--N(R")--CH.sub.2--，或##STR3## 其中R"为氢，C.sub.3-环烷基或C.sub.1-6-烷基。这些化合物在精神药物制剂中可用作抗惊厥剂、抗焦虑剂、催眠剂和脑力兴奋剂。
• Imidazopyrroloquinoxaline compounds
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04795749A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  New heterocyclic compounds having the general formula ##STR1## wherein X is ##STR2## wherein R' is C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl, phenyl, thienyl, or C.sub.1-3 -alkoxymethyl, R.sup.6 and R.sup.7 independently are hydrogen or halogen, and --A-- is --N(R")--C(O)--, --N(R")--CH.sub.2 --, or ##STR3## wherein R" is hydrogen, C.sub.3-7 -cycloalkyl, or C.sub.1-6 -alkyl The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  新的杂环化合物具有一般式##STR1##其中X是##STR2##其中R'是C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-7-环烷基，苯基，噻吩基或C.sub.1-3-烷氧甲基，R.sup.6和R.sup.7独立地是氢或卤素，而--A--是--N(R")--C(O)--，--N(R")--CH.sub.2--或##STR3##其中R"是氢，C.sub.3-7-环烷基或C.sub.1-6-烷基。这些化合物在精神药物制剂中作为抗癫痫、抗焦虑、催眠和智能药物有用。