1',3,3',3a,4,8b-六氢-3',3a,8b-三甲基螺[2H-呋喃并[3,2-b]吲哚-2,2'-[2H]吲哚]-3'-醇 | 24628-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1',3,3',3a,4,8b-六氢-3',3a,8b-三甲基螺[2H-呋喃并[3,2-b]吲哚-2,2'-[2H]吲哚]-3'-醇
• 英文名称: 3a,8b,3'-trimethyl-(2rN,3at,8bt,2'r'O)-3,3a,4,8b,1',3'-hexahydro-spiro[furo[3,2-b]indole-2,2'-indol]-3'c'-ol
• 英文别名: Spiro[2H-furo[3,2-b]indole-2,2'-indolin]-3'-ol, 3,3a,4,8b-tetrahydro-3',3a,8b-trimethyl-；3,3'a,8'b-trimethylspiro[1H-indole-2,2'-3,4-dihydrofuro[3,2-b]indole]-3-ol
• CAS: 24628-59-9；29585-55-5；32694-56-7；33228-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: RTQHPAOPTVJQGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  526.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3,3',3a,4,8b-六氢-3',3a,8b-三甲基螺[2H-呋喃并[3,2-b]吲哚-2,2'-[2H]吲哚]-3'-醇 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3a,8b,3'-trimethyl-4,1'-dinitroso-(2rN,3at,8bt,2'r'O)-3,3a,4,8b,1',3'-hexahydro-spiro[furo[3,2-b]indole-2,2'-indol]-3'c'-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基吲哚的二聚体自氧化产物

  摘要：

  在2,3-二甲基吲哚的自氧化反应和在2,3-二甲基-3-羟基-3 H-吲哚的二聚反应中形成的产物已被鉴定为3,3a，4,8b-tetrahydro-3'，3a，根据uv，ir，nmr，质谱和化学证据，确定8b-trimethylsopiro- [2 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2,2'-二氢吲哚] -3'-ol（V） 。（V）的几个反应。涉及还原，裂解和重排为吡咯并[1,2- a：5,4 - b ']二吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39690002703
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,3-dimethyl-3H-indole 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1',3,3',3a,4,8b-六氢-3',3a,8b-三甲基螺[2H-呋喃并[3,2-b]吲哚-2,2'-[2H]吲哚]-3'-醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基吲哚的二聚体自氧化产物

  摘要：

  在2,3-二甲基吲哚的自氧化反应和在2,3-二甲基-3-羟基-3 H-吲哚的二聚反应中形成的产物已被鉴定为3,3a，4,8b-tetrahydro-3'，3a，根据uv，ir，nmr，质谱和化学证据，确定8b-trimethylsopiro- [2 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2,2'-二氢吲哚] -3'-ol（V） 。（V）的几个反应。涉及还原，裂解和重排为吡咯并[1,2- a：5,4 - b ']二吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39690002703

文献信息

• DMITRIENKO G. I., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 9, 1141-1145
  作者：DMITRIENKO G. I.

  DOI：——

  日期：——
• DMITRIENKO G. I.; GROSS E. A.; VICE S. F., CAN. J. CHEM. 1980, 58, NO 8, 808-814
  作者：DMITRIENKO G. I.、 GROSS E. A.、 VICE S. F.

  DOI：——

  日期：——
• Silver‐Mediated Cascade Synthesis of Functionalized 1,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐benzo‐1,3‐oxazin‐2‐ones from Carbon Dioxide
  作者：Xuetong Li、Jordi Benet‐Buchholz、Eduardo C. Escudero‐Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202217803

  日期：2023.3.6

  AbstractA conceptually novel catalytic domino approach is presented for the synthesis of highly functional 1,4‐dihydro‐2H‐1,3‐benzoxazine‐2‐one derivatives. Key to the chemoselectivity is a proper design of the precursor to override thermodynamically favored parasitic cyclization processes and empower the formation of the desired product through Thorpe–Ingold effects. The synthetic diversity of these CO2‐based heterocycles is further demonstrated, and the isolation of a reaction intermediate supports an unusual ring‐expansion sequence from an α‐alkylidene, five‐membered cyclic carbonate to a six‐membered cyclic carbamate by N‐induced isomerization.
• A dimeric autoxidation product of 2,3-dimethylindole
  作者：G. Berti、A. Da Settimo、G. Di Colo、E. Nannipieri

  DOI：10.1039/j39690002703

  日期：——

  A product formed in the autoxidation of 2,3-dimethylindole and in the dimerization of 2,3-dimethyl-3-hydroxy-3H-indole has been identified as 3,3a,4,8b-tetrahydro-3′,3a,8b-trimethylsopiro-[2H-furo[3,2-b]indole-2,2′-indoline]-3′-ol (V), on the basis of u.v., i.r., n.m.r., mass spectral, and chemical evidence. Several reactions of (V). involving reduction, cleavage, and rearrangements to pyrrolo[1,2-a:5

  在2,3-二甲基吲哚的自氧化反应和在2,3-二甲基-3-羟基-3 H-吲哚的二聚反应中形成的产物已被鉴定为3,3a，4,8b-tetrahydro-3'，3a，根据uv，ir，nmr，质谱和化学证据，确定8b-trimethylsopiro- [2 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2,2'-二氢吲哚] -3'-ol（V） 。（V）的几个反应。涉及还原，裂解和重排为吡咯并[1,2- a：5,4 - b ']二吲哚衍生物。
• Dmitrienko, Gary I.; Gross, Edward A.; Vice, Susan F., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 808 - 814
  作者：Dmitrienko, Gary I.、Gross, Edward A.、Vice, Susan F.

  DOI：——

  日期：——