3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-benzylamino)-4-cyanopyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-benzylamino)-4-cyanopyrazole
• 英文别名: 5-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methylamino]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂
• 分子量: 312.37
• InChiKey: XQLKBKVBNIOZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基吡唑 、 3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 、 sodium acetate 、 氰基硼氢化钠 在 乙酸乙酯 、 水 、 methanol-dichloromethane 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 240.0h， 以afforded 8 g (56%) of nearly pure title compound的产率得到3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-benzylamino)-4-cyanopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Aryl imidazole compounds having phosphodiesterase IV inhibitory activity

  摘要：

  本发明揭示了有效的PDE IV抑制剂的新型化合物。这些化合物具有以下的一般结构：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、X.sub.1、X.sub.2和Z的含义如本文所述。与Rolipram相比，这些化合物具有更好的PDE IV抑制作用，并具有更好的选择性，不会抑制PDE III。本发明还揭示了含有这些化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US06103749A1

文献信息

• Phenyl-triazole compounds for PDE-IV inhibition
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：US06248769B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel compounds which are effective PDE IV inhibitors are disclosed. These compounds have the general structure of: where R1, R2, R3, R4, X1, X2 and Z are described herein. The compounds possess improved PDE IV inhibition as compared to rolipram as well as with improved selectivity with regard to PDE III inhibition. Pharmaceutical compositions containing the same and methods of treatment are also disclosed.

  本发明揭示了一种有效的PDE IV抑制剂新化合物。这些化合物具有以下一般结构：其中R1、R2、R3、R4、X1、X2和Z的描述如下。与洛利普兰相比，这些化合物具有改善的PDE IV抑制作用，并具有改善的PDE III抑制选择性。本发明还揭示了含有该化合物的制药组合物和治疗方法。
• Aryl pyrazole compound for inhibiting phosphodiesterase IV and methods
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US05922751A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  Novel compounds which are effective PDE IV inhibitors are disclosed The compounds possess similar or improved PDE IV inhibition as compared to rolipram, with improved selectivity with regard to, e.g., PDE III inhibition. Preferred compounds are 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzylamino)-4-hydroxymethyl pyrazole and 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzylamino)-4-methoxymethylpyrazole.

  本发明公开了一种有效的PDE IV抑制剂新化合物。这些化合物具有与罗利普兰相似或改进的PDE IV抑制作用，并具有改进的选择性，例如对PDE III抑制作用的选择性。优选的化合物为3-（3-环戊氧基-4-甲氧基苯基甲氨基）-4-羟甲基吡唑和3-（3-环戊氧基-4-甲氧基苯基甲氨基）-4-甲氧甲基吡唑。
• EP0766676A4
  申请人：——

  公开号：EP0766676A4

  公开（公告）日：1998-07-08
• COMPOUNDS FOR AND METHOD OF INHIBITING PHOSPHODIESTERASE IV
  申请人：Euroceltique S.A.

  公开号：EP0766676A1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5922751A
  申请人：——

  公开号：US5922751A

  公开（公告）日：1999-07-13