1,1'-[(1R)-1-(羟基甲基)-1,2-乙二基]十八烷酸酯 | 1429-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,1'-[(1R)-1-(羟基甲基)-1,2-乙二基]十八烷酸酯
• 英文名称: 2,3-dioctadecanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1.2-Distearyl-L-glycerin；2,3-Distearoyl-sn-glycerol；[(2R)-3-hydroxy-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 1429-59-0
• 化学式: C₃₉H₇₆O₅
• 分子量: 625.029
• InChiKey: UHUSDOQQWJGJQS-DIPNUNPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[(1R)-1-(羟基甲基)-1,2-乙二基]十八烷酸酯 在 盐酸 、 (1,2-二溴-1-苯基-乙基)-膦酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-O-(phosphonooxyl)-2,3-di-O-stearyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Complex Phosphomonoesters via Monomeric Metaphosphate: The Phosphatidic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31015
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到1,1'-[(1R)-1-(羟基甲基)-1,2-乙二基]十八烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  包含n-3多不饱和脂肪酸的对映体结构的三酰基甘油的合成和对映体特异性分析。

  摘要：

  三酰基甘油（TAGs）的立体特异性结构影响脂肪酸的生物利用度。缺乏对映纯参考化合物和有效的对映特异性方法阻碍了单个TAG的立体特异性分析。合成了十二个新颖的对映体结构AAB型TAG，它们在sn -1或sn -3位置包含以下三个n-3多不饱和脂肪酸之一：α-亚麻酸（ALA），二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）。这些化合物形成了六对对映异构体，使用手性柱和紫外检测器通过循环高效液相色谱进行分离。研究了对映异构体的色谱保留行为和立体特异性洗脱顺序。sn中n-3 PUFA的对映体n-1 PUFA在sn -3位置时，-1位的洗脱速度比对映异构体快，而与PUFA的碳链长度和双键数目无关。含有DHA的TAG对映异构体在手性色谱柱上表现出截然不同的保留，并且在第一根色谱柱后被分离，而需要回收以分离含有ALA或EPA的对映异构体对。使用两个相同的色谱柱和一个流动相且没有样品衍生化的系统证明对峰

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104937

文献信息

• Phosphotriester approach to the synthesis of α-glucosylated mono- and diphosphatidyl glycerols: bacterial cell-wall components
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.J. Oltvoort、Jh. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98907-0

  日期：1981.1

  phosphorylating agents, 2,2,2-tribromoethyl and 2-chlorophenyl phosphorodichloridate, were used with 1,2,4-triazole to assemble phosphotriester derivatives of protected α-glucosyl mono- and diphosphatidyl glycerols. Benzyl, allyl and pivaloyl groups were used for the protection of the hydroxyl functions of the glucose and glycerol moieties, respectively. The merits of the pivaloyl group are discussed. Finally

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。
• Synthesis of enantiopure structured triacylglycerols
  作者：Björn Kristinsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.015

  日期：2014.1

  possess one saturated and two identical unsaturated fatty acyl chains, whereas the remaining three possess two identical saturated fatty acids along with one unsaturated fatty acid. The former group was synthesized by a five-step chemoenzymatic route involving a highly regioselective immobilized Candida antarctica lipase, starting from enantiopure (R)-solketal. The second group was prepared by a fully

  描述了九种AAB型对映纯结构化的三酰基甘油（TAGs）的合成，它们都具有（S）绝对构型。其中六个具有一个饱和和两个相同的不饱和脂肪酰基链，而其余三个具有两个相同的饱和脂肪酸以及一个不饱和脂肪酸。前一组是通过五步化学酶法合成的，涉及从对映体（R）-solketal开始的高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶。第二组是基于相同的手性前体，通过完全化学五步法制备的。强烈要求将此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。
• Synthesis of Novel, Fluorescently Tagged Analogs of Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Anchors
  作者：Charles L. Johnson、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2013.826671

  日期：2013.7.24

  Glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors are a group of complex glycolipids that attach extracellular proteins and glycoproteins to the eukaryotic cell outer membrane. To better understand GPI anchorage, it is necessary to have access to homogeneous, structurally defined, and functionalized GPIs and GPI analogs. In this regard, chemical synthesis is necessary, as GPI anchors are rather scarce and

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚是一组复杂的糖脂，可将细胞外蛋白和糖蛋白附着到真核细胞外膜上。为了更好地理解GPI锚定，有必要访问均质，结构定义和功能化的GPI和GPI类似物。在这方面，化学合成是必需的，因为GPI锚在天然来源中相当稀缺且异质。在这项工作中，制备了三种磷酸二甘油酯（GPI）类似物，其磷酸甘油脂与假二糖核心及其荧光素结合物相连，是一种小型工具集，可用于探索脂质成分和碳水化合物端基异构体配置如何影响GPI锚定物的性质。
• Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.
  作者：Masami ISHIHARA、Atsunori SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1096

  日期：——

  The synthesis of optically active phosphatidylcholines (D- and L-4) containing two of the same fatty acid moieties in a molecule is described. Optically pure D-enantiomers (D-4) were obtained from 2, 3-di-O-acyl-sn-glycerol (D-1) in high yield by phosphorylation with phosphorus oxychloride and subsequent treatment with choline tosylate (11a). L-Enantiomers (L-4) were also prepared in a similar manner from 1, 2-di-O-acyl-sn-glycerol (L-1). The whole procedure is easy and useful for the synthesis of enantiomeric phosphatidylcholines.

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。
• New functionalized mercaptoundecahydrododecaborate derivatives for potential application in boron neutron capture therapy: Synthesis, characterization and dynamic visualization in cells
  作者：Afaf R. Genady、Joseph A. Ioppolo、Mohamed M. Azaam、Mohamed E. El-Zaria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.033

  日期：2015.3

  A series of mercaptoundecahydrododecaborate (B12H11SH2−, BSH) bearing mono- and dicarboxyalkyl derivatives was prepared, characterized, and their reactivity towards amidation and esterification in DMF was evaluated. Symmetrical alkylation of BSH was achieved by treatment with primary haloalkyl carboxylic acids in aqueous acetonitrile to produce S,S-bis(carboxyalkyl)sulfonium-undecahydro-closo-dodecaborate

  制备，表征了一系列带有单和二羧基烷基衍生物的巯基十二氢十二硼酸酯（B 12 H 11 SH 2−，BSH），并评估了它们在DMF中对酰胺化和酯化的反应性。BSH的对称的烷基化通过用在乙腈水溶液中主卤代烷基羧酸，以产生治疗取得S，S -双（羧基烷基）锍undecahydro-闭合碳-dodecaborate四甲基铵盐。不对称取代的锍盐是通过cyanoethylthioether-undecahydro-的类似处理得到闭合碳-与卤代烷基羧酸的十二烷基四甲基铵盐。选择性去除在用氢氧化四甲铵处理剩余的氰乙基的产生小号-carboxyalkyl-硫醚undecahydro-闭合碳-dodecaborate ditetramethylammonium盐。N，N- '-dicyclohexylcarbodiimide（DCC）的活化酰胺化S，S -双（羧基烷基）锍undecahydro-闭合碳-dode