1,1'-[1-[[[(2,3-二羟基丙氧基)羟基亚膦酰]氧基]甲基]-1,2-乙二基]十八烷酸酯 | 4537-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,1'-[1-[[[(2,3-二羟基丙氧基)羟基亚膦酰]氧基]甲基]-1,2-乙二基]十八烷酸酯
• 中文别名: 3-(((2,3-二羟基丙氧基)(羟基)磷酰基)氧基)丙烷-1,2-二基二硬脂酸酯；二硬脂酰
• 英文名称: 1,2-distearoylphosphatidylglycerol
• 英文别名: distearoylphosphatidylglycerol；Distearoyl phosphatidylglycerol；[3-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 4537-78-4
• 化学式: C₄₂H₈₃O₁₀P
• 分子量: 779.089
• InChiKey: FVJZSBGHRPJMMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.0 °C
• 沸点：
  796.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[1-[[[(2,3-二羟基丙氧基)羟基亚膦酰]氧基]甲基]-1,2-乙二基]十八烷酸酯 、 四丁基氢氧化铵 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycerol, tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  结合细菌膜中的磷脂磷脂磷脂酰甘油的纠察性卟啉受体的合成与表征

  摘要：

  已经研究了设计用于结合磷脂酰甘油（PG）的磷酸根阴离子部分和甘油羟基的四种脲基卟啉的脂质结合能力。等温滴定热法（ITC）和11 H NMR用于确定受体的结合化学计量，缔合常数以及与PG阴离子结合的焓和熵。光谱证据表明PG的磷酸根阴离子部分是氢键合到受体的脲基上。这种结合相互作用使受体袋中的PG阴离子取向，从而使其甘油羟基可以与第三个尿素基对齐，并且提供的结果表明确实发生了这种多功能相互作用。发现整个纠察队的结构影响脂质结合的焓和熵。还介绍了四丁铵磷脂酰甘油（TBAPG）的合成以及其头基的详细光谱特征。

  DOI：

  10.1021/jo302228w
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(((phenylamino)(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl distearate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 1,1'-[1-[[[(2,3-二羟基丙氧基)羟基亚膦酰]氧基]甲基]-1,2-乙二基]十八烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lammers,J.G.; van Boom,J.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 243 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing active agents having a lactone group and transition metal ions
  申请人：Tardi Paul

  公开号：US20060193902A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Compositions and methods for stabilizing an active agent containing one or more actone rings. The compositions, including pharmaceutical compositions, ensure that the lactone ring of the active agent is stabilized in the active, ring-closed form due to the inclusion of a transition metal ion.

  本发明涉及一种稳定含有一个或多个内酯环的活性药剂的组合物和方法。包括制药组合物在内的这些组合物可以通过包含过渡金属离子来稳定活性药剂的内酯环，使其处于活性、环闭合的形式。
• Amphotericin B liposome preparation
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040175417A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A novel composition and method for solubilizing amphiphilic drugs in a small amount of organic solvent for use in improved liposomes is disclosed. A phosphatidylglycerol is acidified in a small amount of organic solvent. The amphiphilic drug, such as Amphotericin B, suspended in organic solvent is then added to the acidified phosphatidylycerol and a soluble complex is formed between the phosphatidylglycerol and the amphiphilic drug. When the liposome composition incorporating the soluble complex is hydrated, the final pH of the hydrating aqueous buffer is carefully controlled. The Amphotericin B liposomes formed have markedly reduced toxicity.

  本发明揭示了一种新型组合物和方法，用于将亲水性药物在少量有机溶剂中溶解，以用于改进的脂质体。在少量有机溶剂中，磷脂酰甘油被酸化。然后将悬浮在有机溶剂中的类阴离子表面活性剂药物（如两性霉素B）加入到酸化的磷脂酰甘油中，形成磷脂酰甘油和类阴离子表面活性剂药物之间的可溶性复合物。当水合的脂质体组成物中包含可溶性复合物时，水合的水缓冲液的最终pH值被仔细控制。形成的两性霉素B脂质体毒性显著降低。
• DISEASE-SITE-SPECIFIC LIPOSOMAL FORMULATION
  申请人：Osaka University

  公开号：EP3718537A1

  公开（公告）日：2020-10-07

  The present invention provides a clinically applicable, safe and convenient, pharmaceutical composition for disease site-specific treatment. The pharmaceutical composition for disease site-specific treatment comprises a stealth liposome having a prostaglandin I2 receptor agonist encapsulated therein.

  本发明提供了一种临床适用、安全方便、用于疾病部位特异性治疗的药物组合物。这种用于疾病部位特异性治疗的药物组合物包括一种隐形脂质体，其中封装有前列腺素 I2 受体激动剂。
• US20140271825A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Liposomal Delivery Systems for Oxaliplatin and in Dual Drug Delivery in Combination with Chemo-sensitizing and Chemo-therapeutic agents
  申请人：THE AMERICAN UNIVERSITY IN CAIRO

  公开号：US20190307690A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  A liposomal delivery composition to be administered through intravenous injection is provided for the treatment of cancer. The delivery composition has a liposome composition with therein encapsulated a first cancer drug (e.g. oxaliplatin) and a second cancer drug (e.g. ascorbic acid or satraplatin). The liposomal delivery composition has negative surface potentials resulting in an encapsulation efficiency for e.g. of oxaliplatin of about 20-25%. The liposomal delivery composition has a particle size of less than 200 nm. The liposomal delivery offers protection of the drug cargo, which reduces their non-intentional and non-pharmacological interactions thus reducing side effects and increases efficacy. Increased efficacy reduces the amount of drug given to a patient, which would reduce healthcare cost. The combinatory approach of two different drug cargos within the same liposome delivery composition allows for the synergistic action of these drugs.