1,1'-[1-环己烯-1,2-二基二(E)-2,1-乙烯二基]二苯 | 18888-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1'-[1-环己烯-1,2-二基二(E)-2,1-乙烯二基]二苯
• 英文名称: 1,2-Bis(β-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Bis(2-phenyl-aethyl)-benzol；1,2-Bis-(2-phenylethyl)-benzol；o-Bis-<β-phenyl-ethyl>-benzol；Bis-triphenylen；o-Bis-(2-phenylaethyl)-benzol；1,2-Diphenaethyl-benzol；1,2-diphenethyl-benzene；Benzene, 1,2-bis(2-phenylethyl)-；1,2-bis(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 18888-80-7
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: AULMDLGQFCRGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[1-环己烯-1,2-二基二(E)-2,1-乙烯二基]二苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(1,2-Dibromo-2-phenyl-ethyl)-2-phenethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 735, p. 99 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-styrylbenzene 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1,1'-[1-环己烯-1,2-二基二(E)-2,1-乙烯二基]二苯
  参考文献：
  名称：

  1，2-二苯乙烯基苯的电子转移引起的价异构化

  摘要：

  电子转移后，1,2-二苯乙烯基苯2进行化合价化反应，生成茚满衍生物。该过程受阴离子中间体的离子对结构控制，与光化学诱导的重排不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92324-4

文献信息

• Bergman Cyclization of Sterically Hindered Substrates and Observation of Phenyl-Shifted Products
  作者：Kevin D. Lewis、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ja042703c

  日期：2005.7.1

  1-ethynyl-2-(phenylethynyl)benzene and (Z)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diyne also yielded products resulting from phenyl shifts. These results are explained through computations that point to the role of steric repulsion and benzyne stability in driving these isomerizations. The computed barriers for phenyl shifting are dramatically higher than those observed in the case of sp3 radicals. However, these transformations

  在 1,4-环己二烯存在下，在 260 至 360 摄氏度的温度范围内加热 1,2-双（苯乙炔基）苯，产生预期的伯格曼产物 2,3-二苯基萘，仅作为次要产物 (<3%)在研究的所有反应条件下。由一个或多个苯基转移产生的主要产物是 1,3- 和 1,4- 二苯基萘，它们的产率分别高达 16% 和 11%。虽然效率稍低，但 1-乙炔基-2-(苯基乙炔基)苯和 (Z)-1,6-二苯基己-3-烯-2,5-二炔也产生由苯基位移产生的产物。这些结果是通过计算来解释的，这些计算指出了空间排斥和苄稳定性在驱动这些异构化中的作用。苯基转移的计算势垒显着高于在 sp3 自由基的情况下观察到的势垒。然而，
• Chemical behavior of o-bis(phenylethynyl)benzene toward some electrophilic and nucleophilic reagents
  作者：Howard W. Whitlock、P. E. Sandvick、L. E. Overman、P. B. Reichardt

  DOI：10.1021/jo01256a023

  日期：1969.4
• Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 758, p. 16 - 28
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 735, p. 99 - 112
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eletron-transfer induced valence isomerization of 1,2-distyrylbenzene
  作者：Arno Böhm、Klaus Müllen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92324-4

  日期：1992.1

  Upon electron transfer 1,2-distyrylbenzene2 undergoes a valence isomerization giving rise to an indane derivative. This process is controlled by the ion-pair structures of the anionic intermediates and differs from the photochemically induced rearrangement.

  电子转移后，1,2-二苯乙烯基苯2进行化合价化反应，生成茚满衍生物。该过程受阴离子中间体的离子对结构控制，与光化学诱导的重排不同。