1,1,1,3-四氯十一烷 | 56686-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1,1,3-四氯十一烷
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrachloroundecane
• 英文别名: 1,1,1,3-tetrachloro-undecane；1,1,1,3-Tetrachlor-undecan；1,1,1,3-Tetrachlorundecan
• CAS: 56686-55-6
• 化学式: C₁₁H₂₀Cl₄
• 分子量: 294.092
• InChiKey: ODAZSCPXVDQPGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-四氯十一烷 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,1,3-三氯十一烷
  参考文献：
  名称：

  Selective Transfer Hydrogenolysis of 1,1,1,3-Tetrachloro to 1,1,3-Trichloro Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23798
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 正癸烯 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1,1,3-四氯十一烷
  参考文献：
  名称：

  用于 Kharasch 加成的新型高效催化剂前体 - [RuCl(Cp*)(PPh3)2] 和 [RuCl(Ind)(PPh3)2]

  摘要：

  [RuCl(Cp*)(PPh3)2] 和 [RuCl(Ind)(PPh3)2] 是优异的催化剂前体，可在温和的反应条件下（温度低至 40 °C）促进 CCl4 和 CHCl3 跨烯烃的哈拉施加成与四氯化碳）。已经研究了取代基对环戊二烯基环的影响。在效率和活性方面，[RuCl(Cp*)(PPh3)2] 和 [RuCl(Ind)(PPh3)2] 超过了迄今为止报道的最好的钌系统。提出了一种两步机制，其中磷烷配体的挤出发生在卤化化合物被不饱和钌中心活化之前。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2689::aid-ejoc2689>3.0.co;2-r

文献信息

• Chlorination of aliphatic hydrocarbons, aromatic compounds, and olefins in subcritical carbon tetrachloride
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.082

  日期：2008.11

  The reactions of various substrates including aliphatic hydrocarbons, aromatic compounds, and olefins were investigated in subcritical carbon tetrachloride. Ketones and sulfones were stable under the employed conditions. The coupling adducts between olefins and carbon tetrachloride were obtained from the reactions of olefins.

  在亚临界四氯化碳中研究了包括脂肪烃，芳族化合物和烯烃在内的各种底物的反应。酮和砜在使用条件下是稳定的。烯烃与四氯化碳之间的偶联加合物由烯烃的反应获得。
• Chlorination of various substrates in subcritical carbon tetrachloride
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.021

  日期：2010.4

  aliphatic hydrocarbons and the side chains of aromatic hydrocarbons were chlorinated in subcritical carbon tetrachloride. Chlorination of aromatic compounds including 1,4-disubstituted benzenes was investigated. Ketones and sulfones were stable under the employed conditions. Sulfoxides were converted into sulfides in a low to modest yields. The coupling adducts between olefins and carbon tetrachloride were

  在亚临界四氯化碳中氯化各种脂肪族烃和芳香族烃的侧链。研究了包括1,4-二取代苯的芳族化合物的氯化反应。酮和砜在使用条件下是稳定的。亚砜以低至中等的产率转化为硫化物。烯烃与四氯化碳之间的偶联加合物由烯烃的反应获得。
• Atom Transfer Radical Additions with the Cationic Half‐Sandwich Complex [Cp*Ru(PPh ₃ ) ₂ (CH ₃ CN)]OTf
  作者：Laurent Quebatte、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejic.200500321

  日期：2005.8

  The cationic ruthenium half-sandwich complex [Cp*Ru(PPh3)(2)(CH3CN)][OTf] (2) (CP* = eta(5)-C5Me5, OTf = SO3CF3) was synthesized by reduction of [Cp*RuCl2](2) with zinc in the presence of NaOTf and subsequent reaction with PPh3. When NaOTf was omitted, the corresponding tetrachlorozincate salts were obtained. Complex 2, as well as the salts [Cp*Ru(CH3CN)(3)](2)[ZnCl4] (3) and [Cp*Ru(PPh3)(2)(-)(CH3CN)](2)[ZnCl4]

  阳离子钌半夹心配合物 [Cp*Ru(PPh3)(2)(CH3CN)][OTf] (2) (CP* = eta(5)-C5Me5, OTf = SO3CF3) 通过还原 [Cp* RuCl2](2) 在 NaOTf 存在下与锌反应，随后与 PPh3 反应。当省略 NaOTf 时，得到相应的四氯锌酸盐。配合物 2，以及盐 [Cp*Ru(CH3CN)(3)](2)[ZnCl4] (3) 和 [Cp*Ru(PPh3)(2)(-)(CH3CN)](2)[ ZnCl4](4)，通过单晶X射线分析进行了表征。复合物 2 被证明是 CCl4 和 CHCl3 原子转移自由基加成到末端烯烃的有效催化剂，表现出优于先前描述的中性催化剂 [Cp*RuCl(PPh3)(2)] 的性能。将 CHCl3 添加到苯乙烯中，总转化次数达到 890。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Atom transfer radical addition (ATRA) of carbon tetrachloride and chlorinated esters to various olefins catalyzed by Cp′Ru(PPh3)(PR3)Cl complexes
  作者：Radhika P. Nair、Jocelyn A. Pineda-Lanorio、Brian J. Frost

  DOI：10.1016/j.ica.2011.11.008

  日期：2012.1

  addition of CCl 4 to internal olefins. The activity of Cp ∗ Ru(PTA)(PPh 3 )Cl and Cp ∗ Ru(PTA)(PMe 3 )Cl were comparable to that of the highly efficient ATRA catalyst, Cp ∗ Ru(PPh 3 ) 2 Cl. The addition of CCl 3 CO 2 Et to styrene catalyzed by Cp′Ru(PPh 3 )(PR 3 )Cl (Cp′ = Dp, Ind, Cp, Tp) are also reported here. Two new compounds, 3-chloro-3-phenyl-2-(trichloromethyl)-1-phenylpropan-1-one and 1,3,3,3-tetrachloro-1

  使用Cp ∗ Ru（PPh 3）（PR 3）Cl络合物，其中PR 3 = PMe 3，PPh 3或PTA（PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantanetan）催化原子转移自由基向苯乙烯中添加氯化酯（CCl 3 CO 2 Et，CH 2 ClCO 2 Et），以及向各种烯烃添加CCl 4。单加合物以中等至优异的产率获得。此外，获得高选择性以将CCl 4加到内烯烃中。Cp * Ru（PTA）（PPh 3）Cl和Cp * Ru（PTA）（PMe 3）Cl的活性与高效ATRA催化剂Cp * Ru（PPh 3）2 Cl的活性相当。在此还报道了通过Cp'Ru（PPh 3）（PR 3）Cl（Cp'= Dp，Ind，Cp，Tp）催化将CCl 3 CO 2 Et加到苯乙烯中。两种新化合物3-氯-3-苯基-2-（三氯甲基）-1-苯基丙烷-1-酮和1,3,3,3-四氯-1,2-二苯基丙烷
• Hydration of alkenes and cycloalkenes in the presence of chromium and copper complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、T. M. Oshnyakova、N. A. Shchadneva

  DOI：10.1134/s1070428013100047

  日期：2013.10

  Chromium and copper complexes catalyzed hydration of acyclic and cyclic olefins in the presence of carbon tetrachloride at 110–160°C (4–12 h) with formation of the corresponding alcohols.

  铬和铜络合物在四氯化碳存在下于110–160°C（4–12 h）催化无环和环状烯烃的水合反应，并形成相应的醇。