1,1,1-三(吡啶-2-基)乙烷 | 1431223-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三(吡啶-2-基)乙烷
• 英文名称: 1,1,1-tris(pyrid-2-yl)ethane
• 英文别名: 1,1,1-Tris(pyrid-2-yl)ethane；2-(1,1-dipyridin-2-ylethyl)pyridine
• CAS: 1431223-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: TVIIEERPNKKXIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三(吡啶-2-基)乙烷 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1,1,1-tris(pyrid-2-yl)ethane N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三（吡啶-2-基）乙烷的N-氧化物

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型的吡啶-N-氧化物化合物的合成，即：1,1,1-三（吡啶-2-基）乙烷N-氧化物，1,1,1-三（吡啶-2-基） yl）乙烷N，N'-二氧化物和1,1,1-三（吡啶-2-基）乙烷N，N ' ，N '' -三氧化物。的单声道- ñ氧化物是通过处理与过氧化氢在乙酸中于100℃母体吡啶化合物的形成。另一方面，用氯仿中的间氯过苯甲酸（m-CPBA）在回流下处理相应的吡啶，得到二和三-N-氧化物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152326
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1,1,1-三(吡啶-2-基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  A Detailed Study of Acetate-Assisted C–H Activation at Palladium(IV) Centers

  摘要：

  This report describes a detailed investigation of acetate-assisted C-H activation at Pd-IV centers supported by the tris(2-pyridyl)-methane (Py3CH) ligand. Mechanistic information about this transformation has been obtained through the following:, (i) extensive one- and two-dimensional NMR analysis, (ii) reactivity studies of a series of substituted analogues, and (iii) isotope effect studies. These experiments all suggest that C-H activation at [(Py3CH)Pd-IV(biphenyl)Cl-2)(+) occurs via a multistep process involving chloride-to-acetate ligand exchange followed by conformational and configurational isomerization and then C-H cleavage. The data also suggest that C-H cleavage proceeds via an acetate-assisted mechanism with the carboxylate likely serving as an intramolecular base. The viability of acetate-assisted C-H activation at high valent palladium has important implications for the design and optimization of catalytic processes involving this transformation as a key step.

  DOI：

  10.1021/ja401557m

文献信息

• Bioinspired models for an unusual 3-histidine motif of diketone dioxygenase enzyme
  作者：Ramamoorthy Ramasubramanian、Karunanithi Anandababu、Nadia C. Mösch-Zanetti、Ferdinand Belaj、Ramasamy Mayilmurugan

  DOI：10.1039/c9dt02518a

  日期：——

  the resting state of the enzyme, as obtained by EXAFS studies. The diketonate substrate-adduct complexes [Fe(L)(acacR)](SO3CF3) (R = Me, Ph) of 1-3 have been obtained using Na(acacR) in acetonitrile. The Fe2+/3+ redox potentials of the complexes (1.05 to 1.2 V vs. Fc/Fc+) and their substrate adducts (1.02 to 1.19 V vs. Fc/Fc+) appeared at almost the same redox barrier. All diketonate adducts exhibit two

  报告了生物启发的模型，用于对比中性的三组氨酸与阴离子的2-组氨酸-1-羧酸盐面部基序的电子性质及其对催化的后续影响。据此，合成了基于三（2-吡啶基）基配体（L）的铁（ii）配合物[Fe（L）（CH3CN）3]（SO3CF3）21-3，并将其表征为中性3-的准确结构模型二酮双加氧酶（DKDO）的组氨酸三联体。一种配合物的分子结构表现出八面体配位几何结构和Fe-N11py键长[1.952（4）至1.959（4）Å]接近于3-His三元组中Fe-NHis键的距离（1.98Å）。通过EXAFS研究获得的酶的静止状态。使用乙腈中的Na（acacR）获得了1-3的二酮酸酯底物加合物[Fe（L）（acacR）]（SO3CF3）（R = Me，Ph）。复合物的Fe2 + / 3 +氧化还原电势（相对于Fc / Fc +为1.05至1.2 V）和其底物加合物（相对于Fc / Fc +为1.02至1.19 V
• A Structural and Functional Model for the Tris‐Histidine Motif in Cysteine Dioxygenase
  作者：Karunanithi Anandababu、Ramamoorthy Ramasubramanian、Hubert Wadepohl、Peter Comba、Neethinathan Johnee Britto、Madhavan Jaccob、Ramasamy Mayilmurugan

  DOI：10.1002/chem.201901005

  日期：2019.7.17

  The iron(II) complexes [Fe(L)(MeCN)3](SO3CF3)2 (L are two derivatives of tris(2‐pyridyl)‐based ligands) have been synthesized as models for cysteine dioxygenase (CDO). The molecular structure of one of the complexes exhibits octahedral coordination geometry and the Fe−Npy bond lengths [1.953(4)–1.972(4) Å] are similar to those in the Cys‐bound FeII‐CDO; Fe−NHis: 1.893–2.199 Å. The iron(II) centers

  已经合成了铁（II）配合物[Fe（L）（MeCN）3 ]（SO 3 CF 3）2（L是基于三（2-吡啶基）配体的两个衍生物）作为半胱氨酸双加氧酶（CDO）的模型。其中一种配合物的分子结构表现出八面体配位几何结构，Fe-N py键长[1.953（4）–1.972（4）Å]与与Cys键合的Fe II - CDO相似。Fe-N His：1.893–2.199Å。模型配合物的铁（II）中心显示出较高的Fe III / II氧化还原电势（相对于二茂铁/二茂铁电极Fc / Fc +，E 1/2 = 0.988–1.380 V ）2活化和典型的为相应的非血红素铁酶。原位生成的[Fe（L）（MeCN）（SPh）] +与过量的O 2在乙腈（MeCN）中的反应选择性地产生了双加氧的苯亚磺酸产物。利用同位素标记研究18 ö 2确认的O两个氧原子的掺入2到产品中。动力学和初步DFT研究揭示一种Fe的参与III p
• Synthesis and coordination chemistry of 1,1,1-tris-(pyrid-2-yl)ethane
  作者：Amedeo Santoro、Carlo Sambiagio、Patrick C. McGowan、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/c4dt02824d

  日期：——

  coordination chemistry, are reported. The complexes [ML2]n+ (Mn+ = Fe2+, Co2+, Co3+, Cu2+ and Ag+), [PdCl2L] and [CuI(L)] have all been crystallographically characterised. Noteworthy results include an unusual square planar silver(I) complex [Ag(L)2]X (X− = NO3− and SbF6−); the oxidative fixation of aerobic CO2 by [CuI(L)] to yield [Cu2I(L)2(μ-CO3)]2[CuI3] and [Cu(CO3)(L)]; and, water/carbonato tape and

  报道了1,1,1-三（吡啶-2-基）乙烷（L）的新合成及其配位化学研究。配合物[ML 2 ] n +（M n + = Fe 2 +，Co 2 +，Co 3+，Cu 2+和Ag +），[PdCl 2 L]和[CuI（L）]均已通过晶体学表征。值得注意的结果包括一个不寻常的正方形的平面银（我）络合物将[Ag（L）2 ] X（X - = NO 3 -和的SbF 6 -）; 好氧CO 2的氧化固定由[的CuI（L）]，得到[铜2 I（L）2（μ-CO 3）] 2 [的CuI 3 ]和[铜（CO 3）（L）]; 以及两个铜（II）配合物的水合物晶体中的水/碳带和水/碘层氢键合网络。关于[Fe（L）2 ] 2+和[Co（L）2 ] 2 + / 3 +的循环伏安数据表明，外围甲基取代基对L施加到配位金属离子上的配体场具有微弱的影响。
• Luminescence and Light‐Driven Energy and Electron Transfer from an Exceptionally Long‐Lived Excited State of a Non‐Innocent Chromium(III) Complex
  作者：Steffen Treiling、Cui Wang、Christoph Förster、Florian Reichenauer、Jens Kalmbach、Pit Boden、Joe P. Harris、Luca M. Carrella、Eva Rentschler、Ute Resch‐Genger、Christian Reber、Michael Seitz、Markus Gerhards、Katja Heinze

  DOI：10.1002/anie.201909325

  日期：2019.12.9

  complex together with a very high luminescence quantum yield of Φ=8.2 % at room temperature in fluid solution. Furthermore, the tpe ligands in [Cr(tpe)2 ]3+ are redox non-innocent, leading to reversible reductive chemistry. The excited state redox potential and lifetime of [Cr(tpe)2 ]3+ surpass those of the classical photosensitizer [Ru(bpy)3 ]2+ (bpy=2,2'-bipyridine) enabling energy transfer (to oxygen)

  使用富含地球的金属离子的光敏金属络合物是可持续的光物理和光化学应用的关键。我们利用反转中心和配体非纯的效应来调节[CrN6]发色团[Cr（tpe）2] 3+的激发态的发光和光化学，接近八面体对称性（tpe = 1,1， 1-三（吡啶-2-基）乙烷）。[Cr（tpe）2] 3+表现出迄今报道的分子聚吡啶铬（III）配合物最长的发光寿命（τ= 4500μs），并且在室温下室温下的Φ= 8.2％的非常高的发光量子产率。液体溶液。此外，[Cr（tpe）2] 3+中的tpe配体是无毒的氧化还原，导致可逆的还原化学反应。
• Odd–Even Effect on the Spin-Crossover Temperature in Iron(II) Complex Series Involving an Alkylated or Acyloxylated Tripodal Ligand
  作者：Atsushi Kashiro、Wakana Kohno、Takayuki Ishida

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01296

  日期：2020.7.20

  In the context of magneto-structural study, a relatively short alkyl group was introduced to anionic spin-crossover (SCO) building blocks based on [Fe(py3CR)(NCS)3]−, where py3CR stands for tris(2-pyridyl)methyl derivatives. The linear alkyl and acyloxyl derivatives of Me4N[Fe(py3CR)(NCS)3] with R = CnH2n+1 (n = 1–7) and CnH2n+1CO2 (n = 1–6) were synthesized, and the magnetic study revealed that all

  在磁结构研究的背景下，基于[Fe（py 3 CR）（NCS）3 ] -的阴离子自旋交联（SCO）构建基引入了一个相对较短的烷基，其中py 3 CR表示tris（ 2-吡啶基）甲基衍生物。Me 4 N [Fe（py 3 CR）（NCS）3 ]的线性烷基和酰氧基衍生物，R = C n H 2 n +1（n = 1–7）和C n H 2 n +1 CO 2（ñ= 1–6）进行了合成，磁性研究表明，此处研究的所有化合物均具有SCO。烷基化化合物的SCO温度（T 1/2）在289-338 K之间变化，而酰氧基化化合物的SCO温度较低，变化幅度较小（T 1/2 = 216-226 K）。确定了前者的n = 3、4和5以及后者的n = 1、4、5和6的晶体结构，并表征了各种分子排列。没有分子紧固件作用的结构证据。在T 1/2上针对n的图显示出明显的奇偶效应。同源物的SCO温度与n相对高于具有奇数n的同系物。对T