1,1,1-三氟-3-(2-甲基苯基)丙酮 | 75199-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-3-(2-甲基苯基)丙酮
• 英文名称: 3-(2-Methylphenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanone
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-(2-methylphenyl)propan-2-one
• CAS: 75199-81-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: BFTDFOATGPZODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-(2-甲基苯基)丙酮 在 [Rh(COD)(ScRp-DuanPhos)]BF4 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(1,1,1-trifluoro-3-o-tolylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性的高效合成α-CF 3通过铑催化不对称氢化胺

  摘要：

  α-CF的高度的对映选择性催化不对称氢化3个-enamides已经通过采用铑DuanPhos作为催化剂，其提供了一种用于手性胺三氟甲基化合成一个易于接近的方法来实现的。该反应具有广泛的底物范围。两个芳基-和烷基-取代的α-CF 3 -enamides顺利工作，并得到高收率和优异的对映选择性的相应的手性胺（高达99％ee）的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00087
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(1,1,1-trifluoro-3-(o-tolyl)propan-2-ylidene)hydrazine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以88%的产率得到1,1,1-三氟-3-(2-甲基苯基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用通用的合成中间体（E）-1,1-二甲基-2-（1,1,1-三氟丙烷-2-亚丙基）肼获得取代的三氟甲基酮

  摘要：

  1,1,1-三氟丙酮，（E）-1,1-二甲基-2-（1,1,1-三氟丙烷-2-亚丙基）肼的N，N-二甲基hydr已表现出不同的形变用正丁基锂去质子化后的反应 包括烷基化，酮和醛的加成以及钯与芳基溴化物的交叉偶联。来自这些转化的N，N-二甲基hydr产物的温和水解以良好至优异的产率提供了相应的三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.022

文献信息

• Synthesis of Chiral Fluorinated Hydrazines via Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhang-Pei Chen、Shu-Bo Hu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01118

  日期：2016.6.3

  An enantioselective hydrogenation of fluorinated hydrazones has been achieved by employing [Pd(R)-DTBM-SegPhos(OCOCF3)(2)] as the catalyst, providing a general and convenient method toward chiral fluorinated hydrazines. A broad substrate scope including beta-aryl-, gamma-aryl-, and alkyl-chain-substituted hydrazones worked efficiently in high yields and up to 94% of enantioselectivity. The reductive amination between trifluoromethyl-substituted ketones and benzohydrazides could also proceed smoothly.