1,1,2,2,3-五氟环丁烷 | 2253-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,2,2,3-五氟环丁烷
• 英文名称: 1,1,2-trihydropentafluorocyclobutane
• 英文别名: 1,1,2,2,3-pentafluorocyclobutane；1H,1H,2H-perfluorocyclobutane；HFC-c345ef；1,1,2,2,3-Pentafluor-cyclobutan；1,1,2,2,3-Pentafluorcyclobutan
• CAS: 2253-02-3
• 化学式: C₄H₃F₅
• 分子量: 146.06
• InChiKey: CCVRBOAAPJPHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-53°C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3-五氟环丁烷 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 6.0h， 以36%的产率得到3,3,4,4-四氟环丁烯
  参考文献：
  名称：

  在酰胺溶剂中通过氢氟环烷烃的脱氟化氢合成氢氟环烯烃

  摘要：

  氢氟环烯烃具有出色的经济和环境优势，并且由于其零臭氧消耗势（ODP）值和较低的全球变暖势（GWP）值而具有巨大的应用潜力。研究了在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）或N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中通过氢卤代环烷烃的脱氟化氢合成氢氟环烯烃的方法。发现CHF的存在对于有效消除HF至关重要。使用含有CHF基团的试剂的反应进行得非常好，而对于没有CHF基团的反应物，消除则非常困难。基于这些结果，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.06.008
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3,4,4-Pentafluor-cyclobuten 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,1,2,2,3-五氟环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Hilaire,L.; Gault,F.G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 842 - 847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING HYDROGEN-CONTAINING FLUOROOLEFIN COMPOUND
  申请人：Sugimoto Tatsuya

  公开号：US20110060170A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  An unsaturated hydrogen-containing fluoroolefin compound is obtained by bringing an unsaturated fluorine-containing halogen compound into contact with 0.1 to 3 molar equivalents of hydrogen relative to the unsaturated fluorine-containing halogen compound in a vapor phase in the presence of a supported palladium catalyst in which an amount of supported palladium is 0.1% by weight to 2.5% by weight.

  通过将含不饱和氟的卤素化合物与相对于不饱和氟卤化合物在蒸汽相中的氢的摩尔当量为0.1到3的氢接触，在存在支撑的钯催化剂的情况下，获得含有不饱和氢的氟烯烃化合物，其中支撑的钯的含量为0.1%至2.5%的重量。
• Fluorination of fluoro-cyclobutene with high-valency metal fluoride
  作者：Junji Mizukado、Yasuhisa Matsukawa、Heng-dao Quan、Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.10.007

  日期：2006.1

  Fluorinations of 1,4,4-trifluorocyclobutene and 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene using high-valency metal fluorides such as CoF3, MnF3, AgF2, CeF4 and KCoF4, and elemental fluorine were examined. In these reactions with CoF3 and MnF3, vic-difluorination proceeded mainly. While, 1,4,4-trifluorocyclobutene yielded 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene, and 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene yielded 1,3,3,4,4-pentafluorocyclobutene

  研究了使用高价金属氟化物（例如CoF 3，MnF 3，AgF 2，CeF 4和KCoF 4）和元素氟对1,4,4-三氟环丁烯和3,3,4,4-四氟环丁烯的氟化。在这些与CoF 3和MnF 3的反应中，vic-二氟化主要进行。而1,4,4-三氟环丁烯产生3,3,4,4-四氟环丁烯，而3,3,4,4-四氟环丁烯产生1,3,3,4,4-五氟环丁烯主要在AgF 2的情况下。在更严格的条件下，更多的氟化产物增加了。另外，提出了合理的反应机理。
• １Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルケンの製造方法
  申请人：日本ゼオン株式会社

  公开号：JP2019127465A

  公开（公告）日：2019-08-01

  【課題】温和な条件下で、且つ、異性体の副生を良好に抑制しつつ、１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルケンを製造する方法を提供する。【解決手段】下記式（Ｉ）（式中、ｎは１以上３以下の整数を表す。）で示される１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルケンを製造する方法であり、非水溶性溶媒の存在下で、下記式（ＩＩ）（式中、ｎは１以上３以下の整数を表す。）で示される１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルカンを１級アルキルアミンと接触させる反応工程を含む、１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルケンの製造方法。【化１】【選択図】なし

  【问题】提供在温和条件下，同时抑制异性体的副生，制造1H，2H-全氟环丙烯的方法。【解决方法】通过以下公式（I）（其中，n表示1到3的整数）制造1H，2H-全氟环丙烯的方法，包括在非水溶性溶剂中，将以下公式（II）（其中，n表示1到3的整数）表示的1H，1H，2H-全氟环丙烷与一级烷基胺接触反应步骤，制造1H，2H-全氟环丙烯的方法。【化学1】【选择图】无。
• Hilaire,L.; Gault,F.G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 842 - 847
  作者：Hilaire,L.、Gault,F.G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hydrofluorocycloolefins through dehydrofluorination of hydrofluorocycloalkanes in amide solvents
  作者：Wenni Zhang、Chengping Zhang、Qin Guo、Fengniu Lu、Hengdao Quan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.06.008

  日期：2019.10

  Hydrofluorocycloolefins have outstanding economic and environmental advantages, as well as huge application potentials owing to their zero ozone depletion potentials (ODP) values and low global warming potentials (GWP) values. The synthesis of hydrofluorocycloolefins through dehydrofluorination of hydrohalocycloalkanes in N,N-dimethylformamide (DMF) or N,N-dimethylacetamide (DMAC) was investigated

  氢氟环烯烃具有出色的经济和环境优势，并且由于其零臭氧消耗势（ODP）值和较低的全球变暖势（GWP）值而具有巨大的应用潜力。研究了在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）或N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中通过氢卤代环烷烃的脱氟化氢合成氢氟环烯烃的方法。发现CHF的存在对于有效消除HF至关重要。使用含有CHF基团的试剂的反应进行得非常好，而对于没有CHF基团的反应物，消除则非常困难。基于这些结果，提出了合理的反应机理。