1,1,2,2-四氟-2-[(1,2,2-三氟乙烯基)氧基]乙烷-1-磺酰氟 | 29514-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 1,1,2,2-四氟-2-[(1,2,2-三氟乙烯基)氧基]乙烷-1-磺酰氟
• 中文别名: 全氟(3-氧杂戊-4-烯)磺酰氟
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trifluoroethenyloxy)ethanesulfonyl fluoride
• 英文别名: VEFS；perfluoro(3-oxa-4-pentene)sulfonyl fluoride；CF2=CFOCF2CF2SO2F；Ethanesulfonyl fluoride, 1,1,2,2-tetrafluoro-2-((1,2,2-trifluoroethenyl)oxy)-；1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,2,2-trifluoroethenoxy)ethanesulfonyl fluoride
• CAS: 29514-94-1
• 化学式: C₄F₈O₃S
• 分子量: 280.095
• InChiKey: VQUGQIYAVYQSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-2-[(1,2,2-三氟乙烯基)氧基]乙烷-1-磺酰氟 在 氯 作用下， 以 HFC₄₃-10mee 为溶剂， 生成 2-(1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroethoxy)perfluorethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  EP1359142

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘-四氟乙氧基)四氟乙基硫酰氟 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1,1,2,2-四氟-2-[(1,2,2-三氟乙烯基)氧基]乙烷-1-磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，将氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷(ICF2CF2OCF2CF2SO2F)与脱卤剂在溶剂中进行反应，氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷(ICF2CF2OCF2CF2SO2F)与脱卤剂的摩尔比为0.1～1:1，反应温度为20～200℃，反应时间为2～8h，反应结束后，降温出料、蒸馏，得到用于离子交换膜的树脂单体氟磺酰基四氟乙基氧杂三氟乙烯(CF2＝CFOCF2CF2SO2F)产品。本发明具有工艺简单、原料易得、成本低、绿色环保、易于工业化的优点。

  公开号：

  CN111072526B

文献信息

• Electrochemical fluorosulfation of perfluoroalkyl vinyl ethers
  作者：V. A. Grinberg、S. R. Sterlin

  DOI：10.1007/s11172-006-0062-0

  日期：2005.8

  reaction of perfluoroalkyl vinyl ethers with electrochemically generated peroxydisulfuryl difluoride produces a mixture of α,ω-bis-fluorosulfonyloxy(perfluoroalkoxyalkanes). The fluorosulfate dimers of the starting vinyl ethers prevailing in the reaction mixture were transformed into perfluoro-2,3-dialkoxysuccinyl difluorides. High stability of intermediate radicals, in which the radical center is

  全氟烷基乙烯基醚与电化学生成的过氧二硫酰二氟化物反应生成 α,ω-双-氟磺酰氧基（全氟烷氧基烷烃）的混合物。在反应混合物中占主导地位的起始乙烯基醚的氟硫酸盐二聚体被转化为全氟-2，3-二烷氧基琥珀酰二氟化物。中间自由基的高稳定性，其中自由基中心与氧原子相邻，是决定反应产物组成的因素之一。
• VINYLSULFONIC ANHYDRIDE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING VINYLSULFONYL FLUORIDE
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20210269395A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure is directed to provide a vinylsulfonic anhydride which is useful as a synthetic intermediate for synthesis of a fluorinated monomer. It is also directed to efficiently produce the vinylsulfonic anhydride. It is further directed to efficiently produce a fluorinated monomer using the vinylsulfonic anhydride. A vinylsulfonic anhydride of the present disclosure is expressed by the general formula (1). Further, a process for producing a vinylsulfonic anhydride of the present disclosure includes making a vinylsulfonic acid compound represented by the general formula (2) come in contact and be mixed with an anhydridization agent. Further, a process for producing a vinylsulfonyl fluoride of the present disclosure includes a step (b) of making a vinylsulfonic anhydride represented by the general formula (1) come in contact and be mixed with a fluorinating agent to prepare a reaction mixture including a vinylsulfonyl fluoride represented by the general formula (3) and a vinylsulfonic acid compound represented by the general formula (2).

  本公开涉及提供一种乙烯磺酸酐，用作合成氟单体的合成中间体。还涉及有效地生产乙烯磺酸酐。此外，还涉及使用乙烯磺酸酐有效地生产氟单体。本公开的乙烯磺酸酐由通式（1）表示。此外，本公开的生产乙烯磺酸酐的方法包括使通式（2）表示的乙烯磺酸化合物与酐化剂接触和混合。此外，本公开的生产乙烯磺酰氟的方法包括使通式（1）表示的乙烯磺酸酐与氟化剂接触和混合，以制备包括通式（3）表示的乙烯磺酰氟和通式（2）表示的乙烯磺酸化合物的反应混合物。
• Method for producing fluorine-containing halide
  申请人：Sugiyama Akinari

  公开号：US20070185355A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention provides a method for producing a fluorine-containing halide, comprising reacting a fluorine-containing sulfonyl halide or fluorine-containing disulfonyl chloride with a metal halide or metal component in the present or absence of a solvent. In accordance with the present invention, a fluorine-containing bromide, fluorine-containing iodide or fluorine-containing chloride can be readily produced in high yield at low cost, using an industrially advantageous process.

  本发明提供了一种制备含氟卤化物的方法，包括将含氟磺酰卤或含氟二磺酰氯与金属卤化物或金属组分在有或无溶剂的情况下反应。根据本发明，可以使用一种工业上优越的方法，以低成本高产率地制备含氟溴化物、含氟碘化物或含氟氯化物。
• Two New Diazonium Bis(perfluoroalkyl)arylsulfonyl Imide Zwitterionic Monomers from Perfluoro(3-oxa-4-pentene)sulfonyl Fluoride for Proton Exchange Membrane Fuel Cells
  作者：Hua Mei、Faisal Ibrahim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.006

  日期：2017.7

  Two new bis(perfluoroalkyl)arylsulfonyl imide monomers, which contain the aryl diazonium moiety and intramolecular zwitterionic fragment, have been designed and prepared for the first time from perfluoro(3-oxa-4-pentene)sulfonyl fluoride. As promising monomer candidates for high-performance proton exchange membrane fuel cell electrolytes, these two monomers have furnished perfluorinated electrolytes

  由全氟（3-氧杂-4-戊烯）磺酰氟首次设计和制备了两种新的双（全氟烷基）芳基磺酰酰亚胺单体，它们包含芳基重氮部分和分子内两性离子片段。作为高性能质子交换膜燃料电池电解质的有希望的单体候选物，这两种单体提供了全氟化电解质，其中包括全氟化磺酸或全氟化磺酰亚胺单体的聚合物。总结并详细讨论了合成策略和NMR分析。
• New preparation of 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trifluoroethenyloxy)-ethanesulfonyl fluoride
  作者：Nobuyuki Uematsu、Nobuto Hoshi、Masanori Ikeda

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.09.005

  日期：2006.12

  A new preparation method of 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trifluoroethenyloxy)-ethanesulfonyl fluoride (8) has been developed utilizing the unique performance of the imidazole protective group. Namely, the electrodonating character of the imidazole protective group on the sulfonyl group enables the formation of the novel intermediate monomer, which can be easily converted to 8 by the reaction with HF.

  利用咪唑保护基的独特性能，开发了一种新的1,1,2,2-四氟-2-（三氟乙烯氧基）-乙磺酰氟的制备方法（8）。即，磺酰基上的咪唑保护基的供电子特性使得能够形成新型的中间体单体，该中间体单体可以通过与HF反应而容易地转化为8。