1,1,2-三氟-1,3-丁二烯 | 565-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,1,2-三氟-1,3-丁二烯
• 英文名称: 1,1,2-trifluoro-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,1,2-trifluorobuta-1,3-diene；1,1,2-trifluoro-buta-1,3-diene；1,1,2-Trifluorbuta-1,3-dien；1,1,2-Trifluor-buta-1,3-dien；1.1.2-Trifluor-butadien-(1.3)；1,1,2-Trifluor-1,3-butadien
• CAS: 565-65-1；68155-04-4
• 化学式: C₄H₃F₃
• mdl: MFCD00153281
• 分子量: 108.063
• InChiKey: FWTUDISDSYABRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -108 °C
• 沸点：
  8°C
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 3161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三氟-1,3-丁二烯 在 溴 作用下， 生成 (Z)-1,4-dibromo-1,1,2-trifluoro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Monofluorobutene Derivatives

  摘要：

  (Z)-1,4-二溴-1,1,2-三氟-2-丁烯（2a）分别与苯亚磺酸钠和亚磷酸三乙酯发生区域选择性反应，生成 3,4,4-三氟-4-溴-2-丁烯苯砜的(Z)异构体（3）和(Z)-4-溴-3,4,4-三氟-2-丁烯膦酸二乙酯（6）。这些物质很容易转化成各种多官能团的单氟烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3193
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氯-1,1,2-三氟-3-丁烯 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1,2-三氟-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  The Addition Reaction of Bromotrichloromethane to Compounds with Vinyl and Perfluorovinyl Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a032

文献信息

• Fluorinated butene derivatives and methods for their preparation
  申请人：The University of Rochester

  公开号：US04902835A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  New chemical reactions of 1,1,2-trifluoro-1,3-butadiene provide simple access to a series of new fluorinated alkene derivatives. These derivatives provide a simple, general methodology for the stereocontrolled preparation of 2-fluoro-2-alkenoate esters and related monofluoroalkene derivatives which include fluoro analogs of known insecticides, pheromones or pharmaceuticals. A new method for the preparation of 1,1,2-trifluoro-1,3-butadiene is also provided.

  1,1,2-三氟-1,3-丁二烯的新化学反应提供了一系列新的氟代烯烃衍生物的简单途径。这些衍生物提供了一种简单、通用的方法，用于立体控制制备2-氟-2-烯酸酯和相关的单氟代烯烃衍生物，其中包括已知杀虫剂、信息素或药物的氟类类似物。还提供了一种制备1,1,2-三氟-1,3-丁二烯的新方法。
• Novel Introduction of a Tetrafluoroethylene (-CF2CF2-) Unit into Organic Molecules
  作者：Tsutomu Konno、Shinya Takano、Yoshikazu Takahashi、Hideaki Konishi、Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara

  DOI：10.1055/s-0030-1258330

  日期：2011.1

  The reductive coupling of 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene with 2.4 equivalents of various carbonyl compounds proceeded very smoothly in the presence of 2.4 equivalents of MeLi/LiBr-free at -78 ˚C for two hours, giving the corresponding adducts in high to excellent yields. On the other hand, triethyl(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-enyl)silane, which could be prepared by treatment of 4-bromo-3,3,4,4-

  在存在-2.4℃的条件下，在2.4当量无MeLi / LiBr的条件下，在2-78℃下，4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯与2.4当量的各种羰基化合物的还原偶联非常顺利小时，以高至优异的产率得到相应的加合物。另一方面，三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯基）硅烷可以通过用4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯和氯三乙基硅烷处理镁在0˚C下反应3个小时，在1 mol％的四丁基氟化铵存在下与某些醛反应，以高至高收率获得所需的加合物。 四氟乙烯-无MeLi / LiBr-三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯基）硅烷-还原偶联
• Preparation of Trifluorovinyl Compounds by Lithium Salt-promoted Monoalkylation of Tetrafluoroethene
  作者：Masato Ohashi、Ryohei Kamura、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.130294

  日期：2013.8.5

  Treatment of tetrafluoroethene (TFE) with diethylzinc in the presence of lithium iodide gave 1,1,2-trifluoro-1-butene in moderate yield. In the absence of lithium iodide, however, the nucleophilic ...

  在碘化锂存在下用二乙基锌处理四氟乙烯 (TFE) 以中等产率得到 1,1,2-三氟-1-丁烯。然而，在没有碘化锂的情况下，亲核...
• μ-Oxo-bis[(cyclopentadienyl)(η1-η1-1,1,2,3,4,4-hexafluorbut-2-en-1,4-diyl)mangan(IV)]– Ein höher valenter Organometall-Mangan-Komplex
  作者：Dieter Lentz、Floris Akkerman、Rainer Kickbusch、Mona Patzschke

  DOI：10.1002/zaac.200400152

  日期：2004.8

  increases with the number of fluorine atoms within the ligands 1a-e. 2a reacts with oxygen at ambient temperature forming μ-oxo-bis[(cyclopentadienyl)(η1-η1-1,1,2,3,4,4-hexafluorobut-2-en-1,4-diyl)manganese(IV)] (3). The structures of 2a, 2c and 3 were elucidated by X-ray crystallography demonstrating the difference in coordination of the butadiene ligands.

  三羰基（η5-环戊二烯基）锰的两个羰基配体被丁二烯、六氟丁-1,3-二烯（1a）、1,1,2,4,4-五氟丁-1,3-二烯（1b）光化学取代， 1,1,4,4-四氟丁-1,3-二烯 (1c)、1,1,2-三氟丁-1,3-二烯 (1d) 和 1,1-二氟丁-1,3-二烯 (1e)分别产生相应的半夹心配合物羰基（η4-丁二烯）（η5-环戊二烯基）锰（2a-e）。根据 2a-e 的红外光谱，π 受体强度随着配体 1a-e 中氟原子数量的增加而增加。2a 在环境温度下与氧气反应形成 μ-氧代-双 [(环戊二烯基) (η1-η1-1,1,2,3,4,4-六氟丁-2-烯-1,4-二基)锰 (IV) ] (3). 2a、2c 和 3 的结构通过 X 射线晶体学阐明，证明丁二烯配体的配位差异。
• Radical reactions of tetrafluorohydrazine. III. Addition to olefins
  作者：Robert C. Petry、Jeremiah P. Freeman

  DOI：10.1021/jo01287a068

  日期：1967.12