1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-7-磺酸 | 113995-55-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-7-磺酸
• 英文名称: 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole-7-sulfonic acid
• 英文别名: 6-sulphonato-2,3,3-trimethyl-1H-benz[e]indolenine；1,1,2-trimethylbenzo[e]indole-7-sulfonic acid
• CAS: 113995-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: FARITYWNMPFIJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-7-磺酸 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pentamethine sulfobenzoindocyanine dyes with low net charge states and high photostability

  摘要：

  通过优化的方法合成了一系列净电荷从‒3到0的Cy5.5染料类似物和靶向探针，并比较了它们在空气、氧气和氩气饱和溶液中的光谱和光稳定性属性。在激发最大值 irradiated 时，减少电荷的Cy5.5类似物相对稳定，随着净电荷状态的降低，稳定性呈现出增加的趋势。在纯氧中，染料的光稳定性明显较低，而在惰性氩气中则较高，相较于环境大气条件。作为靶向分子成像剂模型的c(RGDyK)结合物的稳定性与这些结果相似，展示了这一新系列Cy5.5荧光团的实际应用价值。

  DOI：

  10.1039/c9pp00445a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-7-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Rigidized trimethine cyanine dyes

  摘要：

  揭示了对目标材料赋予荧光特性有用的三亚甲基青霉素染料的类似物，通过共价和非共价结合。这些化合物具有以下一般公式：1可选地由基团R2-R9取代其中基团R6、R7、R8和R9附着在含有X和Y的环上，或者可选地附着在Za和Zb结构的原子上，基团R1-R9被选择以为荧光化合物提供所需的溶解性、反应性和光谱特性；A从O、S和NR11中选择，其中R11是取代氨基自由基：2其中R′从氢、C1-4烷基和芳基中选择，R″从C1-18烷基、芳基、杂环芳基、具有2-7个碳原子的酰基自由基和硫代氨基自由基中选择；Za和Zb各自代表一个键或完成一个、两个融合或三个融合的芳香环所需的原子，每个环有五个或六个原子，选自碳原子，并且可选地不超过两个氧、氮和硫原子。

  公开号：

  US20030224391A1

文献信息

• NOVEL ORGANIC COMPOUND, NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONSTANT MEDIUM CONTAINING SAME, AND METHOD FOR NANO-GRANULATING CONSTANT MEDIUM
  申请人：COLLEGE OF MEDICINE POCHON CHA UNIVERISTY INDUSTRY- ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20180327357A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a novel organic compound, a near-infrared fluorescent constant medium containing the same, and a method for nano-granulating the constant medium.

  本发明涉及一种新型的有机化合物，含有该化合物的近红外荧光恒定介质，以及用于纳米粒化该恒定介质的方法。
• AZACYANINE DYES AND USE THEREOF
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20180079906A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The application provides fluorescent dyes, which are cyanine dyes that incorporate additional aza moieties in the indolenium heterocycles and/or in the methine chains connecting them. Symmetrical and unsymmetrical chemically reactive azacyanine dyes are described for conjugation, as well as their bioconjugates for in-vitro and in-vivo assays and fluorescence imaging.

  该应用程序提供荧光染料，这些染料是氰染料，它们在吲哚啉环中和/或连接它们的亚甲链中包含额外的氮杂基。描述了用于共轭的对称和非对称化学反应性氮杂氰染料，以及它们的生物共轭物用于体外和体内分析和荧光成像。
• Fluorogenic Labeling of 5-Formylpyrimidine Nucleotides in DNA and RNA
  作者：Biswajit Samanta、Jan Seikowski、Claudia Höbartner

  DOI：10.1002/anie.201508893

  日期：2016.1.26

  natural nucleobase modifications that are generated by oxidative modification of 5‐methylcytosine and thymine (or 5‐methyluracil). Herein, we describe chemoselective labeling of 5‐formylpyrimidine nucleotides in DNA and RNA by fluorogenic aldol‐type condensation reactions with 2,3,3‐trimethylindole derivatives. Mild and specific reaction conditions were developed for 5fU and 5fC to produce hemicyanine‐like

  5‐甲酰基胞嘧啶（5fC）和5‐甲酰基尿嘧啶（5fU）是由5‐甲基胞嘧啶和胸腺嘧啶（或5‐甲基尿嘧啶）的氧化修饰产生的天然核碱基修饰。在这里，我们描述了通过荧光醛醇缩合反应与2,3,3-三甲基吲哚衍生物进行DNA和RNA中5-甲酰基嘧啶核苷酸的化学选择性标记。为5fU和5fC开发了温和的特定反应条件，以产生具有不同光物理性质的类似半菁的生色团。通过荧光读数以及引物延伸分析建立了残基特异性检测。反应在DNA寡核苷酸上进行了优化，同样适用于5fU和5fC修饰的RNA的修饰。这种5-甲酰基嘧啶的直接标记方法有望有助于阐明这种情况，
• Discrete PEG Based Dyes
  申请人：EquIP, LLC

  公开号：US20150073154A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Disclosed are discrete PEGylated dyes, that is, dyes, generally ones that are fluorescent, but could also include chemi-luminescent or electrochemiluminescent and related dye or dye precursors, that have discrete PEG constructs chemically attached in various configurations on the dye, and in the entire range of constructs, discrete PEG compounds (polyethylene glycol oligomers that are made synthetically according to methods disclosed in U.S. Pat. No. 7,888,536 and US Pub. No. 2013/0052130). The dyes are modified in a range of ways to control or optimize the properties of water solubility, non-specific binding (in vitro), biodistribution (in vivo), cell internalization (non-cell or cell based assays in vitro, and in vivo diagnostics and therapy), as well as aggregation.

  本发明涉及离散PEG化染料，即染料，通常是荧光染料，但也可能包括化学发光或电化学发光和相关染料或染料前体，在染料上以不同的配置化学连接离散的PEG构建物，并在整个构建物范围内，使用离散的PEG化合物（根据美国专利号7,888,536和美国公开号2013/0052130中披露的方法合成的聚乙二醇寡聚体）。这些染料以各种方式进行改性，以控制或优化其水溶性、非特异性结合（体外）、生物分布（体内）、细胞内吞作用（非细胞或细胞基础的体外试验，以及体内诊断和治疗），以及聚集。
• Photographic silver halide element containing infrared filter dyes
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04933269A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  A infrared absorbing filter dye that also imparts a cool image tone after processing is disclosed for use in photographic elements. The dye has the formula: ##STR1## where Z and Z' each independently represents the atoms necessary to complete a substituted or unsubstituted: thiazole nucleus, selenazole nucleus, indole nucleus, imidazole nucleus, or quinoline nucleus, R.sub.1 and R.sub.2 each independently substituted or unsubstituted alkyl or substituted or unsubstituted aryl, Z" represents the atoms necessary to complete a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, Q represents the atoms necessary to complete a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, m and n each independently represents 0 or 1, and X represents a counterion as needed to balance the charge of the molecule.

  本发明揭示了一种红外吸收滤光片染料，该染料在处理后还赋予冷色调的图像色调，用于摄影元素。该染料的化学式为：##STR1## 其中，Z和Z'各自独立地表示完成取代或未取代的噻唑核、硒唑核、吲哚核、咪唑核或喹啉核所需的原子，R.sub.1和R.sub.2各自表示取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，Z"表示完成取代或未取代的杂环环所需的原子，Q表示完成取代或未取代的碳环环所需的原子，m和n各自独立地表示0或1，X表示需要平衡分子电荷的计数离子。