1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 | 41532-84-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚
• 中文别名: 1,1,2-三甲基萘并[1,2-d]吡咯；光引发剂TMBI；2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚；1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚；2,3,3-三甲基-4,5-苯并-3H-吲哚；2,3,3三甲基-4,5-苯骈吲哚；三甲基苯丁宁(TMBI)
• 英文名称: 2,3,3-trimethylbenzo[e]indole
• 英文别名: 1,1,2-trimethyl-[1H]-benz[e]indole；1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole；1,1,2-trimethylbenz[e]indole；1,1,2-trimethylbenzo[e]indole；2,3,3-trimethyl-3H-benzo[e]indole；2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indole
• CAS: 41532-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD00082627
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WJZSZXCWMATYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-117 °C
• 沸点：
  338.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7
• 溶解度：
  不溶(20°C)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险的反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R45,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S37/39,S45,S53
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、低温的仓库内，远离火种和热源，避免阳光直射，并保持容器密封。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H15N
分子式
: 209.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 41532-84-7
No.) 255-429-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 111 - 117 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途是合成苯并吲哚菁染料的重要碱性杂环中间体，也是合成多种光变染料的关键中间体，广泛应用于花菁染料、电致发光材料及医药中间体。用途上，它同样被用作染料和医药中间体，对合成苯并吲哚菁染料至关重要，同时也是制造各种光变染料不可或缺的中间体，其应用范围涵盖了花菁染料、电致发光材料以及医药中间体等多个领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 3-(2-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)methylene)-1,1-dimethyl-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池用半方石英染料的染料固定点的研究†

  摘要：

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η

  DOI：

  10.1039/c3ta15278b
• 作为产物：
  描述：

  cyclosporin A 在 四丁基醋酸铵 、 丁酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Cyanine Nanocage Activated by Near-IR Light for the Targeted Delivery of Cyclosporine A to Traumatic Brain Injury Sites

  摘要：

  More than 2.8 million annually in the US are afflicted with some form of traumatic brain injury (TBI), where 75% of victims have a mild form of TBI (MTBI). TBI risk is higher for individuals engaging in physical activities or involved in accidents. Although MTBI may not be initially life-threatening, a large number of these victims can develop cognitive and physical dysfunction. These late clinical sequelae have been attributed to the development of secondary injuries that can occur minutes to days after the initial impact. In order to minimize brain damage from TBI it is critical to diagnose and treat patients within the first or "golden" hour after TBI. Although it would be very helpful to quickly determine the TBI locations in the brain and direct the treatment selectively to the affected sites, this remains a challenge. Herein, we disclose our novel strategy to target Cyclosporine A (CsA) into TBI sites, without the need to locate the exact location of the TBI lesion. Our approach is based on TBI treatment with a cyanine dye nanocage attached to CsA, a known therapeutic agent for TBI that is associated with unacceptable toxicities. In its caged form, CsA remains inactive, while after Near-IR light photoactivation, the resulting fragmentation of the cyanine nanocage leads to selective release of CsA at the TBI sites.

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00589
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴戊酸 在 1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 delta-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, fluorescence and biodistribution of a bone-targeted near-infrared conjugate

  摘要：

  Enhanced imaging of early-stage bone abnormalities, such as primary tumors or metastases is highly required as the widely-used bone scan frequently lacks the desired sensitivity. Near IR (NIR) fluorescence imaging affords high contrast and enhanced sensitivity, as body tissue expresses minimal autofluorescence at NIR range (600-1200 nm). Indocyanine green (ICG), a biocompatible NIR dye, is widely used in the imaging of various organs, such as liver, heart and blood circulation. We report the preparation and in-vivo testing of a bone-targeting ICG derivative, in comparison to the parent molecule(s). Since ICG itself is chemically unreactive, and could not form conjugates, we prepared two novel ICG conjugatable derivatives. The overall ICG structure was maintained while only a replacement of one or two sulfonate groups with carboxylic acids resulted in new linkers for covalent binding to biomolecules. These derivatives were evaluated for their fluorescence and biodistribution in comparison to ICG and were found to be comparable. One of the novel ICG-derivatives was conjugated to a bone-targeting moiety and this new compound was found to bind to growing regions of the skeleton, and emit fluorescence for as long as two weeks in young mice. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.040

文献信息

• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• NOVEL ORGANIC COMPOUND, NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONSTANT MEDIUM CONTAINING SAME, AND METHOD FOR NANO-GRANULATING CONSTANT MEDIUM
  申请人：COLLEGE OF MEDICINE POCHON CHA UNIVERISTY INDUSTRY- ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20180327357A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a novel organic compound, a near-infrared fluorescent constant medium containing the same, and a method for nano-granulating the constant medium.

  本发明涉及一种新型的有机化合物，含有该化合物的近红外荧光恒定介质，以及用于纳米粒化该恒定介质的方法。
• A Highly Stereoselective Synthesis of Stilbenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Xia-Bing Li、Li Wang、Xi-Quan Zhang、Hong-Mei Gu、Jian Guo、Bao-Lin Li

  DOI：10.3184/030823410x12814419570511

  日期：2010.10

  A highly stereoselective synthesis of stilbenes ( trans-1,2-diarylethylenes) was achieved under solvent-free conditions from aryl-aldehydes and aromatic substances bearing an activated methyl group in the presence of anhydrous K₂CO₃ and poly(ethylene glycol). This method avoided the need for completely anhydrous condition and use of a noxious organic solvent.

  在无溶剂条件下，在无水 K2CO3 和聚（乙二醇）的存在下，从芳基醛和带有活化甲基的芳香物质中实现了高立体选择性合成二苯乙烯（反式-1,2-二乙烯基）。这种方法避免了在完全无水的条件下使用有毒的有机溶剂。
• Polyvalent Carbocyanine Molecular Beacons for Molecular Recognitions
  作者：Yunpeng Ye、Sharon Bloch、Samuel Achilefu

  DOI：10.1021/ja049441z

  日期：2004.6.1

  Polyvalent carboxylate-terminating near-infrared (NIR) carbocyanine molecular beacons were prepared by homologation of reactive carboxyl groups of the beacon with imino diacetic acid. Their conjugation with unprotected d-(+)-glucosamine gave dendritic arrays of the carbohydrate on an inner NIR chromophore core. In vivo evaluation of the dendritic glucosamine constructs shows enhanced uptake in proliferating

  多价羧酸盐终止近红外 (NIR) 羰花青分子信标是通过信标的反应性羧基与亚氨基二乙酸的同源性制备的。它们与未受保护的 d-(+)-葡糖胺的结合在内部 NIR 发色团核心上产生了碳水化合物的树枝状阵列。树突状葡糖胺构建体的体内评估显示，相对于周围的正常组织，增殖的肿瘤细胞的吸收增强。这些多价信标的结构框架允许通过各种生物活性基序或化学传感器在分子识别相互作用中的协同效应进行放大，而不会显着改变其所需的 NIR 光谱特性。
• [EN] INFRARED DYES FOR LASER MARKING<br/>[FR] COLORANTS INFRAROUGES POUR MARQUAGE AU LASER
  申请人：AGFA GEVAERT

  公开号：WO2014057018A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Infrared dyes soluble in methylene chloride and having an infrared absorption maximum above 1100 nm are disclosed which have minor discolouration in the visual spectrum. The infrared dyes are especially useful for producing multicolour laser marked security documents having reduced background discoloration and enhanced colour gamut.

  把可溶于氯化亚甲烷且红外吸收峰值在1100纳米以上的红外染料公开，这些染料在可见光谱中有轻微变色。这些红外染料特别适用于生产多色激光标记的安全文件，以减少背景变色并增强色彩范围。