1,1,2-环丙烷三羧酸三甲酯 | 22650-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1,2-环丙烷三羧酸三甲酯
• 英文名称: trimethyl cyclopropane-1,1,2-tricarboxylate
• 英文别名: Methyl 1,1,2-cyclopropantricarboxylat；trimethyl 1,1,2-cyclopropanetricarboxylate；cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester；Cyclopropan-1,1,2-tricarbonsaeure-trimethylester
• CAS: 22650-26-6
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: AITCJXFGMWROSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,1,2-环丙烷三羧酸三甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 环丙烷-1,1,2-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  43.反应甲基Δ的β丙烯-ααβ三羧酸酯。涉及简单环丙烷环的三碳环链质子性的一个例子

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000188
• 作为产物：
  描述：

  ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,1,2-环丙烷三羧酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  亲电环丙烷的新型制备

  摘要：

  电环丙烷由相应Δ的分解方便地制备1在CE-少量的存在-pyrazolines（NH 4）2（NO 3）6。

  DOI：

  10.1039/c39800000355

文献信息

• Reactions of diazo esters with electron-deficient alkenes in the presence of Lewis acids
  作者：R. A. Novikov、D. N. Platonov、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-010-0194-0

  日期：2010.5

  Abstract1,3-Dipolar cycloaddition reaction of diazo esters to electron-deficient dipolarophiles to yield the corresponding 1- or 2-pyrazolines was found to be significantly accelerated with Lewis acids (Yb(OTf)3, Sc(OTf)3, GaCl3, EtAlCl2). The use of GaCl3 as the catalyst leads to the acceleration not only of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction, but also subsequent insertion of the CHCO2Me electrophilic

  摘要 1,3-重氮酯与缺电子亲偶极体的偶极环加成反应生成相应的 1- 或 2-吡唑啉被发现用路易斯酸（Yb(OTf)3、Sc(OTf)3、GaCl3、EtAlCl2）显着加速）。使用 GaCl3 作为催化剂不仅会加速 1,3-偶极环加成反应，还会导致重氮乙酸甲酯的 CHCO2Me 亲电片段插入到形成的 2-吡唑啉的 NH 键中。诸如 SnCl4、BF3、TiCl4 和 In(OTf)3 之类的路易斯酸在所述过程中效率不高，因为它们会迅速分解起始重氮化合物。
• Lewis acid-mediated reactions of donor-acceptor cyclopropanes with diazo esters
  作者：R. A. Novikov、D. D. Borisov、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-018-2069-8

  日期：2018.2

  tatives of donor-acceptor cyclopropanes (DACs), mediated by Sc(OTf)3, SnCl4, and GaCl3 proceeded with nitrogen elimination to give the C—C coupling products. No products of the formal [3+3] cycloaddition of diazo compounds to DACs were formed but the main reaction direction was addition of diazo ester to either 1,3- or 1,2-zwitterions generated upon Lewis acid-mediated cyclopropane ring opening giving rise

  重氮酯与 2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯（供体-受体环丙烷（DAC）的代表）在 Sc(OTf)3、SnCl4 和 GaCl3 介导下的反应进行氮消除，得到 C- C 耦合产品。没有形成重氮化合物正式 [3+3] 环加成到 DAC 的产物，但主要反应方向是将重氮酯加成到路易斯酸介导的环丙烷开环时产生的 1,3- 或 1,2-两性离子上，得到上升到新的 1,4- 和 1,3- 两性离子中间体。形成的中间体经历进一步的断裂和重排，得到取代的环丙烷二-、-三-和-四羧酸盐。讨论了观察到的反应的机理方面。
• Tellurium-Assisted Cyclopropanation and Alkylidenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dibromomalonic Esters
  作者：Toshiaki Matsuki、Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.2105

  日期：1989.6

  Dibutyl telluride assists cyclopropanation of α,β-unsaturated ketone, ester, and nitrile with dibromomalonic esters without solvent at room temperature. In addition, it effects alkylidenation of aldehydes including α,β-unsaturated aldehyde with the same reagent.

  在室温下，二丁基碲化物有助于 α,β-不饱和酮、酯和腈与二溴丙二酸酯的环丙烷化反应。此外，它还可以用相同的试剂进行醛的烷基化，包括α，β-不饱和醛。
• Reactions de cyclisations induites par des fluorures alcalins : Formation de cyclopropanes.
  作者：M. Joucla、J. Le Brun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98602-7

  日期：1985.1
• Synthetic reactions by complex catalysts. XXX. Synthesis of cyclic compounds by means of copper-isonitrile complex. Copper(I) carbenoid intermediate
  作者：Takeo Saegusa、Kazuya Yonezawa、Ichiki Murase、Toshiro Konoike、Shimpei Tomita、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00953a011

  日期：1973.6