1,1-二乙酰氧基十二烷 | 56438-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,1-二乙酰氧基十二烷
• 英文名称: 1,1-dodecanediol diacetate
• 英文别名: dodecanylidene diacetate；dodecylidene diacetate；1,1-Dodecanediol, diacetate；1-acetyloxydodecyl acetate
• CAS: 56438-07-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: CSDZNKPPSXTLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙酰氧基十二烷 在 zeolite HSZ-360 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到十二醛
  参考文献：
  名称：

  在市售的沸石Y上作为可重复使用的催化剂进行无溶剂合成1,1-二乙酸酯并进行脱保护

  摘要：

  HSZ-360沸石作为一种新的可重复使用的催化剂，已经以高收率和无溶剂的状态进行了1,1-二乙酸酯的化学选择性合成和脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01649-9
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 乙酸酐 在 三氟化硼 作用下， 以75%的产率得到1,1-二乙酰氧基十二烷
  参考文献：
  名称：

  酰基的化学。3.由氰化物试剂制得的酰基氰醇酯

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。

  DOI：

  10.1021/ol005535b

文献信息

• The chemistry of acylals. Part I. The reactivity of acylals towards Grignard and organolithium reagents
  作者：Leiv K. Sydnes、Marcel Sandberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00789-8

  日期：1997.9

  been prepared and reacted with Grignard and alkyllithium reagents. Acylals from formaldehyde furnished complex reaction mixtures when reacted with both reagents. Acylals of other aldehydes gave reaction mixtures that consisted mainly of an ester, generated by replacing one of the carboxy groups with the organic part of the organometallic reagent, and regenerated aldehyde. The esters were formed in the

  制备了醛酰基，并使其与格氏试剂和烷基锂试剂反应。当与两种试剂反应时，甲醛制的缩醛可提供复杂的反应混合物。其他醛的缩醛得到的反应混合物主要由酯组成，该混合物通过用有机金属试剂的有机部分取代羧基之一而生成，并生成醛。形成的酯产率最高。当酰基在Barbier条件下与格氏试剂反应时，收率超过90％。
• Solvent free synthesis and deprotection of 1,1-diacetates over a commercially available zeolite Y as a reusable catalyst
  作者：Roberto Ballini、Marco Bordoni、Giovanna Bosica、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01649-9

  日期：1998.10

  Chemoselective synthesis and deprotection of 1,1-diacetates have been performed in good yields and in the absence of any solvent by zeolite HSZ-360 as a new reusable catalyst.

  HSZ-360沸石作为一种新的可重复使用的催化剂，已经以高收率和无溶剂的状态进行了1,1-二乙酸酯的化学选择性合成和脱保护。
• The Chemistry of Acylals. 3. Cyanohydrin Esters from Acylals with Cyanide Reagents
  作者：Marcel Sandberg、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/ol005535b

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] When treated with KCN in DMSO at room temperature, acylals from aliphatic aldehydes gave the corresponding cyanohydrin esters in good to excellent yields. Acylals from aromatic aldehydes were less reactive and gave several byproducts in addition to fair yields of cyanohydrin under the same conditions. Trimethylsilyl cyanide mixed with titanium(IV) chloride afforded cyanohydrin

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。