1,1-二乙酰氧基-1-苯基乙烷 | 28153-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二乙酰氧基-1-苯基乙烷
• 英文名称: bis(diacetoxy)(methylphenyl)methane
• 英文别名: 1,1-diacetoxy-1-phenylethane；1,1-Diacetoxy-1-phenylethan；(1-Acetyloxy-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 28153-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BZQMPCZGMPQRLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙酰氧基-1-苯基乙烷 在 水 、 三碘化镓 作用下， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sun, Peipei; Hu, Zhixin, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 659 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 溶剂黄146 在 heteropoly acid 作用下， 生成 1,1-二乙酰氧基-1-苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  杂多酸催化苯乙炔的亲电加成反应

  摘要：

  杂多酸在液相中有效地催化水和羧酸与苯乙炔的加成反应，在 60°C 下形成苯乙酮。杂多酸比 H2SO4 和 HClO4 更高的催化活性是由于杂多阴离子的协同作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1315

文献信息

• The reaction of lead tetraacetate with unsubstituted hydrazones of some aromatic ketones and aldehydes
  作者：A. Stojiljković、N. Orbović、S. Sredojević、M.Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98787-3

  日期：1970.1

  N-Unsubstituted hydrazones of some aromatic ketones and aldehydes were found to react with lead tetraacetate giving the corresponding diazo compounds as primary reaction products, and the derived 1-monoacetoxy- and 1,1-diacetoxy-1-arylalkanes, as well as azines, as final products. The yields obtained depend on the stability of the diazo compound initially formed and on the experimental conditions employed

  发现某些芳族酮和醛的N-未取代与四乙酸铅反应，生成相应的重氮化合物作为主要反应产物，以及衍生的1-单乙酰氧基和1,1-二乙酰氧基-1-芳基烷烃以及嗪类，作为最终产品。所获得的产率取决于最初形成的重氮化合物的稳定性以及所采用的实验条件（四乙酸铅的量，酸或碱的存在）。讨论了产品形成的机制。
• Formation of Benzylidenes-Diacetates Catalyzed by Activated Zeolite “LZY-562” and Clay (K10/ZnCl2): An Unexpected Functional Selectivity
  作者：H. Dokari、M. Hammadi、N. Benferrah、Y. Rachedi

  DOI：10.14233/ajchem.2015.15881

  日期：——

  Activated zeolites LZY-562 and clay montmorillonite K10 at room temperature without solvent catalyzes the synthesis of benzylidenes-diacetates from carbonyl compounds. A chemoselectivity was observed between aldehydes and ketones, between the different aldehydes and ketones as well.

  在室温下，无溶剂的情况下，活化的沸石LZY-562和蒙脱石K10催化了从羰基化合物合成苄叉二乙酸酯的反应。观察到醛和酮之间，以及不同醛和酮之间的化学选择性。
• Reductive esterification of aromatic aldehydes using Zn/Ac2O/imidazole or Zn/Yb(OTf)3/(RCO)2O system
  作者：Toshikazu Hirao、Sirida Santhitikul、Hiroki Takeuchi、Akiya Ogawa、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.068

  日期：2003.12

  Benzaldehydes are reduced by metallic zinc in the presence of Ac2O and imidazole, giving the corresponding benzyl acetates in good yields. Reductive esterification of aromatic aldehydes is also carried out via gem-diacetoxy compounds. Carbonyl compounds are readily converted to the gem-diacyloxy compounds in excellent yields on treatment with 2 molar amounts of acid anhydride and 10 mol% of Yb(OTf)3

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。
• Polystyrene-Supported, Al(OTf)₃-Catalyzed Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/00397910903537323

  日期：2010.12.22

  Cross-linked polystyrene-supported aluminium triflate [Ps-Al(OTf)3] has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for acetylation of aldehydes with acetic anhydride. The catalyst can be recovered simply and reused efficiently at least five times without any noticeable loss of catalytic activity.

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 [Ps-Al(OTf)3] 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于醛与乙酸酐的乙酰化。该催化剂可以简单地回收并有效地重复使用至少五次，而催化活性没有任何明显的损失。
• Su, Weike; Can, Jin, Journal of Chemical Research, 2005, # 2, p. 88 - 90
  作者：Su, Weike、Can, Jin

  DOI：——

  日期：——