1,1-二氯-2-(4-氯苯基)环丙烷 | 33489-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二氯-2-(4-氯苯基)环丙烷
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)-；1-chloro-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)benzene
• CAS: 33489-96-2
• 化学式: C₉H₇Cl₃
• mdl: MFCD00100728
• 分子量: 221.514
• InChiKey: YOTVMUGBFWLTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2-(4-氯苯基)环丙烷 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-chlorostyryl)-1,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  C-C键的酸催化裂解使阿托醛缩醛成为有机合成的掩蔽C2亲电试剂

  摘要：

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。

  DOI：

  10.1039/d1cc04000f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 氯仿 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1,1-二氯-2-(4-氯苯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  PEG 400-通过原位生成的二氯卡宾增强了宝石-二氯氮丙啶和宝石-二氯环丙烷的合成†

  摘要：

  PEG 400用作亚胺与二氯卡宾的环加成反应的有效相转移催化剂，该反应是由亚胺从原位生成的氯仿 和 氢氧化钠在室温下以中等至极好的收率得到宝石-二氯氮丙啶。该方案还扩展到由多种烯烃合成环丙烷的过程。在这项研究中，由于PEG 400具有与碱金属阳离子配位的能力，因此它可以作为相转移试剂。值得注意的是，一锅法合成的宝石-二氯氮丙啶苯甲醛芳香胺也已成功进行。该原位生成的酸，从CO衍生的2和高氧2也可有效地应用于促进酰胺合成经由所述宝石-dichloroaziridine通路。还简要说明了宝石-二氯环丙烷作为平台化学品的应用，以通过开环反应得到2-苯基丙烯醛衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra43307b

文献信息

• Ionic liquids accelerating cycloaddition between 1-aryl-2-halocyclopropenes and furan
  作者：May-Fan Ding、Shaw-Tao Lin、Woan-Ju Chang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.219

  日期：——

  with furan in a RTIL to give a fair good yield of the [4+2]-cycloadducts with more than 90% of the exo-isomer. The imidazolium type ionic liquids are able to accelerate this cycloaddition process with high steric selectivity. Neither pyrrole nor thiophene undergoes the cycloaddition with cyclopropene to form the [4+2]-cycloadduct. 1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes are inert towards furan even

  在 -10 oC 下用 t-BuOK 处理一系列 1-芳基-2,2-二卤代环丙烷得到相应的 1-芳基-2卤代环丙烯，它与呋喃在 RTIL 中反应得到相当好的 [4+2 ]-环加合物具有超过 90% 的外型异构体。咪唑鎓型离子液体能够以高空间选择性加速这种环加成过程。吡咯和噻吩都不会与环丙烯发生环加成反应形成 [4+2]-环加合物。即使在高于 100 oC 的温度下，1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes 对呋喃也是惰性的。
• Spectroscopic Analysis of the Products of the Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-2-chlorocyclopropenes and Cyclopentadiene
  作者：Mei-Fang Ding、Chuan-Chen Lee、Lian-Chun Lin、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201300216

  日期：2014.2

  t‐BuOK at −10 °C produces the corresponding 1‐aryl‐2‐halocyclopropenes, which react with cyclopentadiene to produce fairly good yield of [4+2]‐cycloaddition products with more than 90% of the endo‐isomer. The higher yield obtained from hexane medium then from methanol and ionic liquid demonstrates that the reaction is a nonpolar process.

  在-10°C下用t -BuOK处理一系列1-芳基-2,2-二卤代环丙烷，生成相应的1-芳基2-卤代环丙烯，它们与环戊二烯反应生成[4 + 2]的相当好的收率环加成产物具有90％以上的内聚异构体。从己烷介质获得的产率比从甲醇和离子液体获得的产率更高，表明该反应是非极性过程。
• Synthesis of <i>gem</i> ‐Dichlorocyclopropanes Using Liquid–Liquid Slug Flow
  作者：Jong Won Lee、Yea Seul Jang、Jong Min Park、Chan Pil Park

  DOI：10.1002/bkcs.12346

  日期：2021.8

  causes of precipitation and clogging in continuous flow dichlorocyclopropanation, we established that the flow reaction can be performed only with T-junctions and microtubes. Unlike tertiary amines, when quaternary ammonium salts were used as PTCs, precipitation and clogging in microchannels did not occur, and an excellent yield of up to 99% was obtained after optimizing the reaction temperature, reactant

  通过分析连续流动二氯环丙烷反应中沉淀和堵塞的原因，我们确定流动反应只能用T形接头和微管进行。与叔胺不同，使用季铵盐作为PTC时，微通道中不会发生沉淀和堵塞，并且在优化反应温度、反应物浓度和保留时间后获得了高达99%的优异收率。在放大实验中，随着微通道内径 (ID) 的增加，反应产率略有下降，但计算出的吞吐量从 2.41 g/h (ID: 1.5 mm) 增加到 3.46 g/h (ID: 1.9)毫米）和 5.13 克/小时（内径：2.4 毫米）
• Reverse regioselective photosensitized nucleophilic addition of arylcyclopropanes
  作者：Jin-Yi Wu、Jing-Chen Mai、Pan Kai、Ho Tong-Ing

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10708-0

  日期：1998.2

  Reverse regioselective nucleophilic addition of 1-aryl-2,2-dichlorocyclopropanes (1–7) photosensitized by 1,4-dicyanobenzene (DCB) has been observed to give 1-aryl-1-methoxy-3,3-dichloropropanes (for methanol) as the only regioselective products.

  已观察到通过1,4-二氰基苯（DCB）光敏的1-芳基-2,2-二氯环丙烷（1-7）的反向区域选择性亲核加成反应生成了1-芳基-1-甲氧基-3,3-二氯丙烷（用于甲醇） ）作为唯一的区域选择性产品。
• Kostikov; Varakin; Molchanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 25 - 30
  作者：Kostikov、Varakin、Molchanov、Ogloblin

  DOI：——

  日期：——