[3-(3-(tert-butoxy)carbonylaminopropoxy)pyridin-2-yl]trimethylammonium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(3-(tert-butoxy)carbonylaminopropoxy)pyridin-2-yl]trimethylammonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3-(3-t-Butoxycarbonylamino-propoxy)-pyridin-2-yl]-trimethyl-ammonium trifluoromethanesulphonate；trifluoromethanesulfonate;trimethyl-[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]pyridin-2-yl]azanium
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₂₈N₃O₃
• 分子量: 459.487
• InChiKey: QJDDRPFCKYBNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-(tert-butoxy)carbonylaminopropoxy)pyridin-2-yl]trimethylammonium trifluoromethanesulfonate 在 kryptofix 222 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 C(C)(C)(C)OC(Ncccoc=1C(=NC=CC=1)[18F])=O
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiolabeling with fluorine-18 and preliminary in vivo evaluation of a heparan sulphate mimetic as potent angiogenesis and heparanase inhibitor for cancer applications

  摘要：

  通过合理设计、完全合成的基于八糖单元的HS类似物已经成功合成，并在体外进行了表征，标记了氟-18，并在大鼠中使用PET进行了体内成像。

  DOI：

  10.1039/c5ob02513c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ester of [3-(2-dimethylaminopyridin-3-yloxy)propyl]carbamic acid 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(3-(tert-butoxy)carbonylaminopropoxy)pyridin-2-yl]trimethylammonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Marked maleimide compounds, method for preparing same and use thereof for marking macromolecules

  摘要：

  氟-18标记的一般式(I)的马来酰亚胺化合物：其中：m代表从0到10的整数；n代表从1到10的整数；Y代表从可选取代的单环或双环杂环基团中选择的基团；X代表具有以下式的基团：(U)a—((CR1R2)b—(V)c)d—((CR3R4)e—(W)f)g—其中：a、b、c、d、e、f和g分别独立地代表从0到10的整数；U、V和W分别独立地代表—NR1—、—O—、—S—、乙炔基、—CR1═CR2—、—(C═O)—、—(C═S)—、—C(═NR1)—、—C(═O)O—、—(C═S)S—、—C(═NR1)NR2—、—CR1R2—、—CR1OR2—或—CR1NR2R3—。制备这些化合物的方法；它们用于标记大分子的用途，以及这些化合物与大分子的复合物。包括所述复合物的检测和分析套件，或诊断套件。将这些复合物用于医学成像过程，如正电子发射断层扫描（PET）。

  公开号：

  US20050249662A1

文献信息

• Fluorine-18 labelling of a series of potential EGFRvIII targeting peptides with a parallel labelling approach using [18F]FPyME
  作者：Charlotte L. Denholt、Bertrand Kuhnast、Frédéric Dollé、Francoise Hinnen、Paul R. Hansen、Nic Gillings、Andreas Kjaer

  DOI：10.1002/jlcr.1795

  日期：2010.11

  There is growing interest in the use of radiolabelled peptides as receptor targeting agents for diagnostic imaging of various cancer types using positron emission tomography. In this work, 1-[3-(2-[18F]fluoropyridin-3-yloxy)propyl]pyrrole-2,5-dione ([18F]FPyME) has been used for parallel fluorine-18 labelling of PEPHC1, a peptide selective towards the cancer-specific mutation of the epidermal growth factor receptor (EGFRvIII), and a number of truncated and mutated analogues. Conjugation of the peptides with [18F]FPyME was achieved within 10 min in non-decay-corrected radiochemical yields of 30–50%. The high yield of the conjugation reaction combined with its short synthesis time allows the labelling of several peptides from a single batch of [18F]FPyME. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  对使用放射性标记肽作为靶向剂进行正电子发射断层扫描（PET）诊断多种癌症类型的兴趣日益增长。在这项工作中，1-[3-(2-[18F]氟吡啶-3-氧基)丙基]呋喃-2,5-二酮（[18F]FPyME）被用于对PEPHC1进行氟-18并行标记，PEPHC1是一种对癌症特异性突变（EGFRvIII）选择性的肽，以及若干截短和突变的类似物。该肽与[18F]FPyME的结合在10分钟内完成，放射化学收率为30-50%（未进行衰变校正）。结合反应的高收率与其短合成时间相结合，使得可以从单批[18F]FPyME中标记多种肽。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Fluorine-18 labelling of small interfering RNAs (siRNAs) for PET imaging
  作者：Thomas Viel、Bertrand Kuhnast、Françoise Hinnen、Raphaël Boisgard、Bertrand Tavitian、Frédéric Dollé

  DOI：10.1002/jlcr.1411

  日期：2007.11

  Small interfering RNAs (siRNAs), a class of macromolecules constituted by the association of two single-stranded ribonucleic acids of short sequences, have been labelled with the positron-emitter fluorine-18 (T1/2: 109.8 min). The strategy involves (1) prosthetic conjugation of a single-stranded oligonucleotide with [18F]FPyBrA (N-[3-(2-[18F]fluoropyridin-3-yloxy)-propyl]-2-bromoacetamide) followed by (2) formation of the target duplex by annealing with the complementary sequence, therefore, permitting parallel and combinatorial preparation of [18F]siRNAs. Pure fluorine-18-labelled siRNAs (0.55–1.11 GBq, specific activity: 74–148 GBq/µmol at EOB) could be obtained within 165 min starting from 37.0 GBq of starting [18F]fluoride (1.5–3.0%, non-decay-corrected isolated yields). Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  小干扰 RNA（siRNA）是由两个短序列的单链核糖核酸结合而成的一类大分子，已被正电子发射体氟-18 标记（T1/2：109.8 分钟）。该策略包括：(1) 用[18F]FPyBrA（N-[3-(2-[18F]氟吡啶-3-氧基)-丙基]-2-溴乙酰胺）对单链寡核苷酸进行修复性连接，然后(2) 通过与互补序列退火形成目标双链，因此可以平行和组合地制备[18F]siRNA。从 37.0 GBq 的起始[18F]氟化物（1.5-3.0%，非衰变校正分离产率）开始，可在 165 分钟内获得纯的氟-18 标记 siRNA（0.55-1.11 GBq，比活度：74-148 GBq/µmol at EOB）。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Aptamers labeled with 18F
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2036981A1

  公开（公告）日：2009-03-18

  This invention relates to novel nucleotide-based compounds, methods of making radiolabeled compounds and use of such compounds for diagnostic imaging. Provided are compounds according to Formula (I) A-B-L-[18F]c wherein A stands for an aptamer, B is absent or stands for a bridging structure, L is a linker, and [18F]c is an 18F bearing chemical entity. Preferred embodiments of said compounds bind to Tenascin-C.

  本发明涉及新型核苷酸基化合物、制造放射性标记化合物的方法以及将此类化合物用于诊断成像。本发明提供了符合式（I）的化合物 A-B-L-[18F]c 其中，A 代表适配体，B 不存在或代表桥接结构，L 是连接体，[18F]c 是含有 18F 的化学实体。所述化合物的优选实施方案与 Tenascin-C 结合。
• Vinylsulfone-based 18F-labeling compositions and methods and uses thereof
  申请人：University of Southern California USC Stevens

  公开号：US10471161B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  A thio-selective radioactive labeling agent has the following general formula: *R-L-VS, wherein said *R is a radioisotope, L is a linking group, and VS is a vinylsulfone functional group.

  硫选择性放射性标记剂的通式如下： *R-L-VS、 其中 *R 是放射性同位素，L 是连接基团，VS 是乙烯基砜官能团。
• Dolle, F.; Hinnen, F.; Lagnel, B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S15 - S15
  作者：Dolle, F.、Hinnen, F.、Lagnel, B.、Boisgard, R.、Sanson, A.、Russo-Marie, F.、Tavitian, B.

  DOI：——

  日期：——