1,1-二溴-2-乙烯基-2-甲基环丙烷 | 60288-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-乙烯基-2-甲基环丙烷
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-methyl-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-vinyl-2-methylcyclopropane；2,2-dibromo-1-methyl-1-vinylcyclopropane；1,1-dibromo-2-methyl-2-vinyl-cyclopropane；1,1-Dibrom-2-methyl-2-vinyl-cyclopropan；2-Methyl-1.1-dibrom-2-vinyl-cyclopropan；1,1-Dibrom-2-methyl-2-vinylcyclopropan；1,1-Dibromo-2-ethenyl-2-methylcyclopropane
• CAS: 60288-34-8
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: PMZBTQHSPQUSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  2.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-乙烯基-2-甲基环丙烷 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-3-乙烯基-1-环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Bolesov, I. G.; Ignatchenko, A. V.; Bovin, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 1.2, p. 87 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 天然橡胶 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到1,1-二溴-2-乙烯基-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Bolesov, I. G.; Ignatchenko, A. V.; Bovin, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 1.2, p. 87 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI
  作者：L. Skattebøfl

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85060-9

  日期：1967.1

  1-dibromo-2-vinylcyclopropane derivatives with MeLi yielded cyclopentadienes as the main products together with small amounts of allenic compounds (Table 1). By the same reaction 2,2,2′,2′-tetrabromobicyclopropyl derivatives yielded, in all but one case, only small amounts of diallenes; the exception is the exclusive formation of 2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene, (XIII) from 2,2,2′,2′-tetrabromo-3,3,3′,

  1，1-二溴-2-乙烯基环丙烷衍生物与MeLi的反应生成环戊二烯作为主要产物以及少量的烯丙基化合物（表1）。通过相同的反应，除一种情况外，2,2,2'，2'-四溴二环丙基衍生物仅产生少量的二烯；唯一的例外是由2,2,2'，2'-四溴-3,3,3'，3'-四甲基双环丙基仅形成2,7-二甲基-2,3,5,6-辛酸（XIII） （十二）。从另外两个反应中，主要产物分别鉴定为2，6-二甲基富勒烯（XVI）和1，2-二甲基富勒烯（XVIII）。讨论了导致环状化合物重排的可能机理。
• Yakushkina,N.I.; Bolesov,I.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, # 5, p. 853 - 859
  作者：Yakushkina,N.I.、Bolesov,I.G.

  DOI：——

  日期：——
• Sydnes,L.K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 47 - 55
  作者：Sydnes,L.K.

  DOI：——

  日期：——
• Yakushkina, N. I.; Zhurina, G. R.; Surmina, L. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1417 - 1420
  作者：Yakushkina, N. I.、Zhurina, G. R.、Surmina, L. S.、Grishin, Yu. K.、Bazhenov, D. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropyl carbenoid insertion into alkenylzirconocenes—a convergent synthesis of alkenylcyclopropanes and alkylidenecyclopropanes
  作者：Emma Thomas、Alexander N. Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.132

  日期：2006.12

  The insertion of cyclopropyl carbenoids into alkenylzirconocenes, derived by hydrozirconation of terminal alkynes, affords allylzirconium species which react with protons and isonitriles to afford alkenylcyclopropanes, and with aldehydes to afford alkylidene cyclopropanes. The addition of lithium carbenoid to zirconium occurs with the inversion of the organolithium centre. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.