1,1-二甲基硅杂环己烷 | 4040-74-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 1,1-二甲基硅杂环己烷
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1-silacyclohexane
• 英文别名: dimethyl-cyclopentamethylenesilane；1,1-dimethyl-silinane；1,1-Dimethyl-silinan；1,1-dimethylsilacyclohexane；1,1-dimethylsilinane
• CAS: 4040-74-8
• 化学式: C₇H₁₆Si
• mdl: MFCD00023113
• 分子量: 128.29
• InChiKey: VPVXTYYXTKCTPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0-131.2 °C
• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  0.804
• 闪点：
  30°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基硅杂环己烷 在 氨 、 sodium 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,1,3-trimethyl-silinane
  参考文献：
  名称：

  Halomethylmetal compounds. XXXIV. Insertion of phenyl(bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene into carbon-hydrogen bonds. Tetraalkylsilicon and tetraalkyltin compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00717a043
• 作为产物：
  描述：

  bromo-[5-(bromomagnesio)pentyl]magnesium 在 乙醚 作用下， 生成 1,1-二甲基硅杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Organosilicon Compounds. II. Ring Size and Reactivity in the Alkali-catalyzed Hydrolysis of Silanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a036
• 作为试剂：
  描述：

  1-[氯-(4-甲基苯基)甲基]-4-甲基苯 在 1,1-二甲基硅杂环己烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1,1'-(1,3-丙烷二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  建立全面的氢化物供体能力量表

  摘要：

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。

  DOI：

  10.1002/chem.201202839

文献信息

• Regiochemistry of alkenylsilyl and alkenyldisilanyl radical cyclizations
  作者：Thomas J. Barton、Anthony Revis

  DOI：10.1021/ja00325a015

  日期：1984.6

  Les radicaux silyles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenylsilane, d'un allyldisilane, d'un pentenylsilane, d'un butenyldisilane et d'un butenyloxysilane se cyclisent tous de maniere endo, a l'oppose des radicaux carbones analogues

  Les radicaux silylles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenyl硅烷、d'un 烯丙基乙硅烷、d'un 戊烯基硅烷、d'un butenyldisteroid 和 d'un butenyloxy硅烷 se
• [EN] METHOD FOR PRODUCING SILACYCLO MATERIALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE MATIÈRES SILACYCLIQUES
  申请人：DOW CORNING

  公开号：WO2009061581A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method for producing silacycloalkanes by reacting an alkoxysilanc, R1ySi(OR2)4-y with a Grignard reagent, XMgR3MgX where each R1 is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, a hydrogen atom, or CF3 each R2 is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; y has a value of 1 or 2; R3 is selected from an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; and X is a halogen.

  通过将烷氧基硅烷化合物R1ySi(OR2)4-y与格氏试剂XMgR3MgX反应生成硅环烷烃的方法，其中每个R1独立地是具有1至4个碳原子的烷基基团、具有2至4个碳原子的烯基基团、氢原子或CF3，每个R2独立地是具有1至4个碳原子的烷基基团；y的值为1或2；R3从具有1至10个碳原子的烷基基团中选择；X是卤素。
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Hideki Sakurai、Toshifumi Hirose、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89612-6

  日期：1975.2

  The intramolecular hydrosilylation of (4-pentenyl)hydrosilanes with transition metal salt catalysts afforded five- and six-membered ring-closure products in high yields, with the former predominating. This has been rationalized in terms of a reaction scheme based on the Harrod—Chalk mechanism in which both Si-metal and C-metal bonds were involved. The seven-membered intermediate leading to the six-membered

  （4-戊烯基）氢硅烷与过渡金属盐催化剂的分子内氢化硅烷化以高收率提供五元和六元闭环产物，其中前者占优势。在基于Harrod-Chalk机理的反应方案中已对此进行了合理化，其中同时涉及到Si-金属键和C-金属键。导致六元环产物的七元中间体显然不如六元中间体有利。但是，使用二羰基二钴八羰基化合物，没有发生闭环，仅观察到了齐聚作用。
• Silicon heterocyclic compounds I. Ring size effect in ring closure by hydrosilation
  作者：Joseph V. Swisher、Hsiao-Hsiung Chen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92988-7

  日期：1974.4

  The hydrosilation reaction has been utilized for the synthesis of silicon heterocyclic compounds. The effect of n upon the ease of ring formation from compounds of the formula CH2CH(CH2)nSiMe2H (n = 0–6) has been investigated with chloroplatinic acid as a catalyst. No ring closure occurred when silacyclopropane and silacyclobutane were the expected products (n = 0 and 1). When n = 2, only 1,1-dim

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。
• Electrochemical synthesis of cyclic alkylsilanes
  作者：V. Jouikov、V. Krasnov

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05528-w

  日期：1995.8

  RnSiCl4−n(n = 0, 2) was shown to afford heterocyclic silicon compounds in good yield (up to 91%). In contrast to non-electrochemical methods of synthesis of silacycloalkanes, based on the ring closure of terminal unsaturated compounds, the electrochemical route does not produce α-methylated byproducts and the heterocycle formation occurs quite selectively. The yield of cyclic organosilicon compounds goes

  在式R n SiCl 4- n（n的多氯硅烷存在下，脂肪族α，ω-二溴化物的电化学还原= 0，2）被证明可以提供高收率的杂环硅化合物（高达91％）。与合成非硅烷基环烷烃的非电化学方法相反，基于末端不饱和化合物的闭环，电化学途径不会产生α-甲基化副产物，并且杂环的形成非常有选择性。环状有机硅化合物的收率在1,1,1-二甲基-1-硅环戊烷（91％）处达到最大值，而在1,1-二甲基-1-硅环丁烷（18％）和1,1-二甲基-1-苯环己烷中的产率下降硅环庚烷（57％）。尽管存在许多可能的反应路径，并且由于硅的高官能度而形成聚合物的可能性很高，但通过电化学过程形成5-silaspiro [4,4]壬烷的反应具有很高的选择性。电化学闭环的较高选择性被认为是由于在单甲硅烷基化中间体中CHal键不可逆还原过程中电极的定向作用所致。讨论了该过程的可能机制。

表征谱图