[(3S,4R)-2-Oxo-4-[(R)-2-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-1-trimethylsilanyloxymethyl-propyl]-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester | 146255-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4R)-2-Oxo-4-[(R)-2-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-1-trimethylsilanyloxymethyl-propyl]-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(3S,4R)-2-oxo-4-[(2R)-3-oxo-4-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)-1-trimethylsilyloxybutan-2-yl]-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-[(3S,4R)-2-oxo-4-[(2R)-3-oxo-4-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)-1-trimethylsilyloxybutan-2-yl]-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 146255-05-2
• 化学式: C₄₅H₅₄N₃O₇PS₂Si₂
• 分子量: 900.216
• InChiKey: OQPMSRAHZSTUNW-YDFPILITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-2-Oxo-4-[(R)-2-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-1-trimethylsilanyloxymethyl-propyl]-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 p-methoxybenzyl (1R,5R,6S)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>-1-trimethylsilyloxymethylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 [(3S,4R)-2-Oxo-4-[(R)-2-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-1-trimethylsilanyloxymethyl-propyl]-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410