2-phenylethoxymethylphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethoxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₉H₁₃O₄P
• 分子量: 216.174
• InChiKey: VQIJIQRAFWODHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-propyl) 2-phenylethoxymethylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-phenylethoxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phosphonomethyl Ethers Derived from 2-Phenylethanol and Its Amino Derivatives

  摘要：

  一系列由无环核苷类抗病毒药物9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（PMEA）衍生的化合物已经制备出来，其中腺嘌呤环被苯基、4-氨基苯基、3-氨基苯基或3,5-二氨基苯基取代，起始物为相应的苯乙醇。通过使用Arndt-Eistert反应，从3-硝基苯甲酰氯制备了2-(3-氨基苯基)乙醇。首先形成的重氮酮 Ia 转化为乙酸乙酯 3-硝基苯基醋酸酯 IIa，经过催化氢化得到乙酸乙酯 3-氨基苯基醋酸酯 IIIa。化合物 IIIa 通过与锂铝氢化合物还原得到2-(3-氨基苯基)乙醇 IVa。2-(3,5-二氨基苯基)乙醇 IVb 类似地从3,5-二硝基苯甲酰氯制备而来。在用二甲氨基甲亚甲基团保护氨基后，乙醇 IVa 通过与氢化钠和二异丙基对甲苯磺酰氧基甲基膦酸酯反应转化为二异丙基 2-(3-氨基苯基)乙氧甲基膦酸酯 XII，随后通过氨水解除氨基保护基。二异丙基酯 XII 与溴三甲基硅烷反应得到游离的2-(3-氨基苯基)乙氧甲基膦酸 XVII。相同的方法应用于相应的氨基苯乙醇，得到：2-(4-氨基苯基)乙氧甲基膦酸 XVI 和 2-(3,5-二氨基苯基)乙氧甲基膦酸 XVIII。合成的化合物在体外细胞培养中进行了细胞毒性和抗病毒活性（HSV-1、HSV-2、VSV、VZV、CMV）的测试。所有化合物均未显示出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19950659

文献信息

• Preparation of Phosphonomethyl Ethers Derived from 2-Phenylethanol and Its Amino Derivatives
  作者：Marcela Krečmerová、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19950659

  日期：——

  A series of compounds derived from the acyclic nucleoside antiviral 9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine (PMEA), in which the adenine ring is replaced by phenyl, 4-aminophenyl, 3-aminophenyl or 3,5-diaminophenyl group, has been prepared starting from the corresponding phenethyl alcohols. 2-(3-Aminophenyl)ethanol was prepared from 3-nitrobenzoyl chloride using the Arndt-Eistert reaction. The primarily formed diazoketone Ia was converted into ethyl 3-nitrophenylacetate (IIa) which on catalytic hydrogenation afforded ethyl 3-aminophenylacetate (IIIa). Compound IIIa was reduced with lithium aluminium hydride to give 2-(3-aminophenyl)ethanol (IVa). 2-(3,5-Diaminophenyl)ethanol (IVb) was prepared analogously from 3,5-dinitrobenzoyl chloride. After protection of the amino group with dimethylaminomethylene group, the alcohol IVa was converted to diisopropyl 2-(3-aminophenyl)ethoxymethylphosphonate (XII) by reaction with sodium hydride and diisopropyl p-toluenesulfonyloxymethanephosphonate, followed by deprotection of the amino group by treatment with ammonia. Reaction of diisopropyl ester XII with bromotrimethylsilane gave free 2-(3-aminophenyl)ethoxymethylphosphonic acid (XVII). The same procedure, applied to the corresponding aminophenethyl alcohols, afforded: 2-(4-aminophenyl)ethoxymethylphosphonic acid (XVI) and 2-(3,5-diamino phenyl)ethoxymethylphosphonic acid (XVIII). The synthesized compounds were tested in vitro on cell cultures for the cytostatic and antiviral activity (HSV-1, HSV-2, VSV, VZV, CMV). No antiviral activity has been found for any of the compounds.

  一系列由无环核苷类抗病毒药物9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（PMEA）衍生的化合物已经制备出来，其中腺嘌呤环被苯基、4-氨基苯基、3-氨基苯基或3,5-二氨基苯基取代，起始物为相应的苯乙醇。通过使用Arndt-Eistert反应，从3-硝基苯甲酰氯制备了2-(3-氨基苯基)乙醇。首先形成的重氮酮 Ia 转化为乙酸乙酯 3-硝基苯基醋酸酯 IIa，经过催化氢化得到乙酸乙酯 3-氨基苯基醋酸酯 IIIa。化合物 IIIa 通过与锂铝氢化合物还原得到2-(3-氨基苯基)乙醇 IVa。2-(3,5-二氨基苯基)乙醇 IVb 类似地从3,5-二硝基苯甲酰氯制备而来。在用二甲氨基甲亚甲基团保护氨基后，乙醇 IVa 通过与氢化钠和二异丙基对甲苯磺酰氧基甲基膦酸酯反应转化为二异丙基 2-(3-氨基苯基)乙氧甲基膦酸酯 XII，随后通过氨水解除氨基保护基。二异丙基酯 XII 与溴三甲基硅烷反应得到游离的2-(3-氨基苯基)乙氧甲基膦酸 XVII。相同的方法应用于相应的氨基苯乙醇，得到：2-(4-氨基苯基)乙氧甲基膦酸 XVI 和 2-(3,5-二氨基苯基)乙氧甲基膦酸 XVIII。合成的化合物在体外细胞培养中进行了细胞毒性和抗病毒活性（HSV-1、HSV-2、VSV、VZV、CMV）的测试。所有化合物均未显示出抗病毒活性。