当归酸乙基-酯 | 16509-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 当归酸乙基-酯
• 英文名称: ethyl (Z)-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: cis-2-Methylcrotonsaeure-ethylester；ethyl angelate；2-methyl-cis-crotonic acid ethyl ester；2-Methyl-cis-crotonsaeure-aethylester；Angelicasaeure-aethylester；Angelicasaeure-ethylester；ethyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 16509-44-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: OAPHLAAOJMTMLY-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-144 °C
• 密度：
  0.916 g/cm3
• 保留指数：
  899.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归酸乙基-酯 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到2-甲基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sodium hydrogen telluride: a mechanistic chameleon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96926-0
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 当归酸乙基-酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Chloromethylcarbene with Ketene Alkyl Silyl Acetals; A New Synthesis of 2-Methyl-2-alkenoic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29699

文献信息

• Lewis acid catalysis of photochemical reactions. 5. Selective isomerization of conjugated butenoic and dienoic esters
  作者：Frederick D. Lewis、Daniel K. Howard、Steven V. Barancyk、Joe D. Oxman

  DOI：10.1021/ja00271a034

  日期：1986.5

  nonselective E,Z isomerization to give mixtures of all four stereoisomers in roughly comparable yields. In the presence of the Broensted acid trifluoroacetic acid, quantitative conversion of methyl 2,4-hexadienoates to methyl 3,4-hexadienoate is observed. The acid serves as a catalyst for the thermal 1,3-hydrogen shift of an allenic enol ester formed via a photochemical 1,5-hydrogen shift of the conjugated

  已经研究了路易斯酸和布朗斯台德酸对几种共轭丁烯酸酯和二烯酸酯的光异构化反应的影响。路易斯酸抑制..cap alpha..,..beta..- 到..beta..,..gamma..-不饱和丁烯酸酯的光化学解偶联，并使E 和Z 异构体之间的光平衡向Z 异构体移动。因此，在 EtAlCl/sub 2/ 存在下照射 E..cap α..,..β..-不饱和酯提供了一种制备热力学稳定性较差的 Z 异构体的方便方法。在不添加催化剂的情况下，辐照 (E,E)-2,4-己二烯酸甲酯和 (E,E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸甲酯会导致非选择性 E,Z 异构化，得到所有四种的混合物产率大致相当的立体异构体。在布朗斯台德酸三氟乙酸存在下，观察到 2,4-己二烯酸甲酯向 3,4-己二烯酸甲酯的定量转化。该酸用作通过共轭酯的光化学 1,5-氢位移形成的丙二烯醇酯的热 1,3-氢位移的催化剂。用路易斯酸 EtAlCl/sub
• Structure of the steroidal lactone isolated from turtle bile: (22S,25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestano-26,22-lactone
  作者：Yoshinori Fujimoto、Hiroshi Iwadate、Nobuo Ikekawa、Kenji Kihira、Takahiko Hoshita

  DOI：10.1039/p19850002701

  日期：——

  The structure of the steroidal lactone (previously designated as tetrahydroxysterocholanic acid lactone) isolated from the bile of Amyda japonica(turtle) has been characterized as (22S,25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestano-26,22-lactone (1). The 22S,25R configuration was determined by 1H n.m.r. comparison with the reference compounds, four possible stereoisomers (with respect to the C-22 and C-25

  从Amyda japonica（乌龟）的胆汁中分离的甾体内酯（以前称为四羟基硬脂酸内酯）的结构特征为（22 S，25 R）-3α，7α，12α-三羟基-5β-cholestano-26， 22-内酯（1）。通过1 H nmr与参考化合物，6β-甲氧基-3α，5-环-5α-胆甾醇的四种可能的立体异构体（相对于C-22和C-25位置）比较，确定22 S，25 R构型-26,22-内酯（7）–（10）。
• Plisow; Paladienko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 503,503, 505; engl. Ausg. S. 494, 496
  作者：Plisow、Paladienko

  DOI：——

  日期：——
• v.Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 432, p. 65
  作者：v.Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Burger, Klaus; Tremmel, Stephan; Trost, Gabriele, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 6, p. 769 - 780
  作者：Burger, Klaus、Tremmel, Stephan、Trost, Gabriele、Simmerl, Reinhold、Huebl, Dieter

  DOI：——

  日期：——