2-(2,6-dimethylphenyl)-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylphenyl)indazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ABFFGYKHNRMQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylphenyl)-2H-indazole 在 氟硼酸钠 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吲唑衍生的N-杂环卡宾的金配合物：合成，结构表征和催化

  摘要：

  已经开发了一系列新颖的双Indy-NHC金络合物，并通过温和的Ag-卡宾转移途径进行了研究。通过NMR光谱法和X射线衍射分析来表征所获得的络合物。这些金配合物的催化性能在苄基的氧化中进一步评估。金络合物E1在各种苄基底物的氧化中显示出高催化活性，使用TBHP作为氧化剂，可以以优异的收率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-N-(2-nitrobenzylidene)aniline 在 磷酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(2,6-dimethylphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-小号-基N-杂环卡宾铑，钯，黄金和配合物的合成，表征和炔烃催化水合

  摘要：

  一种新型系列印-N-杂环卡宾配体（印= indazolin-小号-亚基）已经开发和研究。通过温和的Ag卡宾碳转移路径，这些新的卡宾配体与铑，钯和金盐反应生成相应的空气稳定的金属络合物。产物配合物通过NMR光谱法和X射线衍射分析表征。这些配合物的电子性质通过在协调的NHC配体处引入不同的取代基而得到修饰。在炔烃的水合作用中评估了金络合物的催化性能，得到了相应的酮产物。这种新型的金N-杂环卡宾络合物在室温下炔烃的水合作用中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1021/om4002928

文献信息

• CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions
  作者：Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Pallabita Basu、Prasenjit Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra45298k

  日期：——

  A CuO nano catalysed one-pot synthesis of 2H-indazoles has been devised from easily accessible starting materials viz. 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide under ligand free conditions. The nano CuO catalyst played an important role during the formation of the intermolecular C–N bond followed by the intramolecular N–N bond, providing 2H-indazoles. This method has a broad substrate scope with a high tolerance of a variety of functional groups. The catalyst can be recycled up to three times, however with slight decreases in the yields each time.

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。
• Synthesis of 2H-indazoles via the Cadogan reaction in batch and flow mode
  作者：Matilda Duffy、Mara Di Filippo、Marcus Baumann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153522

  日期：2021.12

  A continuous flow protocol is reported for the synthesis of 2H-indazoles via the thermal Cadogan reaction. Triethyl phosphite serves as a readily available deoxygenation reagent providing a facile entry to a series of drug-like 2H-indazoles in high chemical yields. Compared to an analogous batch approach, the flow process was advantageous as it provides for a contained environment where boiling of

  报道了通过热卡多根反应合成 2 H-吲唑的连续流动方案。亚磷酸三乙酯作为一种容易获得的脱氧试剂，可以以高化学产率轻松进入一系列类似药物的 2 H-吲唑。与类似的分批方法相比，流动过程是有利的，因为它提供了一个封闭的环境，在这个环境中，通过使用背压调节器 (BPR) 来抑制试剂的沸腾，这反过来又会导致更快的动力学。直接放大提供了数克数量的 2 H-吲唑，其通过光驱动和区域特异性乙酰化的进一步功能化在流动模式下得到了证明。
• Palladium Complex-Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of Nitroarenes: Novel Synthesis of Indole and 2H-Indazole Derivatives
  作者：Motohiro Akazome、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00091a026

  日期：1994.6

  The dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (PdCl2(PPh(3))(2))-tin(II) chloride (SnCl2) system shows high catalytic activity for the reductive N-heterocyclization of various 2-nitrostyrene and N-(2-nitrobenzylidene)amine derivatives when employed at 100 degrees C for 16 h under 20 kg cm(-2) of initial carbon monoxide pressure, to give the corresponding indole and 2H-indazole derivatives in good yield. For example, 2-phenylindole was obtained in 75% yield from the reductive N-heterocyclization of 2-nitrostilbene. Similarly, 2-propyl-2H-indazole was readily prepared in 83% yield by the reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzylidene)propylamine. A nitrene intermediate for the present reaction is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments and the investigation of alkyl rearrangement in the construction of the indole skeleton. Carbon monoxide effectively operates as a deoxygenating agent of the nitro group to afford a nitrene intermediate.
• Akazome Motohiro, Kondo Teruyuki, Watanabe Yoshihisa, J. Org. Chem, 59 (1994) N 12, S 3375-3380
  作者：Akazome Motohiro, Kondo Teruyuki, Watanabe Yoshihisa

  DOI：——

  日期：——
• Gold complexes of bis-indazole-derived N-Heterocyclic carbene: Synthesis, structural characterizations, and catalysis
  作者：Hua Zhang、Ting Xu、Dongdong Li、Tao Cheng、Jing Chen、Yang Zhou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130043

  日期：2021.6

  A novel series of bis Indy-NHC gold complexes have been developed and investigated via a mild Ag-carbene transfer route. The obtained complexes were characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The catalytic property of these gold complexes was further evaluated in the oxidation of benzylic. The gold complex E1 showed a high catalytic activity in the oxidation of various benzylic

  已经开发了一系列新颖的双Indy-NHC金络合物，并通过温和的Ag-卡宾转移途径进行了研究。通过NMR光谱法和X射线衍射分析来表征所获得的络合物。这些金配合物的催化性能在苄基的氧化中进一步评估。金络合物E1在各种苄基底物的氧化中显示出高催化活性，使用TBHP作为氧化剂，可以以优异的收率得到相应的羰基化合物。