1,1-环丙烷二羰基二氯化物 | 34782-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1-环丙烷二羰基二氯化物
• 英文名称: cyclopropane-1,1-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dichloride；1,1-cyclopropane dicarboxylic acid dichloride；cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid chloride；1,1-Cyclopropanedicarbonyl chloride；cyclopropane-1,1-dicarbonyl chloride
• CAS: 34782-60-0
• 化学式: C₅H₄Cl₂O₂
• 分子量: 166.992
• InChiKey: XBJXTLGNVAYKDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-环丙烷二羰基二氯化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-取代环己酮与 CF3CHN2 的催化不对称同系化：α-三氟甲基环庚酮的对映选择性合成

  摘要：

  α-三氟甲基环庚酮在手性中心上含有 C(sp 3 )-CF 3键，通过高立体选择性 Sc III /手性双恶唑啉催化的环状酮与 CF 3 CHN 2作为三氟甲基化试剂的同系化反应获得。该反应可用于构建具有中等非对映选择性和高对映选择性的硅立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202115098
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,1-环丙烷二羰基二氯化物
  参考文献：
  名称：

  4-取代环己酮与 CF3CHN2 的催化不对称同系化：α-三氟甲基环庚酮的对映选择性合成

  摘要：

  α-三氟甲基环庚酮在手性中心上含有 C(sp 3 )-CF 3键，通过高立体选择性 Sc III /手性双恶唑啉催化的环状酮与 CF 3 CHN 2作为三氟甲基化试剂的同系化反应获得。该反应可用于构建具有中等非对映选择性和高对映选择性的硅立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202115098

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• Metal‐to‐Ligand Ratio‐Dependent Chemodivergent Asymmetric Synthesis
  作者：Min Zheng、Ke Gao、Haitao Qin、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202108617

  日期：2021.10.11

  enantiopurity of divergent products. Both reactions proceed efficiently with catalyst loading as low as 0.2 mol % and can be performed on a gram scale without loss of chemoselectivity or enantioselectivity. Chemodivergent asymmetric 1,5-aminocyanation or 1,5-oxocyanation of vinylcyclopropane can also be realized by this protocol. Mechanistic investigations involving electron paramagnetic resonance (EPR)

  化学发散不对称合成是通过调节有机金属催化体系中的金属配体比来实现的。使用 N-（芳酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧中心芳酰氧基自由基或氮中心邻苯二甲酰亚胺自由基的前体，通过双光氧化还原和铜催化分别实现烯烃的对映选择性氧氰化或氨基氰化。金属配体比可以发挥化学选择性控制，同时保持不同产物的高对映纯度。两种反应在催化剂负载量低至 0.2 mol% 的情况下都能有效进行，并且可以在克规模上进行而不会损失化学选择性或对映选择性。该协议也可以实现乙烯基环丙烷的化学发散不对称 1,5-氨基氰化或 1,5-氧氰化。
• 一类喹啉类新化合物
  申请人：南昌弘益药业有限公司

  公开号：CN107778285A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明涉及一类喹啉类的新化合物，该化合物为式（I）化合物及其药学上可接受的盐、前药、代谢物、同位素衍生物和溶剂合物，及包含所述化合物的药物组合物，可用于预防或治疗与蛋白酪氨酸激酶受体相关的疾病和病症；及其可作为酪氨酸激酶抑制剂在医学、药学、生物学、生理学、生化学等实验中的应用。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by a C2-symmetric bis(oxazoline)–Cu(OAc)2·H2O complex
  作者：Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b714153j

  日期：——

  A C(2)-symmetric diethyl (i)Pr-bis(oxazoline)-Cu(OAc)(2).H(2)O was found to be an efficient catalyst for catalyzing an enantioselective Henry reaction between nitromethane and various aldehydes to provide beta-hydroxy nitroalkanes with high chemical yields (up to 95%) and enantiomeric excesses (up to 97%).

  AC（2）-对称的二乙基（i）Pr-双（恶唑啉）-Cu（OAc）（2）.H（2）O被发现是催化硝基甲烷和各种醛之间的对映选择性亨利反应的有效催化剂具有高化学收率（高达95％）和对映体过量（高达97％）的β-羟基硝基烷。