1,1abeta,4,5,7,8,9,9abeta-八氢-3-羟基-1,1,2,5a-四甲基-7-亚甲基-6H-环丙并[3,4]环庚并[1,2-e]茚-6-酮 | 71424-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,1abeta,4,5,7,8,9,9abeta-八氢-3-羟基-1,1,2,5a-四甲基-7-亚甲基-6H-环丙并[3,4]环庚并[1,2-e]茚-6-酮
• 英文名称: jatropholone A
• 英文别名: (4S,10R,12S)-7-hydroxy-4,8,11,11-tetramethyl-15-methylidenetetracyclo[7.6.0.02,6.010,12]pentadeca-1,6,8-trien-3-one
• CAS: 71424-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: BMHPRIPRPDSKRK-SVKFGRERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1abeta,4,5,7,8,9,9abeta-八氢-3-羟基-1,1,2,5a-四甲基-7-亚甲基-6H-环丙并[3,4]环庚并[1,2-e]茚-6-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (1aR,5S,9aS)-1,1,2,5,7-pentamethyl-6-oxo-1a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclohepta[1,2-e]inden-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A coumarino-lignan from Jatropha glandulifera

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85045-1
• 作为产物：
  描述：

  triethylsilyl jatropholone A 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,1abeta,4,5,7,8,9,9abeta-八氢-3-羟基-1,1,2,5a-四甲基-7-亚甲基-6H-环丙并[3,4]环庚并[1,2-e]茚-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-jatropholone A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a054

文献信息

• Evaluation of Jatropha isabelli natural products and their synthetic analogs as potential antimalarial therapeutic agents
  作者：Victor Hadi、Megan Hotard、Taotao Ling、Yandira G. Salinas、Gustavo Palacios、Michele Connelly、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.030

  日期：2013.7

  more selective analogs. Compounds 25 and 32 of this natural product–inspired compound library exhibited micromolar EC50 values against strains 3D7 and K1, thus providing a new antimalarial molecular scaffold. Our report describes an efficient derivatization approach used to evaluate the structure–activity relationship of jatrophone analogs in search of potential new antimalarial agents.

  疟疾等原生动物疾病是世界卫生领域的主要关注问题。我们筛选了一个分离的天然产物文库，以确定新的潜在治疗线索，并发现麻风树（麻风树属的一种产品）对恶性疟原虫菌株3D7和K1发挥了重要的作用。合成了一个聚焦的Jatrophone支架库，以评估Jatrophone的作用方式并鉴定更具选择性的类似物。该天然产物启发的化合物库中的化合物25和32表现出微摩尔浓度EC 50抵抗菌株3D7和K1的抗性，从而提供了一种新的抗疟分子支架。我们的报告描述了一种有效的衍生化方法，用于评估麻风车类似物的结构-活性关系，以寻找潜在的新型抗疟药。
• Gastroprotective Effect and Cytotoxicity of Semisynthetic Jatropholone Derivatives
  作者：Mariano Pertino、Guillermo Schmeda-Hirschmann、Jaime Rodríguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.1055/s-2007-981580

  日期：2007.8

  54% at 100 mg/kg. The jatropholone B derivatives 9 - 14 and the compounds 15 - 18 were compared at a single oral dose of 25 mg/kg while the jatropholone A derivatives 2 - 7 were assessed at 100 mg/kg. A decrease in gastroprotective activity was observed for the ether as well as for the ester derivatives of jatropholone B. The methyl and propyl ethers of jatropholone A were more gastroprotective than

  在小鼠的 HCl/乙醇诱导的胃损伤模型中评估了二萜类 jatropholone A、jatropholone B 和 16 种半合成衍生物的胃保护作用，并确定了对成纤维细胞和 AGS 细胞的细胞毒性。在一项剂量反应研究中，6 mg/kg 时的 jatropholone B 使胃损伤减少了 65%，而 100 mg/kg 时，jatropholone A 减少了 54%。在 25 mg/kg 的单次口服剂量下比较了麻风树酚 B 衍生物 9-14 和化合物 15-18，而在 100 mg/kg 下评估了麻风藤酚 A 衍生物 2-7。观察到乙醚以及麻风树酚 B 的酯衍生物的胃保护活性降低。麻风树酚 A 的甲基和丙基醚比天然产物更具胃保护作用。在麻风树酚 B 衍生物的 C-2 上放置一个额外的甲基导致选择性的损失，甲基和丙基醚缺乏胃保护作用。Jatropholone B 对 AGS 细胞和成纤维细胞没有毒性。Jatropholone
• Antiviral Effect of Natural and Semisynthetic Diterpenoids against Adenovirus Infection in vitro
  作者：Juan Esteban Bidart、Mariano Walter Pertino、Guillermo Schmeda-Hirschmann、Laura Edith Alché、Erina Petrera

  DOI：10.1055/a-2058-3635

  日期：2023.8

  highlighted the need to develop new broad-spectrum antivirals to mitigate human infections. Pursuing our search for new bioactive plant-derived molecules, we study several diterpene derivatives synthesized from jatropholones A and B and carnosic acid isolated from Jatropha isabellei and Rosmarinus officinalis, respectively. Here, we investigate the antiviral effect of the diterpenes against human adenovirus

  病毒的出现和重新出现凸显了开发新的广谱抗病毒药物以减轻人类感染的必要性。为了寻找新的生物活性植物衍生分子，我们研究了分别由麻风树酮 A 和 B 以及从麻风树和迷迭香中分离的鼠尾草酸合成的几种二萜衍生物。在这里，我们研究了二萜对人类腺病毒 (HAdV-5) 的抗病毒作用，这种病毒会引起多种感染，但目前还没有批准的抗病毒疗法。对 10 种化合物进行了评估，没有一种化合物在 A549 细胞中表现出细胞毒性。只有化合物2、5和9以浓度依赖性方式抑制HAdV-5复制，没有杀病毒活性，而抗病毒作用发生在病毒内化后。病毒蛋白 E1A 和 Hexon 的表达被化合物 2 和 5 强烈抑制，化合物 9 也受到较小程度的抑制。由于化合物 2、5 和 9 阻止 ERK 激活，它们可能通过干扰宿主细胞来发挥抗病毒作用病毒复制所需的功能。此外，这些化合物还具有抗炎作用，因为它们显着抑制感染 HAdV-5 或腺病毒载体的
• Total synthesis of (+)-jatropholone A and B
  作者：Amos B. Smith、Nigel J. Liverton、Nicholas J. Hrib、Hariharan Sivaramakrishnan、Kevin Winzenberg

  DOI：10.1021/jo00217a054

  日期：1985.8
• Absolute configuration of diterpenoids from Jatropha dioica by vibrational circular dichroism
  作者：Eleuterio Burgueño-Tapia、Katia Chávez-Castellanos、Ernestina Cedillo-Portugal、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.11.006

  日期：2017.1

  The absolute configuration of jatropholone A 1 and B 2, including the possibility to observe the vibrational circular dichroism (VCD) capacity to differentiate between two epimeric compounds in the presence of an inherently dissymmetric chromophore, which normally dominates VCD and electronic circular dichroism (ECD) spectra, followed after comparison of their experimental and DFT calculated VCD spectra, allowed us to conclude that although non-local (M/P) chirality generated by atropisomerism dominates over local chirality generated by an (R/S) change, the stereogenic center can confidently be assigned by VCD after DFT calculations. In addition, the absolute configurations of jatrophatrione 3 and citlalitrione 4, a compound proposed as a taxonomic marker for the genus Jatropha, were assigned by contrasting their respective calculated and experimental IR and VCD spectra. The evaluation of Flack and Hooft parameters obtained from the single-crystal X-ray diffraction data of jatropholone B acetate 6, and of 4 independently confirmed the absolute configurations of these molecules. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.