1,1’-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮] | 474510-57-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1’-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮]
• 中文别名: 1,1'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮]；2-羟基-1-(4-(2-羟基-2-甲基丙酰基苯基)苄基)-2-甲基-1-丙酮(127)
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-(4-(2-hydroxy-2-methylpropionyl)-benzyl)-phenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: bis[4-(2-hydroxy-2-methylpropionyl)phenyl]methane；bis[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methane；1,1'-(methylenebis(4,1-phenylene))bis(2-hydroxy-2-methylpropan-1-one)；irgacure-127；2-Hydroxy-1-(4-(4-(2-hydroxy-2-methylpropionyl)benzyl)phenyl)-2-methylpropan-1-one；2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 474510-57-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.3-92.0 °C
• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.3 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P260,P314,P273,P391,P501
• 危险性描述：
  H373,H410

制备方法与用途

产品特性

光引发剂127是一种新型高效、不黄变的紫外光引发剂，用于引发不饱和预聚体系的UV聚合反应。它具有以下几个特点：

• 与传统的α-羟基酮类光引发剂相比，其反应性更优越。
• 对氧的阻聚作用低敏感。
• 固化后挥发性和气味较低。

光引发剂127的光引发活性与IRGACURE 1173、IRGACURE 184相当。它对氧气敏感性较低，并且表面固化效果较好，适用于低粘度、薄涂层UV涂料。由于其分子量大，挥发性和气味较低，特别适合用于对气味有要求的UV清漆和面漆。与IRGACURE 379、IRGACURE 819等光引发剂组合使用时，可获得出色的光引发活性，适用于UV油墨和喷墨UV油墨。

产品应用

光引发剂127特别适用于各种类型的UV墨水和透明涂层，尤其是薄涂层如复印清漆。经过测试，它既可以单独使用，也可以与适当的引发剂混合使用。例如，与IRGACURE 379、IRGACURE 819混合时，其吸收光谱会红移，适用于UV固化油墨和普通半不透明体系。在这些应用中，它表现出非常高的固化速度和低气味，在UV固化油墨（与其他光引发剂结合）中提供显著的表面固化性。

低挥发性和对氧气阻聚作用的低敏感使光引发剂127在复印清漆（油墨）和木质地板顶漆方面有较好的效果。在UV光固化阳离子油墨和涂料中，与如IRGACURE 250等其他引发剂混合使用已被证实是非常高效的配方。

推荐用量

• 透明涂料：1–6% 光引发剂127
• 油墨（自由基体系）：2–5% 光引发剂127与其他光引发剂如IRGACURE 379、 IRGACURE 819复配使用
• 油墨（阳离子体系）：0.5–2% 光引发剂127与其他光引发剂如IRGACURE 250复配

光引发剂127对光线较为敏感，应避免暴露于阳光下。打开的包装应尽快重新密闭以保持其有效性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮] 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 二苯基硅烷 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1,1'-(methylenebis(4,1-phenylene))bis(2-methylpropan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  锌介导的叔烷基草酸酯的加氢脱氧

  摘要：

  本文中，我们描述了在Ni催化条件下通过Zn /硅烷对易获得的叔烷基草酸酯进行加氢脱氧的一般，温和和可扩展的方法。还原方法适用于衍生自带有不同官能团的叔醇的一系列结构基序，包括在通往雌酮的途中合成关键中间体。

  DOI：

  10.1055/a-1328-0352
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(methylenebis(4,1-phenylene))bis(2-methylpropan-1-one) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1,1’-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮]
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。

  公开号：

  CN104710256B

文献信息

• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• OXIME ESTER PHOTOINITIATORS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180208583A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compounds of the formulae (I) or (II) wherein X is A is O, S, NR 5 or CR 16 R 17 ; R 1 is for example hydrogen or C 1 -C 20 alkyl R 2 is for example hydrogen, C 1 -C 20 alkyl or C 6 -C 20 aryl R 5 for example is C 1 -C 20 alkyl; R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 for example independently of each other are hydrogen. C 1 -C 20 alkyl, halogen, CN or NO 2 ; Ar 1 is for example unsubstituted or substituted C 6 -C 20 aryl, C 3 -C 20 heteroaryl, C 6 -C 20 aroyl, C 3 -C 20 heteroarylcarbonyl or or Ar 1 is Ar 2 is for example phenylene, all of which are unsubstituted or substituted M is for example unsubstituted or substituted C 1 -C 20 alkylene Y is a direct bond, O, S, NR 5 or CO; Z 1 is for example O or S; Z 2 is a direct bond, O, S or NR 5 ; and Q is CO or a direct bond.

  公式(I)或(II)的化合物 其中 X是 A是O, S, NR 5 或CR 16 R 17 ; R 1 例如是氢或C 1 -C 20 烷基 R 2 例如是氢, C 1 -C 20 烷基或C 6 -C 20 芳基 R 5 例如是C 1 -C 20 烷基; R 7 , R 8 , R 9 , R 10 和R 11 例如彼此独立是氢. C 1 -C 20 烷基, 卤素, CN或NO 2 ; Ar 1 例如是不取代或取代的C 6 -C 20 芳基, C 3 -C 20 杂芳基, C 6 -C 20 芳酰基, C 3 -C 20 杂芳基甲酰基或 或Ar 1 是 Ar 2 例如是苯基, 所有这些都不取代或取代 M例如是不取代或取代的C 1 -C 20 亚烷基 Y是直接键, O, S, NR 5 或CO; Z 1 例如是O或S; Z 2 是直接键, O, S或NR 5 ; 和 Q是CO或直接键。
• RADIATION CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：Loccufier Johan

  公开号：US20110159203A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  A polymerizable Norrish Type II photoinitiator according to Formula (I): . Radiation curable compositions and inkjet inks containing the polymerizable Norrish Type II photoinitiator of Formula (I) exhibit improved compatibility with and solubility in radiation curable compositions and inkjet inks, and exhibit low extractable amounts of the photoinitiator and its residues after curing.

  根据公式（I）的聚合性诺里希II型光引发剂： . 含有公式（I）的聚合性诺里希II型光引发剂的辐射固化组合物和喷墨油墨在辐射固化组合物和喷墨油墨中表现出优异的相容性和溶解性，并且在固化后光引发剂及其残留物的可提取量较低。
• CURED PRODUCT, OPTICAL MEMBER, LENS, COMPOUND, AND CURABLE COMPOSITION
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20200199095A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  According to the present invention, a cured product obtained by curing a curable composition including a compound represented by General Formula 1, in which a birefringence Δn (587 nm) is 0.00≤Δn (587 nm)≤0.01, is provided, and this cured product is suitable for manufacturing an optical member. Pol 1 -Sp 1 -L 1 -Ar-L 2 -Sp 2 -Pol 2 (General Formula 1 ) In formula, Ar is an aromatic ring group represented by General Formula 2-2 and the like. In formula, Z 1 and Z 2 each represent a hydrogen atom, a methyl group, and the like; A 1 and A 2 each represent —S— and the like; X represents C(Rz) 2 and the like (where Rz is a substituent, and two Rz's may form a ring); L 1 and L 2 each represent a single bond, —O—, —OC(═O)—, —OC(═O)O—, —OC(═O)NH—, and the like; Sp 1 and Sp 2 each represent a single bond or a divalent linking group; Pol 1 and Pol 2 each represent a hydrogen atom or a polymerizable group; and a compound represented by General Formula 1 has at least one polymerizable group.

  根据本发明，通过固化包括通式1所代表的化合物的可固化组合物获得的固化产品，其中双折射Δn（587 nm）为0.00≤Δn（587 nm）≤0.01，提供，并且该固化产品适用于制造光学元件。 Pol1-Sp1-L1-Ar-L2-Sp2-Pol2（通式1） 在公式中，Ar是由通式2-2等表示的芳香环基团。 在公式中，Z1和Z2分别表示氢原子，甲基基团等；A1和A2分别表示—S—等；X表示C（Rz）2等（其中Rz是取代基，两个Rz可能形成环）；L1和L2分别表示单键，—O—，—OC（═O）—，—OC（═O）O—，—OC（═O）NH—等；Sp1和Sp2分别表示单键或二价连接基团；Pol1和Pol2分别表示氢原子或可聚合基团；并且由通式1所代表的化合物至少具有一个可聚合基团。
• LENS ADHESIVE, CEMENTED LENS, AND IMAGING MODULE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20200325367A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  According to the present invention, a lens adhesive including a compound represented by General Formula 1 is provided. Pol 1 -Sp 1 -L 1 -Ar-L 2 -Sp 2 -Pol 2 (General Formula 1) In the formula, Ar is an aromatic ring group represented by General Formula 2-2 and the like. In the formula, Z 1 and Z 2 each represent a hydrogen atom, a methyl group, and the like; A 1 and A 2 each represent —S— and the like; X represents C(Rz) 2 and the like (where Rz is a substituent, and two Rz's may form a ring); L 1 and L 2 each represent a single bond, —O—, —OC(═O)—, —OC(═O)O—, —OC(═O)NH—, and the like; Sp 1 and Sp 2 each represent a single bond or a linking group such as a linear alkylene group; Pol 1 and Pol 2 each represent a hydrogen atom or a polymerizable group; and a compound represented by General Formula 1 has at least one polymerizable group. Using the lens adhesive, it is possible to provide a cemented lens that is unlikely to deteriorate due to light, and an imaging module having high durability.

  根据本发明，提供了一种包括由通式1表示的化合物的镜头粘合剂。 Pol 1 -Sp 1 -L 1 -Ar-L 2 -Sp 2 -Pol 2 （通式1） 在该式中，Ar是由通式2-2等表示的芳香环基团。 在该式中，Z 1 和Z 2 分别表示氢原子，甲基基团等；A 1 和A 2 分别表示—S—等；X表示C(Rz) 2 等（其中Rz是取代基，两个Rz可能形成环）；L 1 和L 2 分别表示单键，—O—，—OC(═O)—，—OC(═O)O—，—OC(═O)NH—等；Sp 1 和Sp 2 分别表示单键或线性烷基基团等连接基团；Pol 1 和Pol 2 分别表示氢原子或可聚合基团；由通式1表示的化合物至少具有一个可聚合基团。使用该镜头粘合剂，可以提供一种不太容易因光线而恶化的胶合镜头，以及具有高耐久性的成像模块。