cornusiin E | 126594-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: cornusiin E
• 英文别名: [(10R,11S,12R,13S,15R)-3,4,5,21,22,23-hexahydroxy-8,18-dioxo-11,13-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-12-yl] 3,4,5-trihydroxy-2-[[(10R,11S,12R,13S,15R)-3,4,21,22,23-pentahydroxy-8,18-dioxo-11,12,13-tris[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-5-yl]oxy]benzoate
• CAS: 126594-58-9
• 化学式: C₈₂H₅₈O₅₂
• 分子量: 1875.33
• InChiKey: DPFDPBNAIOIBJC-YLVKXZTISA-N

物化性质

• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  134
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  877
• 氢给体数：
  29
• 氢受体数：
  52

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cornusiin E 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以3 mg的产率得到cornusiin D
  参考文献：
  名称：

  Hatano, Tsutomu; Yasuhara, Taeko; Okuda, Takuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2665 - 2669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖 在 cell-free extract of leaves of Tellima grandiflora Lindley 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cornusiin E
  参考文献：
  名称：

  在 Tellima grandiflora 中生物合成二聚鞣花单宁，cornusiin E

  摘要：

  体外合成二聚鞣花单宁的第一个证据是从杂草 Tellima grandiflora（条纹杯，虎耳草科）的无细胞提取物中获得的。来自该植物叶子的部分纯化的酶制剂催化 1,2,3,4,6-五没食子酰-β-D-葡萄糖氧化为单体鞣花单宁，tellimagrandin II，然后氧化偶联该中间体的两个单元以产生二聚体衍生物。化学降解、MALDI-TOF 质谱、1H 和 13C 核磁共振和 CD 光谱被用来鉴定这种酶反应产物为角豆素 E，其特征在于葡萄糖位置 2、4' 和6'。这一结果得到了与从完整 T 叶中分离得到的玉米角蛋白 E 的数据进行比较的支持。大花植物。在本次调查中，没有发现早先提出的存在于大花紫杉中的 rugosin D（一种具有 1,4',6' 结合的戊二酰单元的异构体）的迹象。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00280-2

文献信息

• Ellagitannin biosynthesis: laccase-catalyzed dimerization of tellimagrandin II to cornusiin E in Tellima grandiflora
  作者：Ruth Niemetz、Georg G. Gross

  DOI：10.1016/j.phytochem.2003.08.013

  日期：2003.12

  An enzyme has been purified from leaves of the weed Tellima grandiflora (fringe cups, Saxifragaceae) that catalyzed the O2-dependent oxidation of the monomeric ellagitannin, tellimagrandin II, to a dimeric derivative, cornusiin E. The apparently homogeneous enzyme preparation had a Mr of ca. 160,000 (with four subunits of Mr 40,000), a pH-optimum and an isoelectric point at pH 5.2, and was most stable

  已经从杂草 Tellima grandiflora（条纹杯，虎耳草科）的叶子中纯化出一种酶，该酶催化单体鞣花单宁 (tellimagrandin II) 依赖于 O2 的氧化，生成二聚体衍生物 Cornusiin E。显然均质的酶制剂具有约 160,000（具有 40,000 先生的四个亚基），最佳 pH 值和等电点为 pH 5.2，在 pH 4.3 时最稳定。抑制研究表明，这种新酶（系统名称为“tellimagrandin II：O2 氧化还原酶”）是酚氧化酶漆酶 (EC 1.10.3.2) 家族的成员。这种酶的特性不同于催化 1,2,3,4,6-五没食子酰吡喃葡萄糖转化为泰利马格兰素 II 的相关漆酶的特性，后者是合成角蛋白 E 的生物合成途径的前一步。
• Yoshida, Takashi; Yazaki, Kazufumi; Memon, Muhammad Usman, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2655 - 2660
  作者：Yoshida, Takashi、Yazaki, Kazufumi、Memon, Muhammad Usman、Maruyama, Izumi、Kurokawa, Kenji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of the dimeric ellagitannin, cornusiin E, in Tellima grandiflora
  作者：Ruth Niemetz、Gerhard Schilling、Georg G Gross

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00280-2

  日期：2003.9

  intermediate to yield a dimeric derivative. Chemical degradation, MALDI-TOF mass spectrometry, 1H and 13C nuclear magnetic resonance, and CD spectroscopy were employed to identify this enzyme reaction product as cornusiin E which is characterized by a (S)-valoneoyl bridge between glucose-positions 2, 4' and 6'. This result was supported by comparison with data obtained for cornusiin E that had been isolated

  体外合成二聚鞣花单宁的第一个证据是从杂草 Tellima grandiflora（条纹杯，虎耳草科）的无细胞提取物中获得的。来自该植物叶子的部分纯化的酶制剂催化 1,2,3,4,6-五没食子酰-β-D-葡萄糖氧化为单体鞣花单宁，tellimagrandin II，然后氧化偶联该中间体的两个单元以产生二聚体衍生物。化学降解、MALDI-TOF 质谱、1H 和 13C 核磁共振和 CD 光谱被用来鉴定这种酶反应产物为角豆素 E，其特征在于葡萄糖位置 2、4' 和6'。这一结果得到了与从完整 T 叶中分离得到的玉米角蛋白 E 的数据进行比较的支持。大花植物。在本次调查中，没有发现早先提出的存在于大花紫杉中的 rugosin D（一种具有 1,4',6' 结合的戊二酰单元的异构体）的迹象。
• Hatano, Tsutomu; Yasuhara, Taeko; Okuda, Takuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2665 - 2669
  作者：Hatano, Tsutomu、Yasuhara, Taeko、Okuda, Takuo

  DOI：——

  日期：——