1,2,3,4,7,7-己氟双环[2.2.1]庚-2-烯 | 1482-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2,3,4,7,7-己氟双环[2.2.1]庚-2-烯
• 英文名称: 1,2,3,4,7,7,-hexafluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 1,2,3,4,7,7-Hexafluor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)；1,2,3,4,7,7-Hexafluor-bicyclo[2.2.1]hepten-(2)；1,2,3,4,7,7-Hexafluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 1482-03-7
• 化学式: C₇H₄F₆
• 分子量: 202.099
• InChiKey: WOQNGFSORPSJFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-己氟双环[2.2.1]庚-2-烯 在 sodium bis(methoxyethoxy)aluminohydride 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,4,7,7,-tetrafluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 perfluoro-1,3-cyclopentadiene 反应 60.0h， 以90%的产率得到1,2,3,4,7,7-己氟双环[2.2.1]庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029

文献信息

• Polyfluorocyclopentadienes. Part III. Diels–Alder reactions of perfluorocyclopentadiene
  作者：R. E. Banks、A. C. Harrison、R. N. Haszeldine、K. G. Orrell

  DOI：10.1039/j39670001608

  日期：——

  6-hexafluorotricyclo[5,2,1,02,6]deca-3,8-diene) in its reaction with cyclopentadiene. The structures of the Diels–Alder adducts were determined by a combination of chemical and spectroscopic methods; the n.m.r. spectra of the adducts are discussed in detail, and a correlation between structure and 19F n.m.r. spectral parameters is presented. No Diels–Alder adducts were obtained when perfluorocyclopentadiene was

  Perfluorocyclopentadiene分担IN的Diels-Alder反应（一）在其热反应的二烯与乙炔二（→二甲基1,2,3,4,7,7-hexafluorobicylo [2,2,1]庚-2,5-二烯5,6-二羧酸酯），乙烯（→ 1,2,3,4,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-2-烯），乙炔（→ 1,2,3,4， 7,7-六氟双环[2,2,1]庚2,5-二烯），马来酸酐（→ 1,2,3,4,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-2-烯-5,6-酸酐），丁二烯（→ 1,2,3,4,7,7-六氟-5-乙烯基双环[2,2,1]庚-2-烯），降冰片二烯（→ 3的两个立体异构体， 4,5,6,12,12-hexafluorotetracyclo [6,2,1,1 3,6，0 2,7] dodeca-4,9-diene），三氟亚硝基甲烷 →全氟-（3-甲基-2-氧杂-3-氮杂双环[2,2,
• Extremely facile ring inversion and rearrangement in fluorobicyclo[2.1.0]pentanes
  作者：Yanjun Wei、Yufa Liu、Terrence Wong、David M. Lemal

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.029

  日期：2006.6

  cis-1,2,3,4,5,5-Hexafluorobicyclo[2.1.0]pentane and 1,2,4,5-tetrafluorobicyclo[2.1.0]pentane have been synthesized from hexafluorobenzene. The former hydrofluorocarbon, which exists entirely in the endo configuration, rearranges to cis-1,2,3,3,4,5-hexafluorocyclopentene below room temperature (Ea = 21.9 kcal/mol, log A = 13.4). The latter undergoes degenerate ring inversion with extraordinary ease

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。