1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯并(a)蒽 | 67242-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯并(a)蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-7,12-dimethylbenzanthracene
• 英文别名: 7,12-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene；1,2,3,4-tetrahydro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene；1,2,3,4-tetrahydro-DMBA；7,12-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracene；7,12-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracen；1,2,3,4-Tetrahydro-7,12-dimethylbenz(a)anthracene；7,12-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene
• CAS: 67242-54-0
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: URVUETLPSZQMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0230 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯并(a)蒽 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 12-Methyl-7-methylene-1,2,3,4,7,12-hexahydro-benzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  The 5-, 6-, and 10-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-7,12-dimethylbenz[a]anthracenes. Comparative acid-catalyzed isomerization to exomethylene tautomers: a 6-fluoro peri effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a001
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene-7,12-dione 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯并(a)蒽
  参考文献：
  名称：

  Observations on Some Alkyl Substituted Anthracenes and Anthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01569a044

文献信息

• Synthesis and mutagenicity of A-ring reduced analogs of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Muthiah N. Inbasekaran、Donald T. Witiak、Karen Barone、John C. Loper

  DOI：10.1021/jm00177a013

  日期：1980.3

  The synthesis and mutagenicity of two derivatives of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA; 1), i.e., 1,2-H2DMBA (4) and 1,2,3,4-H4DMBA (5), are reported. These analogues (4 and 5) represent dihydro and tetrahydro A-ring reduced forms of DMBA, a region in the parent hydrocarbon (1) proposed to be involved in metabolism to the ultimate carcinogen. The synthesis for 4 without isolation of intermediates

  报道了7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA; 1）的两种衍生物，即1,2-H2DMBA（4）和1,2,3,4-H4DMBA（5）的合成和致突变性。这些类似物（4和5）代表DMBA的二氢和四氢A环还原形式，DMBA是母体烃（1）中提议参与最终致癌物代谢的区域。通过与8摩尔当量的CH3Li，HI和NaBH4连续反应，合成4，而无需从1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-4,7,12-三酮（10）的甲苯磺酰isolation中分离中间体代表了这种烃的新颖方法，目前已有足够数量的生物研究用。有趣的是，在存在或不存在针对菌株TA98和TA100的微粒体激活的情况下，这些还原的类似物4和5在Ames测定中均表现出诱变活性。在这些菌株中 DMBA仅在存在S-9馏分时才有活性。在缺乏质粒的菌株TA1537中，在不存在和存在S-9级分的情况下，仅四氢类似物5显示出诱变活性。
• Synthesis and Structure Determination of the Adducts Formed by Electrochemical Oxidation of 1,2,3,4-Tetrahydro-7,12-dimethylbenz[<i>a</i>]anthracene in the Presence of Deoxyribonucleosides or Adenine
  作者：Patrick P. J. Mulder、Liang Chen、B. Chandra Sekhar、Mathai George、Michael L. Gross、Eleanor G. Rogan、Ercole L. Cavalieri

  DOI：10.1021/tx960099g

  日期：1996.1.1

  Study of DNA adducts formed with aromatic hydrocarbons is part of the strategy to elucidate the mechanisms of tumor initiation by these compounds. 1,2,3,4-Tetrahydro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene (THDMBA) is of special interest because it allows discrimination between the pathways of bioactivation by one-electron oxidation and monooxygenation. To study and identify adducts formed biologically, synthetic

  研究与芳香烃形成的DNA加合物是阐明这些化合物引发肿瘤的机制的部分策略。1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯并[a]蒽（THDMBA）具有特殊意义，因为它可以区分单电子氧化和单加氧生物活化的途径。为了研究和鉴定生物形成的加合物，需要合成的加合物作为参考标准。在脱氧腺苷（dA），腺嘌呤（Ade），脱氧鸟苷（dG）或脱氧胞苷（dC）的存在下，将THDMBA进行电化学氧化。在dA存在下，分离出四个加合物：7-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-12-CH2-N7Ade（7-MTHBA-12-CH2-N7Ade，3.6％），12 -MTHBA-7-CH2-N7Ade（4.2％），7-MTHBA-12-CH2-N6dA（5.8％）和12-异亚甲基-7-MTHBA-7-N6dA（22.8％）; 脱氢产物7 还获得了12-二-exo-亚甲基-THBA（44.2％）。在Ade存在下，合成了9个加合
• Synthesis of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene and its 1,2,3,4-tetrahydro derivative
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez

  DOI：10.1021/jo00375a056

  日期：1986.12
• INBASEKARAN M. N.; WITIAK D. T.; BARONE K.; LOPER J. C., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 3, 278-281
  作者：INBASEKARAN M. N.、 WITIAK D. T.、 BARONE K.、 LOPER J. C.

  DOI：——

  日期：——
• HARVEY R. G.; CORTEZ C., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 25, 5023-5024
  作者：HARVEY R. G.、 CORTEZ C.

  DOI：——

  日期：——