1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-1-醇 | 60968-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-1-醇
• 英文名称: (+/-)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene
• 英文别名: 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene；Benz(a)anthracen-1-ol, 1,2,3,4-tetrahydro-；1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracen-1-ol
• CAS: 60968-00-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: GNIPRHBPUGNGMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  479.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3,4-二氢苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽1,2-氧化物的合成与自发消旋

  摘要：

  苯并[ a ]蒽的1,2-氧化物（1,2-环氧-1,2-二氢苯并[ a ]蒽）是苯并[ a ]蒽在肝系统中的次要代谢产物，它是由外消旋前体和外消旋体合成的。分离的非对映异构溴醇酯，其绝对立体化学已通过nmr方法确定。如先前从PMO计算中预测的，所获得的苯并[ a ]蒽1,2-氧化物是外消旋的。

  DOI：

  10.1039/p19840000839
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢苯并[a]蒽-1(2h)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-1-醇
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽1,2-氧化物的合成与自发消旋

  摘要：

  苯并[ a ]蒽的1,2-氧化物（1,2-环氧-1,2-二氢苯并[ a ]蒽）是苯并[ a ]蒽在肝系统中的次要代谢产物，它是由外消旋前体和外消旋体合成的。分离的非对映异构溴醇酯，其绝对立体化学已通过nmr方法确定。如先前从PMO计算中预测的，所获得的苯并[ a ]蒽1,2-氧化物是外消旋的。

  DOI：

  10.1039/p19840000839

文献信息

• Synthesis and properties of the vicinal trans dihydrodiols of anthracene, phenanthrene, and benzo[a]anthracene
  作者：Roland E. Lehr、Maria Schaefer-Ridder、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00424a036

  日期：1977.3
• FU P. P.; CORTEZ C.; SUKUMARAN K. B.; HARVEY R. G., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 24, 4265-4271
  作者：FU P. P.、 CORTEZ C.、 SUKUMARAN K. B.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——
• BOYD, D. R.;SHARMA, N. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 839-841
  作者：BOYD, D. R.、SHARMA, N. D.

  DOI：——

  日期：——
• LEHR R. E.; SCHAEFER-RIDDER M.; JERINA D. M., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 4, 736-744
  作者：LEHR R. E.、 SCHAEFER-RIDDER M.、 JERINA D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spontaneous racemization of benz[a]anthracene 1,2-oxide
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma

  DOI：10.1039/p19840000839

  日期：——

  Benz[a]anthracene 1,2-oxide (1,2-epoxy-1,2-dihydrobenz[a]anthracene), a minor metabolite of benz[a]anthracene in hepatic systems, has been synthesized both from racemic precursors and from separated diastereoisomeric bromohydrin esters whose absolute stereochemistry has been determined by n.m.r. methods. The benz[a]anthracene 1,2-oxide obtained was racemic as previously predicted from PMO calculations

  苯并[ a ]蒽的1,2-氧化物（1,2-环氧-1,2-二氢苯并[ a ]蒽）是苯并[ a ]蒽在肝系统中的次要代谢产物，它是由外消旋前体和外消旋体合成的。分离的非对映异构溴醇酯，其绝对立体化学已通过nmr方法确定。如先前从PMO计算中预测的，所获得的苯并[ a ]蒽1,2-氧化物是外消旋的。