1,2,3,4-四苯基蒽 | 1488-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 1,2,3,4-四苯基蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenylanthracene
• CAS: 1488-38-6
• 化学式: C₃₈H₂₆
• 分子量: 482.624
• InChiKey: FKXRPYGJHHGPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-295 °C
• 沸点：
  554.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四苯基蒽 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetraphenyl-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 754, p. 64 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-萘甲酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 、 silver(I) acetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,2,3,4-四苯基蒽
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳族羧酸与炔烃的脱羧偶联反应合成苯并稠合的环状化合物

  摘要：

  在[RhCl（cod）] 2 / 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯催化剂体系的存在下，不同取代的苯甲酸与内部炔烃的脱羧偶联可顺利进行，以选择性地生产高度取代的萘衍生物。该催化剂体系适用于分别通过萘和噻吩-2-羧酸的反应来构建蒽和苯并[c]噻吩骨架。

  DOI：

  10.1055/a-1416-6997

文献信息

• Rhodaelectrocatalysis for Annulative C−H Activation: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Versatile Double Electrocatalysis
  作者：Wei‐Jun Kong、Lars H. Finger、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201901565

  日期：2019.5.6

  Rapid access to structurally diversified polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in a controlled manner is of key significance in materials sciences. Herein, we describe a strategy featuring two distinct electrocatalytic C−H transformations for the synthesis of novel nonplanar PAHs. The combination of rhodaelectrooxidative C−H activation/[2+2+2] alkyne annulation of easily accessible boronic acids with

  在材料科学中，以受控方式快速获得结构多样的多环芳烃（PAH）至关重要。在这里，我们描述了一种以两种不同的电催化CH转化为特征的策略，用于合成新型非平面PAH。易于获得的硼酸的rhodaelectrooxidative CH-H活化/ [2 + 2 + 2]炔烃环化与电催化环脱氢的组合，提供了模块化的途径，可替代地将PAHs与电作为可持续的氧化剂。全面分析了由此获得的多环芳烃的独特分子拓扑结构以及光物理和电子性质。这种金属电化学催化方法的独特功能通过合成有用的碘取代的PAH的化学选择性组装得到了证明。
• Non concerted pathways in the generation of dehydroarenes by thermal decomposition of diaryliodonium carboxylates.
  作者：S.V. Luis、F. Gaviña、P. Ferrer、V.S. Safont、M.C. Torres、M.I. Burguette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85138-3

  日期：1989.1

  1,3-Dehydrobenzene, 1,4-dehydrobenzene and 2,3-dehydronaphthalene are generated in the thermal decomposition of appropriate diaryliodonium carboxylates as demonstrated by the use of the three phase test. Intermediate species C6H4CO2 for m- and p-benzyne and C10H6CO2 for 2,3-naphthalyne have been unambiguously trapped in the same way, showing how non-concerted processes are the main pathway for generation

  如通过三相测试所证明的，在适当的二芳基碘鎓羧酸盐的热分解中产生了1，3-脱氢苯，1，4-脱氢苯和2，3-脱氢萘。中间物质Ç 6 ħ 4 CO 2为米-和p -benzyne和Ç 10 ħ 6 CO 2 2,3- naphthalyne已经明确地捕获在以相同的方式，示出了如何非协同过程是主要的途径产生的这些碘鎓盐的芳烃中间体。
• ISOBENZOFURANE, A TRANSIENT INTERMEDIATE
  作者：Louis F. Fieser、Makhluf J. Haddadin

  DOI：10.1139/v65-211

  日期：1965.5.1

  A study of Diels–Alder reactions of tetraphenylcyclopentadienone (II) coupled with development of two improved procedures for the generation of benzyne, one of which affords a practical route to the reactive dienophile 1,4-dihydronaphthalene-1,4-endo-oxide (Ia), led to an investigation of the reaction of Ia and II. At 80° these reactants combine readily to give the adduct IIIa, which is cleaved on pyrolysis to isobenzofurane VIIIa and 1,2,3,4-tetraphenylbenzene (IX). The transient existence of isobenzofurane (VIIIa) was established by trapping it with the 1,4-endo-oxide Ia and isolation of the adducts X and XI. In confirmation of the interpretation, X and XI were obtained by independent synthesis from the adduct Va from Ia and α-pyrone and thermal decomposition of Va in the presence of Ia as trapping agent. Parallel experiments with 1,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endo-oxide, as well as mixed additions, supported the interpretations advanced. Evidence is presented to show that isobenzofurane (VIIIa) invariably adds exo to the bicyclic dienophile.

  一项关于四苯基环戊二烯酮（II）的Diels-Alder反应研究，结合了两种改进的苯基生成方法，其中一种提供了一条实用的途径到反应性双烯丙烯1,4-二氢萘-1,4-内氧化物（Ia），导致对Ia和II的反应进行研究。在80°C下，这些反应物很容易结合形成加合物IIIa，经热解裂解为异苯并呋喃醚VIIIa和1,2,3,4-四苯基苯（IX）。通过与1,4-内氧化物Ia的捕获和加合物X和XI的分离，已经确定了异苯并呋喃醚（VIIIa）的短暂存在。通过与1,4-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内氧化物以及混合加成的平行实验，支持了提出的解释。提供了证据表明异苯并呋喃醚（VIIIa）总是朝向双环双烯丙烯的exo位置进行加成。
• Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200339w

  日期：2011.4.15

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids or their esters with alkynes smoothly proceed to produce the corresponding annulated products. Of special note, highly substituted, readily soluble, and tractable anthracene and tetracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthyl- and 2-anthrylboron reagents, respectively.

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。
• Synthesis of Highly Substituted Naphthalene and Anthracene Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9021172

  日期：2009.11.19

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids with alkynes effectively proceeds in the presence of a copper−air oxidant to produce the corresponding annulated products. Of special note, anthracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthylboronic acids.

  在铜-空气氧化剂的存在下，铑催化的芳基硼酸与炔烃的1：2氧化偶联反应有效地进行，从而生成相应的环状产物。特别值得注意的是，蒽衍生物可以从2-萘基硼酸中选择性地获得。