1,2,3-三唑并[3,4-c]喹唑啉 | 68051-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,3-三唑并[3,4-c]喹唑啉
• 英文名称: 1,2,3-triazolo[1,5-c]quinazoline
• 英文别名: 1,2,3-triazolo[3,4-c]quinazoline；Triazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 68051-84-3
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: YXPSHYSNBMFNEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三唑并[3,4-c]喹唑啉 生成 3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过扩环，开环，开环收缩和闭环对硝基，卡宾和丁腈的相互转化：3-喹啉基丁二烯，2-喹啉基卡宾和3-喹啉基卡宾

  摘要：

  Ar矩阵中3-azidoquinoline 6的光解会生成3-quinolylnitrene 7，其特征是在Ar矩阵中具有电子自旋共振（ESR），UV和IR光谱。丁腈7开环至腈类叶立德19，其也由其UV和IR光谱表征。内酯19中随后的1，7-氢转移得到3-（2-异氰基苯基）酮亚胺20。1,2,3-三唑并[1,5- c ]喹喔啉26的基质光解产生4-重氮甲基喹唑啉27，然后是4-喹唑基卡宾28，其特征在于ESR和IR光谱。卡宾的进一步光解图28缓慢地产生酮亚胺20，因此表明最初形成了叶立德19。6和26的闪蒸真空热解（FVT）均以高收率提供3-氰基吲哚22，从而表明卡宾28和腈7进入相同的能量表面。3-喹啉基重氮甲烷30的基质光解产生3-喹啉基卡宾31，其在大于500 nm的光解下与N 2反应，以再生重氮化合物30。在CO的存在下30的光解会生成乙烯酮（34）。3-喹啉卡宾31在大于500 nm的光解下环化成5-氮杂2

  DOI：

  10.1071/ch08523
• 作为产物：
  描述：

  quinazoline-4-carboxaldehyde tosylhydrazone 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2,3-三唑并[3,4-c]喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  通过扩环，开环，开环收缩和闭环对硝基，卡宾和丁腈的相互转化：3-喹啉基丁二烯，2-喹啉基卡宾和3-喹啉基卡宾

  摘要：

  Ar矩阵中3-azidoquinoline 6的光解会生成3-quinolylnitrene 7，其特征是在Ar矩阵中具有电子自旋共振（ESR），UV和IR光谱。丁腈7开环至腈类叶立德19，其也由其UV和IR光谱表征。内酯19中随后的1，7-氢转移得到3-（2-异氰基苯基）酮亚胺20。1,2,3-三唑并[1,5- c ]喹喔啉26的基质光解产生4-重氮甲基喹唑啉27，然后是4-喹唑基卡宾28，其特征在于ESR和IR光谱。卡宾的进一步光解图28缓慢地产生酮亚胺20，因此表明最初形成了叶立德19。6和26的闪蒸真空热解（FVT）均以高收率提供3-氰基吲哚22，从而表明卡宾28和腈7进入相同的能量表面。3-喹啉基重氮甲烷30的基质光解产生3-喹啉基卡宾31，其在大于500 nm的光解下与N 2反应，以再生重氮化合物30。在CO的存在下30的光解会生成乙烯酮（34）。3-喹啉卡宾31在大于500 nm的光解下环化成5-氮杂2

  DOI：

  10.1071/ch08523

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE AND [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2009047514A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain triazolo compounds (referred to herein as TAZ compounds), and especially certain [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine and [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine compounds, which, inter alia, inhibit AXL receptor tyrosine kinase function. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit AXL receptor tyrosine kinase function, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by AXL receptor tyrosine kinase, that are ameliorated by the inhibition of AXL receptor tyrosine kinase function, etc., including proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些三唑化合物（以下简称为TAZ化合物），特别是某些[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶化合物，这些化合物等等，可以抑制AXL受体酪氨酸激酶功能。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制AXL受体酪氨酸激酶功能，并用于治疗由AXL受体酪氨酸激酶介导的疾病和病况，通过抑制AXL受体酪氨酸激酶功能得到缓解的疾病和病况等，包括增生性疾病如癌症等。
• Pyrazolyl-substituted triazoloquinoxalines
  申请人：Matuszczak Barbara

  公开号：US20050107611A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to derivatives of the pyrazoyl[1,2,4]triazolo[4,3-α]quinoxaline according to formula (1), or of its analog in the form of the pyrazolyl-substituted tetrazolo[1,5-α]quinoxalines according to formula (2). The substances according to formula 1 or 2, in this form or in the form of their pharmaceutically acceptable salts, are suitable as active agents, especially as adenosine receptor ligands.

  该发明涉及公式（1）的吡唑基[1,2,4]三唑并[4,3-α]喹喔啉或其类似物的吡唑基取代的四唑并[1,5-α]喹喔啉的衍生物。公式1或2的物质，在这种形式或其药学上可接受的盐的形式中，可用作活性剂，特别是作为腺苷受体配体。
• [1,2,4]Triazolo[1,5-a]Pyridine and [1,2,4]Triazolo[1,5-c]Pyrimidine Compounds and Their Use
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：US20140155594A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain triazolo compounds (referred to herein as TAZ compounds), and especially certain [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine and [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine compounds, which, inter alia, inhibit AXL receptor tyrosine kinase function. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit AXL receptor tyrosine kinase function, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by AXL receptor tyrosine kinase, that are ameliorated by the inhibition of AXL receptor tyrosine kinase function, etc., including proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些三唑化合物（在此称为TAZ化合物），特别是某些[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶化合物，其中包括抑制AXL受体酪氨酸激酶功能的化合物。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物在体内外抑制AXL受体酪氨酸激酶功能，并用于治疗由AXL受体酪氨酸激酶介导的疾病和病症，通过抑制AXL受体酪氨酸激酶功能得到缓解的疾病和病症，包括增生性疾病如癌症等。
• Triazoloquinoxalines as antidepressants and antifatigue agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0107455A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives of the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein X and X1 are each hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methoxy; Ri is hydrogen, lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl; and R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl, phenylalkyl hav- ing up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl hav- ng from two to five carbon atoms, provided that at least one of R2 and R3 is always other than hydrogen when X and X1 are each hydrogen and R1 is hydrogen or methyl; or R2 and R3, when taken together, complete a piperazino ring. The compounds are antidepressants and anti-fatigue agents.

  式中的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-胺衍生物： 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 X 和 X1 分别是氢、氟、氯、溴或甲氧基； Ri 是氢、低级烷基、低级全氟烷基或苯基；以及 R2 和 R3 分别是氢、低级烷基、烷基中含有最多三个碳原子的苯基烷基或含有二至五个碳原子的烷酰基，但当 X 和 X1 均为氢且 R1 为氢或甲基时，R2 和 R3 中至少有一个始终不是氢；或 当 R2 和 R3 结合在一起时，形成一个哌嗪环。这些化合物是抗抑郁剂和抗疲劳剂。
• Improvements in or relating to excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0518530A2

  公开（公告）日：1992-12-16

  Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof are disclosed. The antagonists include compounds having the preferred formula : or in which : each of A1, A2 and A3 is independently either C or N, except that at least one of A1, A2 and A3 is N ; one of A4 and A5 is C and the other is N ; each R1 and R2 is independently hydrogen, halogen, CN, NO2, alkyl, aromatic, azido or CF3; and R3 is hydrogen, alkyl, aromatic or CF3. Also included are the tautomers thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of (III) and (IV) and the tautomers thereof. These compounds are useful as EAA antagonists for blocking one or more EAA receptors, for reducing EAA phosphoinositide hydrolysis, as neuroprotective agents, and in the treatment of various neurological disorders associated with EAA receptors.

  本文公开了兴奋性氨基酸受体拮抗剂及其使用方法。这些拮抗剂包括具有优选式： 或 其中：A1、A2 和 A3 中的每一个独立地是 C 或 N，但 A1、A2 和 A3 中至少有一个是 N；A4 和 A5 中的一个是 C，另一个是 N；R1 和 R2 中的每一个独立地是氢、卤素、CN、NO2、烷基、芳香族、叠氮或 CF3；R3 是氢、烷基、芳香族或 。还包括它们的同系物、(III)和(IV)的药学上可接受的盐及其同系物。这些化合物可作为 EAA 拮抗剂，用于阻断一种或多种 EAA 受体，减少 EAA 磷酸肌肽的水解，作为神经保护剂，以及用于治疗与 EAA 受体相关的各种神经系统疾病。