1,2,3-三氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯 | 3824-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2,3-三氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯
• 英文名称: 1,2,3-Trichloro-3,4,4,5,5-pentafluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2,3-trichloropentafluorocyclopentene；c-CFO-1415xxbcc；trichloropentafluorocyclopentene；1,2,3-Trichloro-3,4,4,5,5-pentafluorocyclopent-1-ene
• CAS: 3824-97-3
• 化学式: C₅Cl₃F₅
• 分子量: 261.406
• InChiKey: JMTPGSMYAMXWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane as a new generation of green solvent

  摘要：

  1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorocyclopentane is a new generation of green solvent. It was synthesized by the liquid-phase fluorination reactions from hexachlorocyclopentadiene to 1-chloroheptafluoro-cyclopentene in the presence of KF in DMF and by the vapor-phase hydrogenation reaction from 1-chloroheptafluorocyclopentene to 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane in the presence of Pd-based hydrogenation catalyst. Quantum chemical calculations for the isomers energies using Gaussian09 were conducted to verify the chemical equilibriums between isomers of trichloropentafluorocyclopentene or dichlorohexafluorocyclopentene in the fluorination reactions. Possible mechanisms for 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane synthesis were proposed. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.10.012
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1,2,3-三氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  同时制备二氯六氟环戊烯同分异构体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种同时制备二氯六氟环戊烯同分异构体的方法，第一步反应以全卤环戊烯或/和全卤环戊二烯为原料，在氟化试剂和溶剂存在、搅拌的条件下，发生液相氟氯交换反应而得到三氯五氟环戊烯的四种同分异构体，再以三氯五氟环戊烯任一种或多种同分异构体为原料，在氟化试剂和溶剂存在的条件下，发生液相氟氯交换反应而得到二氯六氟环戊烯同分异构体。本发明原料易得、氟化试剂廉价，而且同分异构体的产率较高、适用于大规模液相反应同时制备全卤环戊烯的同分异构体。

  公开号：

  CN105601468B

文献信息

• 同时制备二氯六氟环戊烯异构体的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN107082737B

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明涉及“同时制备二氯六氟环戊烯异构体的方法”，以氟化氢和三氯五氟环戊烯为反应原料，在氟化催化剂存在的条件下，发生气相催化氟‑氯交换反应而得到。本发明不仅可联产1,2‑二氯六氟环戊烯、1,3‑二氯六氟环戊烯和1,4‑二氯六氟环戊烯，其中，1,3‑二氯六氟环戊烯和1,4‑二氯六氟环戊烯单程收率较高，两者的收率之和大于57％，而且原料易得、氟化催化剂的活性稳定、适用于大规模地、以气相连续地同时制备1,2‑二氯六氟环戊烯、1,3‑二氯六氟环戊烯和1,4‑二氯六氟环戊烯。
• Synthesis of hydrofluorocyclopentanes by vapor-phase catalytic hydrodehalogenation
  作者：Feiyao Qing、Chengping Zhang、Hengdao Quan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.010

  日期：2018.9

  Hydrofluorocyclopentanes (c5-HFCs) were prepared by gas-phase hydrodehalogenation of chlorofluorocyclopentenes (c5-CFOs) over various noble metals catalysts. The activity of the catalysts followed the order Pd > Pt > Rh > Ru, and the halogen atom on the C(sp2) atom exhibited stronger reactivity than the halogen on the C(sp3) atom. Possible mechanisms of the gas-phase hydrodehalogenation of c5-CFOs

  氢氟环戊烷（c5-HFC）是通过在各种贵金属催化剂上将氯氟环戊烯（c5-CFOs）气相加氢脱卤制得的。催化剂的活性遵循Pd＞ Pt＞ Rh＞ Ru的顺序，并且C（sp 2）原子上的卤素原子表现出比C（sp 3）原子上的卤素更强的反应性。本文提出了c5-CFO的气相加氢脱卤的可能机理。
• 有机溶剂提供氢源发生氢-卤交换反应制备 1H-全卤环烯烃的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN107365244B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及“有机溶剂提供氢源发生氢‑卤交换反应制备1H‑全卤环烯烃的方法”，属于化学合成领域。该方法在有溶剂的条件下，以1‑氯‑全卤环烯烃包括1,2‑二氯四氟环丁烯、1‑氯五氟环丁烯、1,2‑二氯六氟环戊烯、1‑氯七氟环戊烯、1‑氯九氟环己烯、1,2‑二氯八氟环戊烯等1‑氯‑全卤环烯烃为原料，与锌粉于反应温度为30～180℃，发生选择性氢‑卤交换反应而制得1H‑全卤环烯烃。本发明方法不仅反应条件温和、1H‑全卤环烯烃选择性高，而且是由N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺或N,N‑二乙基乙酰胺提供氢源发生氢化反应，工艺安全可靠，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。
• 气相异构化反应制备卤代五元环烯烃的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN107445794B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种气相异构化反应制备卤代五元环烯烃的方法，以卤代五元环烯烃C5HxFyClz为原料，在异构化催化剂存在下，发生气相异构化反应得到卤代五元环烯烃的同分异构体，其中X为0‑2的整数，Y为4‑7的整数，Z为0‑4的整数，X+Y+Z＝8，所述异构化催化剂为以氟化锂、氟化钾、氟化钠、氟化铷或氟化铯中至少一种作为活性组分负载于氟化铝、氟化镁、氟化铁、氟化铬、氟化锌中的至少一种载体上。本发明原料易得、异构化催化剂廉价，而且同分异构体的产率较高、适用于大规模气相反应制备卤代五元环烯烃的同分异构体。
• 同时制备三氯五氟环戊烯同分异构体的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN105399596B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明涉及一种同时制备三氯五氟环戊烯同分异构体的方法，以全卤环戊烯或/和全卤环戊二烯为原料，在氟化试剂和溶剂存在、搅拌的条件下，发生液相氟氯交换反应而得到三氯五氟环戊烯的三种同分异构体，即1,2,4‑三氯五氟环戊烯、1,2,3‑三氯五氟环戊烯、1,3,3‑三氯五氟环戊烯和1,4,4‑三氯五氟环戊烯。本发明原料易得、氟化试剂廉价，而且同分异构体的产率较高、适用于大规模液相反应同时制备三氯五氟环戊烯的同分异构体。