1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯 | 6379-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯
• 英文名称: 1,2,3-trichloro-4,6-dinitrobenzene
• 英文别名: 4,6-dinitro-1,2,3-trichlorobenzene；1,2,3-Trichlor-4,6-dinitro-benzol；2,3,4-trichloro-1,5-dinitrobenzene
• CAS: 6379-46-0
• 化学式: C₆HCl₃N₂O₄
• 分子量: 271.444
• InChiKey: WUMOEIUPWHYXBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98°C
• 沸点：
  347.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.2434 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-4,6-dinitroresorcinol
  参考文献：
  名称：

  胶束催化的1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯的羟基化：阳离子头基-π相互作用的作用

  摘要：

  用阳离子，阴离子和非离子水研究了胶束催化1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯（DNTCB）在NaOH水溶液中的羟基化反应，合成2-氯-4,6-二硝基间苯二酚（CDNR）。离子型表面活性剂以不同的浓度促进反应动力学。使用最佳浓度的阳离子表面活性剂进行胶束催化可有效实现DNTCB的最高转化率（92–100％），这归因于胶束溶液对DNTCB的高溶解能力，胶束的表面正电荷增加了OH –胶束表面附近的离子浓度，以及表面活性剂分子（通过阳离子头基）与DNTCB分子的阳离子-π相互作用。阳离子-π相互作用在增溶过程，底物活化和反应催化中起重要作用。较高的表面活性剂浓度延缓由于DNTCB的强溶解在胶束中的反应和减少的OH -离子浓度周围的胶束。阳离子胶束溶液在最佳表​​面活性剂浓度下可以成为芳族亲核取代反应的有效催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112429
• 作为产物：
  描述：

  三氯苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种共轭苯并咪唑缓蚀剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种共轭苯并咪唑缓蚀剂及其制备方法，包括：1)1,2,4,5‑四氨基苯、邻苯二胺与3,5‑吡啶二甲酸进行酰化、环化反应，得到吡啶‑苯并咪唑；2)吡啶‑苯并咪唑与碘甲烷在碱性条件下反应，取代苯并咪唑1H位置；3)再经季铵化反应得到共轭苯并咪唑缓蚀剂；本发明提供的共轭苯并咪唑缓蚀剂分子的共轭程度高，能形成大π键以平面构型吸附于金属表面上，附着力强，使缓蚀率大为提高，可作为铜、铁缓蚀剂，具有良好的缓蚀效果。

  公开号：

  CN112679507A

文献信息

• 一种双阳离子苯并咪唑缓蚀剂及其制备方法
  申请人：邓颖菁

  公开号：CN112876483A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种双阳离子苯并咪唑缓蚀剂及其制备方法，包括：1)1,2,4,5‑四氨基苯与四氢噻吩‑2‑羧酸‑1,1‑二氧化进行酰化、环化反应，得到苯并咪唑衍生物；2)苯并咪唑衍生物与卤代烷烃反应，制备得到双阳离子苯并咪唑缓蚀剂；该缓蚀剂具有双阳离子结构，因此具有良好的溶解性，且在金属表面的附着力强；另外该缓蚀剂具有多个烷烃直链，疏水端会定向进入腐蚀性介质中，从而形成疏水层，排斥腐蚀介质，可作为碳钢、铜的缓蚀剂，具有良好的缓蚀效果。
• 一种1,2,4,5-四氨基苯的合成方法及应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN108191669A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种1,2,4,5‑四氨基苯的合成方法及应用，其合成方法包括如下步骤：以氯化苯副产物1,2,3‑三氯苯为原料，经硝化得到4,6‑二硝基‑1,2,3‑三氯苯；在有机溶剂A中进一步氨解得到4,6‑二硝基‑2‑氯‑1,3‑苯二胺；随后，将氨解产物溶于有机溶剂B，催化氢解得到1,2,4,5‑四氨基苯。相比现有技术，本发明一方面很好地利用了氯化苯的副产物1,2,3‑三氯苯，另一方面氢解过程集硝基还原和卤素氢解于一步，更适宜工业化生产，为开发其下游产品提供原料支撑。其应用是以1,2,4,5‑四氨基苯为原料，与2,5‑二羟基对苯二甲酸聚合制得PDBI树脂，是一类具有良好的可纺性和高模量的工程纤维材料。
• 一种制备4,6-二氨基间苯二酚盐酸盐的方法
  申请人：青岛新通道合成技术有限公司

  公开号：CN111269130A

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明公开了一种制备4,6‑二氨基间苯二酚盐酸盐的方法，属于高分子材料制备技术领域，其通过采用管式反应器进行连续反应，不仅可以保证产品质量均一稳定，而且可以达到很高的反应温度，耐受比较高的压力，采用密闭反应体系不仅避免了低沸点物料的损失，还保证了各组分配比均一稳定；本发明采用的管式反应器具有高效的传热效果，单位体积对应的传热面积很大，进而完全能提供均一稳定的反应温度，管式反应器具有比较长的反应管，可以保证足够长的反应时间，并且连续反应模式具有无返混、副反应少、产品性能优良等优点。
• 一种1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯的制备方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN110878022B

  公开（公告）日：2022-04-15

  一种制备1,2,3‑三氯‑4,6‑二硝基苯的方法，采用两步法工艺制备1,2,3‑三氯‑4,6‑二硝基苯：将1,2,3‑三氯苯与95%~98.5%浓硫酸混合后，滴加硝酸反应，将反应生成的有机相与硝化废酸分离后，再将有机相加入浓硫酸，滴加硝酸进行二硝化反应，二硝化反应分离后的废酸作为下一批次一硝化用酸。采用二步法制备1,2,3‑三氯‑4,6‑二硝基苯，可减少制备过程所需要的硫酸原料，同时，可减少硝化过程产生的废酸量。
• 一种喹啉基苯并咪唑缓蚀剂及其制备方法
  申请人：邓颖菁

  公开号：CN112851694A

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种喹啉基苯并咪唑缓蚀剂及其制备方法，包括：1)1,2,4,5‑四氨基苯与喹啉‑4‑羧酸进行酰化、环化反应，得到喹啉基苯并咪唑；2)喹啉基苯并咪唑与四亚甲基二胺进行扩链，再经季铵化反应得到喹啉基苯并咪唑缓蚀剂；该缓蚀剂具有高阳离子密度，具有良好的溶解性，氮原子与芳环形成共轭π键，在金属表面的附着力强；另外该缓蚀剂具有多个烷烃直链，疏水端会定向进入腐蚀性介质中，从而形成疏水层，排斥腐蚀介质，可作为碳钢、铜的缓蚀剂，具有良好的缓蚀效果。