1,2,3-三甲氧基-7H-二苯并[de,g]喹啉-7-酮 | 5140-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 1,2,3-三甲氧基-7H-二苯并[de,g]喹啉-7-酮
• 英文名称: O-methylmoschatoline
• 英文别名: o-méthylmoschastoline；homomoschatoline；(-)-liridine；liridine；1,2,3-trimethoxy-dibenzo[de,g]quinolin-7-one；O-methyl-moscatoline；14,15,16-trimethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 5140-38-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: WXGQWNXTPSGPIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C
• 沸点：
  528.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 硫酸 、 氧气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1,2,3-三甲氧基-7H-二苯并[de,g]喹啉-7-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c

文献信息

• Azafluorenones and azaanthraquinone from Guatteria dielsiana
  作者：Marília O.F. Goulart、Antonio Euzébio G. Santana、Alaíde B. De Oliveira、Geovane G. De Oliveira、José Guilherme S. Maia

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81237-6

  日期：1986.1
• Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids enabled by mild Cu-catalyzed tandem oxidation/aromatization of 1-Bn-DHIQs
  作者：Bo Zheng、Hui-Ya Qu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jie Zheng、Yun-Gang He、Qi-Qi Fan、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c8ra05338c

  日期：——

  Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids such as liriodenine, dicentrinone, cassameridine, lysicamine, oxoglaucine and O-methylmoschatoline were developed. The key step of these total syntheses is Cu-catalyzed conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines (1-Bn-DHIQs) to 1-benzoyl-isoquinolines (1-Bz-IQs) via tandem oxidation/aromatization. This novel Cu-catalyzed conversion has been studied

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。