1,2,3-三甲氧基-7H-苯并(de)(1,3)苯并二氧戊环并(5,6-g)喹啉-7-酮 | 109175-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 1,2,3-三甲氧基-7H-苯并(de)(1,3)苯并二氧戊环并(5,6-g)喹啉-7-酮
• 英文名称: oxophoebine
• 英文别名: 17,18,19-trimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(19),2,4(8),9,12,14,16(20),17-octaen-11-one
• CAS: 109175-37-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₆
• 分子量: 365.342
• InChiKey: JHBLLXUDHWJZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-norphoebine 在 potassium nitrososulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1,2,3-三甲氧基-7H-苯并(de)(1,3)苯并二氧戊环并(5,6-g)喹啉-7-酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲苯丙氨酸，去氢苯丙氨酸，氧代phobebine，去氢甲苯丙氨酸，氧代甲骨新碱和乌通碱的首批总合成及其对三种人类癌细胞系的细胞毒性。

  摘要：

  首次合成了（±）-去甲蝶呤，脱氢蝶呤，氧代比庚因，脱氢甲苯丙氨酸，氧代甲豆脑碱和乌通宁。首次合成了总产物。（±）-norphoebine，dehydrophoebine，oxophoebine，dehydrocrebanine，oxocrebanine和uthongine。关键步骤涉及通过微波辅助的直接联芳基偶合形成C环，从而以高收率生产出Aph的骨架。评估了合成生物碱对三种人类癌细胞系MCF7，KB和NCI-H187的细胞毒性。结果表明，牛尿蛋白是该系列的最佳候选物，它对人乳腺癌MCF7细胞系具有细胞毒性，IC 50  = 3.05μM

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1177025

文献信息

• The first total syntheses of (±)-norphoebine, dehydrophoebine, oxophoebine, dehydrocrebanine, oxocrebanine and uthongine and their cytotoxicity against three human cancer cell lines
  作者：Kanok-on Rayanil、Cholthicha Prempree、Surachai Nimgirawath

  DOI：10.1080/10286020.2016.1177025

  日期：2016.11.1

  The first total syntheses of (±)-norphoebine, dehydrophoebine, oxophoebine, dehydrocrebanine, oxocrebanine and uthongine have been achieved. The crucial step involved the formation of ring C by a microwave-assisted direct biaryl coupling to produce the aporphine skeleton in high yields. The synthetic alkaloids were evaluated for their cytotoxicity against three human cancer cell lines MCF7, KB and

  首次合成了（±）-去甲蝶呤，脱氢蝶呤，氧代比庚因，脱氢甲苯丙氨酸，氧代甲豆脑碱和乌通宁。首次合成了总产物。（±）-norphoebine，dehydrophoebine，oxophoebine，dehydrocrebanine，oxocrebanine和uthongine。关键步骤涉及通过微波辅助的直接联芳基偶合形成C环，从而以高收率生产出Aph的骨架。评估了合成生物碱对三种人类癌细胞系MCF7，KB和NCI-H187的细胞毒性。结果表明，牛尿蛋白是该系列的最佳候选物，它对人乳腺癌MCF7细胞系具有细胞毒性，IC 50  = 3.05μM