1,2,3-三碘-5-硝基苯 | 53663-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3-三碘-5-硝基苯
• 英文名称: 1,2,3-triiodo-5-nitrobenzene
• 英文别名: 3,4,5-triiodonitrobenzene
• CAS: 53663-23-3
• 化学式: C₆H₂I₃NO₂
• 分子量: 500.801
• InChiKey: FQHFOGCNEKGMQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167°C
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.2560

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

SDS

1,2,3-三碘-5-硝基苯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三碘-5-硝基苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 钯 、 丁酮 、 sodium nitrite 作用下， 生成 L-甲状腺氨酸
  参考文献：
  名称：

  Canzanelli; Harington; Randall, Biochemical Journal, 1934, vol. 28, p. 68,71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 尿素 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1,2,3-三碘-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  两亲性荧光共振能量转移染料：在水中的合成，荧光和聚集行为。

  摘要：

  两性pyr / per双发色团染料是通过不对称取代的per双酰亚胺染料合成的，后者是通过三种合成方法获得的。通过UV / Vis吸收和荧光光谱，动态光散射和TEM研究了这些功能性染料的光学和聚集行为。这些染料具有强荧光性，并覆盖整个可见光区域。供体/受体染料显示出分子内荧光共振能量转移（FRET），从pyr到per双酰亚胺发色团的效率高达96.4％，这导致对环境极性的荧光颜色敏感性高。在λ以下= 365 nm紫外灯，随着溶剂极性的增加，供体/受体染料的发光颜色从绿色变为黄色，这证明了其作为新型FERT探针的应用潜力。将水中的供体/受体染料组装成具有窄尺寸分布的空心囊泡。通过TEM直接观察到囊泡壁的双层结构。水中的这些水泡聚集体在近红外区域内在λ = 650-850 nm处发荧光。

  DOI：

  10.1002/chem.202000107

文献信息

• Iodination of nitroarenes by a superactive reagent based on iodine chloride
  作者：V. K. Chaikovskii、T. S. Kharlova、V. D. Filimnov

  DOI：10.1007/bf02495292

  日期：1999.7

  Iodine chloride reacts with Ag2SO3 in H2SO4 to give a new superelectrophilic reagent capable of iodinating nitrobenzene, halogenated nitrobenzenes, nitrotoluenes, and aromatic compounds with two nitro groups in the ring. Mononitroarenes are easily iodinated at 0–20°C, while dinitroarenes require heating to 100–170°C.

  氯化碘在 H2SO4 中与 Ag2SO3 反应生成一种新的超亲电试剂，能够碘化硝基苯、卤代硝基苯、硝基甲苯和环中带有两个硝基的芳香族化合物。单硝基芳烃在 0-20°C 下很容易被碘化，而二硝基芳烃需要加热到 100-170°C。
• Iodination and iodo-compounds. Part III. Iodination of some aromatic nitro-compounds with iodine in 20% oleum
  作者：J. Arotsky、R. Butler、A. C. Darby

  DOI：10.1039/j39700001480

  日期：——

  The use of iodine in 20% oleum for the iodination of a range of aromatic nitro-compounds is described. The conditions necessary to achieve reaction and proof of the identities of the products are included. The system has been found to behave as an electrophilic reagent but it will not introduce and iodine atom ortho to a nitro-group.

  描述了在20％发烟硫酸中使用碘来碘化一系列芳族硝基化合物。包括实现反应所需的条件和产品身份证明。该系统已经被发现表现为亲电试剂，但它不会引进和碘原子邻位的硝基的基团。
• Shape-Switchable Azo-Macrocycles
  作者：Marcel Müri、Klaus C. Schuermann、Luisa De Cola、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200801282

  日期：2009.5

  section discusses a research project for the integration of azobenzene motives as a functional unit in macrocyclic molecular structures. The optically addressable switching units give access to two conformations with large differences in exterior form. Due to the rigid design with a m�terphenyl backbone and the integration of two azo units a considerable stabilization of the thermodynamically less favored

  本论文分为三个主要章节。第一部分讨论了将偶氮苯作为大环分子结构中的功能单元整合的研究项目。光可寻址开关单元可以访问两种外形差异很大的构象。由于三联苯骨架的刚性设计和两个偶氮单元的整合，获得了热力学上不太受欢迎的顺式异构体的相当大的稳定性。在第二个项目中，研究了用不同功能分子对铂电极进行修饰，以获得量身定制的表面。通过用合适的重氮盐电化学接枝电极，获得暴露碘芳基的有机涂层铂电极。随后的 Sonogashira 交叉偶联化学与特制的乙炔分子允许用各种官能团取代暴露的碘。新技术得到改进，以便将广泛的官能团引入具有高表面覆盖功能亚基的表面。在最后一个项目中，基于分子联苯结构中的“机械”运动，合成了桥联联苯作为新型分子开关和存储装置。为了通过外部刺激（例如光）改变传输特性，将偶氮苯衍生物作为双稳态分子亚基与状态相关的长度作为桥接系统进行了整合。新技术得到改进，以便将广泛的官能团引入具有高表面覆盖功能
• A Mild and Convenient Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive Iodination/Diazotization/Iodination Strategy
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Hassan Abul Futouh、Robert McDonald

  DOI：10.1071/ch13324

  日期：——

  A mild and convenient synthesis of 1,2,3-triiodoarenes has been developed. This method consists of two steps which can be performed on multigram scale with moderate to excellent yields. This report discloses a practical synthesis of 1,2,3-triiodoarenes and 1,2,3-trihaloarenes that is general in scope, operationally simple, scalable, and is easy to workup and to purify. We also report the first regioselective transmetalation reaction of 1,2,3-triiodoarenes to provide ortho-diiodoaryl derivatives, which are useful building blocks and indeed are hard to make by other means.

  我们开发了一种温和、简便的 1,2,3-三碘烯烃合成方法。该方法由两个步骤组成，可在多克级规模上进行，产率为中等至极佳。本报告揭示了 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤代烯烃的实用合成方法，该方法范围广泛、操作简单、可扩展、易于加工和纯化。我们还首次报告了 1,2,3-三碘烯烃的区域选择性反金属化反应，以提供正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的构筑基块，实际上很难通过其他方法制造。
• Synthesis and Optoelectronic Properties of <i>Janus</i>-Dendrimer-Type Multivalent Donor–Acceptor Systems
  作者：Cagatay Dengiz、Benjamin Breiten、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Nils Trapp、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1021/jo502367h

  日期：2015.1.16

  A convergent, multistep protocol was employed for the synthesis of a Janus-type multivalent donor–acceptor system. The synthetic approach is based on a Sonogashira cross-coupling of two differently ferrocene-(Fc) substituted dendrons and a final sixfold [2 + 2] cycloaddition−retroelectrocyclization (CA−RE) reaction with tetracyanoethene, which occurs regioselectively at only one of the rigidly linked

  采用收敛的多步骤方案合成Janus型多价供体-受体系统。合成方法基于两个不同的二茂铁-（Fc）取代树突的Sonogashira交叉偶联以及与四氰基乙烯的最终六倍[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应，该反应仅在其中一个区域发生区域选择性刚性连接的树突。通过X射线分析，UV /可见光谱和电化学研究了化合物的结构和光电性质。目标贾努斯-system显示氧化还原两栖行为。一个树枝状分子中的非烷基化的Fc端基容易且可逆地被氧化。第二个树枝状分子，其中末端Fc活化的炔烃在合成的最后一步经历了CA-RE反应，得到四氰基布他-1,3-二烯，经历了四个可逆的3-e还原-在非常窄的电位范围内还原1V。未观察到自供体到受体半球的自发分子内电荷转移。此外，一个半球中Fc供体的氧化势几乎不会被另一个半球中的推挽受体所干扰，这表明沿着π系统的电子通信具有几个元连接性，效率不高。因此，在Janus型系统源于

表征谱图