1,2,3-三苯基-1H-吡咯 | 53646-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,2,3-三苯基-1H-吡咯
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1,2,3-triphenylpyrrole；1,2,3-triphenyl-pyrrole；1,2,3-Triphenyl-pyrrol
• CAS: 53646-86-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: LEZXRONTDCOFQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  441.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三苯基-1H-吡咯 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以77%的产率得到4,5,6-triphenyl-4H-pyrrolo[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Duan, Xiao-Guang; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2695 - 2699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 1,2,3-三苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Bodforss, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1108,1110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triarylpyrroles from 1-benzylbenzotriazoles<i>via</i>[1 + 2 + 2] annulation
  作者：Alan R. Katritzky、Zouquan Wang、Jianqing Li、Julian R. Levell

  DOI：10.1002/jhet.5570340448

  日期：1997.7

  1,2,3-Triarylpyrroles 7 have been synthesized by sequential lithiation and alkylation of 1-benzylbenzo-triazoles 1 with 2-bromoacetaldehyde diethyl acetal (2) and N-benzylideneaniline (4), followed by treatment with formic acid in ethanol.

  通过将1-苄基苯并三唑1与2-溴乙醛二乙缩醛（2）和N-苄叉基苯胺（4）依次锂化和烷基化，然后在乙醇中用甲酸处理，合成了1,2,3-三芳基吡咯7 。
• Reaction of a chromium carbene complex with 1-azadienes and the synthesis of trisubstituted pyrroles
  作者：Timothy N. Danks、David Velo-Rego

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78565-0

  日期：1994.12

  Thermolysis of chromium carbene complexes with 1-azadienes leads to formation of trisubstituted pyrroles in good yield.

  铬卡宾配合物与1-azadienes的热解导致三取代吡咯的形成，收率很高。
• Synthesis of Pyrrole via Formal Cycloaddition of Allyl Ketone and Amine under Metal-Free Conditions
  作者：Jinli Wang、Meizhong Tang、Weijin Gu、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01565

  日期：2022.9.16

  A new metal-free synthesis of pyrrole from allyl ketone and amine has been established. The reaction proceeds via an thiolative activation of the C–C double bond with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate, followed by a nucleophilic ring-opening addition of primary amine to the generated episulfonium intermediate, and then an internal condensation and aromatization. This mild procedure

  建立了一种由烯丙基酮和胺无金属合成吡咯的新方法。该反应通过用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐对 C-C 双键进行硫醇化活化，然后将伯胺与生成的环鎓中间体进行亲核开环加成，然后进行内部缩合和芳构化。这种温和的过程为通过正式的 [4 + 1] 环加成反应构建取代的吡咯提供了一种新的策略。
• Enone–Alkyne Reductive Coupling: A Versatile Entry to Substituted Pyrroles
  作者：Benjamin B. Thompson、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol201133n

  日期：2011.7.1

  The reductive coupling of enones or enals with alkynes, followed by olefin oxidative cleavage and Paal-Knorr cyclization, provides a versatile entry to a variety of pyrrole frameworks. A number of limitations of alternate entries to the requisite 1,4-dicarbonyl intermediate are avoided. Classes of pyrroles that are accessible by this approach include 2,3-, 2,4-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,3,5-, and 1,2,3,5-substituted monocyclic pyrroles as well as a number of fused-ring polycyclic derivatives.
• Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 400, p. 140
  作者：Almstroem

  DOI：——

  日期：——